Uzarigenin | 143-62-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Uzarigenin
• 英文别名: 3b,14-Dihydroxy-5b-card-20(22)-enolide；3-[(10S,13R,14S)-3,14-dihydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2H-furan-5-one
• CAS: 143-62-4；466-08-0；466-09-1；508-88-3；545-52-8；663-97-8；6788-34-7；7163-59-9；24511-72-6；26703-59-3；38771-50-5
• 化学式: C₂₃H₃₄O₄
• 分子量: 374.521
• InChiKey: XZTUSOXSLKTKJQ-BBSRAQKVSA-N

物化性质

• 熔点：
  253-255 °C (dec.)(lit.)
• 比旋光度：
  D17 +19.1° (c = 1.36 in methanol)
• 沸点：
  423.5°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0284 (rough estimate)
• 溶解度：
  DMF：25mg/mL； DMF:PBS(pH 7.2)(1:1)：0.5 mg/mL；二甲基亚砜：20mg/mL；乙醇：5mg/mL
• LogP：
  2.640

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  6.1(a)
• 危险品标志：
  T
• 危险类别码：
  R25
• 危险品运输编号：
  UN 3462 6.1/PG 2
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  FH4975000
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  6.1(a)
• 安全说明：
  S45
• 危险标志：
  GHS06
• 危险性描述：
  H300
• 危险性防范说明：
  P264,P301 + P310

制备方法与用途

类别：有毒物质

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-O-β-D-galactopyranosyl-Digitoxigenin 在 β-glucosidase 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 Uzarigenin
  参考文献：
  名称：

  Potential anticancer agents. V. Cardiac glycosides of Asclepias albicans (Asclepiadaceae).

  摘要：

  The cytotoxic activity of extracts of Asclepias albicans (Asclepiadaceae) was traced to uzarigenin (2), desglucouzarin (3) and a new cardenolide glycoside, uzarigenin 3-O-β-D-glucopyranosyl (1→4)-β-D-glucopyranoside (4). The latter compound also displayed significant antitumor activity against P-388 lymphocytic leukemia.

  DOI：

  10.1248/cpb.28.401

文献信息

• Potential anticancer agents. V. Cardiac glycosides of Asclepias albicans (Asclepiadaceae).
  作者：KAZUHIRO KOIKE、CAROLYN BEVELLE、SUNILK. TALAPATRA、GEOFFREYA. CORDELL、NORMANR. FARNSWORTH

  DOI：10.1248/cpb.28.401

  日期：——

  The cytotoxic activity of extracts of Asclepias albicans (Asclepiadaceae) was traced to uzarigenin (2), desglucouzarin (3) and a new cardenolide glycoside, uzarigenin 3-O-β-D-glucopyranosyl (1→4)-β-D-glucopyranoside (4). The latter compound also displayed significant antitumor activity against P-388 lymphocytic leukemia.