6-hydroxy-4-(3-methoxyphenyl)-2-phenyl-6-(trifluoromethyl)-5,6-dihydro-4H-pyran-3-carbonitrile | 1204589-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 6-hydroxy-4-(3-methoxyphenyl)-2-phenyl-6-(trifluoromethyl)-5,6-dihydro-4H-pyran-3-carbonitrile
• 英文别名: (2S,4R)-2-hydroxy-4-(3-methoxyphenyl)-6-phenyl-2-(trifluoromethyl)-3,4-dihydropyran-5-carbonitrile
• CAS: 1204589-58-1
• 化学式: C₂₀H₁₆F₃NO₃
• 分子量: 375.347
• InChiKey: BWKMNPGJCRZRIA-APWZRJJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  62.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-4-(3-methoxyphenyl)-2-phenyl-6-(trifluoromethyl)-5,6-dihydro-4H-pyran-3-carbonitrile 在 溶剂黄146 、 ammonium acetate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以70%的产率得到6-hydroxy-4-(3-methoxyphenyl)-2-phenyl-6-(trifluoromethyl)-1,4,5,6-tetrahydropyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用新型双功能哌嗪-硫脲催化剂对α-三氟甲基二氢吡喃类化合物进行高度对映和非对映选择性合成。

  摘要：

  描述了使用新型哌嗪-硫脲催化剂将α-氰基酮向α，β-不饱和三氟甲基酮的第一对映选择性迈克尔加成。在短时间内，以高收率和高达95％ee获得了所得的α-三氟甲基二氢吡喃。还说明了手性加合物的有用转化。

  DOI：

  10.1039/b915210e
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙腈 、 4-(3-methoxyphenyl)-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-one 在 (S)-1-(1-(4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)piperazin-1-yl)-3-phenylpropan-2-yl)-3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)thiourea 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以99%的产率得到6-hydroxy-4-(3-methoxyphenyl)-2-phenyl-6-(trifluoromethyl)-5,6-dihydro-4H-pyran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用新型双功能哌嗪-硫脲催化剂对α-三氟甲基二氢吡喃类化合物进行高度对映和非对映选择性合成。

  摘要：

  描述了使用新型哌嗪-硫脲催化剂将α-氰基酮向α，β-不饱和三氟甲基酮的第一对映选择性迈克尔加成。在短时间内，以高收率和高达95％ee获得了所得的α-三氟甲基二氢吡喃。还说明了手性加合物的有用转化。

  DOI：

  10.1039/b915210e

文献信息

• Highly enantio- and diastereoselective synthesis of α-trifluoromethyldihydropyrans using a novel bifunctional piperazine-thiourea catalyst
  作者：Peng Li、Zhuo Chai、Sheng-Li Zhao、Ying-Quan Yang、Hai-Feng Wang、Chang-Wu Zheng、Yue-Peng Cai、Gang Zhao、Shi-Zheng Zhu

  DOI：10.1039/b915210e

  日期：——

  The first enantioselective Michael addition of alpha-cyanoketones to alpha,beta-unsaturated trifluoromethyl ketones using a novel piperazine-thiourea catalyst was described. The resulting alpha-trifluoromethyldihydropyrans were obtained in high yields and with up to 95% ee within a short reaction time. A useful transformation of the chiral adduct was also illustrated.

  描述了使用新型哌嗪-硫脲催化剂将α-氰基酮向α，β-不饱和三氟甲基酮的第一对映选择性迈克尔加成。在短时间内，以高收率和高达95％ee获得了所得的α-三氟甲基二氢吡喃。还说明了手性加合物的有用转化。