4-methyl-4'-(N,N-dimethylamino)diphenylamine | 132540-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-4'-(N,N-dimethylamino)diphenylamine
• 英文别名: N-(4-tolyl)-4-(N',N'-dimethyl)aniline；N¹,N¹-dimethyl-N⁴-(p-tolyl)benzene-1,4-diamine；N,n-dimethyl-N'-(p-tolyl)-p-phenylenediamine；N~1~,N~1~-Dimethyl-N~4~-(4-methylphenyl)benzene-1,4-diamine；4-N,4-N-dimethyl-1-N-(4-methylphenyl)benzene-1,4-diamine
• CAS: 132540-71-7
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂
• 分子量: 226.321
• InChiKey: CEFPMMOQPJTNFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴-N,N-二甲基苯胺 、 乙烷,三氯氟- 在 [1,3-bis[2,6-bis[3-methyl-1-(2-methylpropyl)butyl]phenyl]-4,5-dichloro-1,3-dihydro-2H-imidazol-2-ylidene]chloro[(1,2,3-η)-1-phenyl-2-propen-1-yl]palladium 、 potassium tert-butylate 作用下， 反应 0.25h， 以92%的产率得到4-methyl-4'-(N,N-dimethylamino)diphenylamine
  参考文献：
  名称：

  (DiMeIHeptCl)Pd：用于无溶剂（熔体）胺化的低负载催化剂

  摘要：

  (DiMeIHept Cl )Pd是一种超支化 N-芳基 Pd NHC 催化剂，已被证明在无溶剂（“熔融”）条件下可有效地进行胺芳基化反应。Pd 中心侧翼烷基链的高度亲油环境充当润滑剂，使复合物能够通过这些混合物的糊状环境。该协议可用于多克规模，以制造各种苯胺衍生物，包括含有醇部分的底物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01057

文献信息

• Preparation of diarylamines by the addition of 4-(N,N-dimethylamino)phenyllithium to nitroarenes
  作者：Tianle Yang、Bongsup P. Cho

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.07.002

  日期：2003.9

  The addition of 4-(N,N-dimethylamino)phenyllithium to nitroarenes in THF (−78°C) affords the corresponding diarylamines in one-pot and the reaction appears to be general in scope. A ‘nitroso’-based mechanism is proposed for this novel nitroreductive N-arylation reaction.

  在THF（-78°C）中向硝基芳烃中添加4-（N，N-二甲基氨基）苯基锂可在一锅中获得相应的二芳基胺，该反应似乎是一般性的。提出了一种基于“亚硝基”的机理用于这种新型的硝基还原N-芳基化反应。
• Evidence for “cocktail”-type catalysis in Buchwald–Hartwig reaction. A mechanistic study
  作者：Darya O. Prima、Malena Madiyeva、Julia V. Burykina、Mikhail E. Minyaev、Daniil A. Boiko、Valentine P. Ananikov

  DOI：10.1039/d1cy01601f

  日期：——

  The mechanism of the C–N cross-coupling reaction, catalyzed by palladium complexes with N-heterocyclic carbene ligands (Pd/NHC), was evaluated in detail at the molecular and nanoscale levels. For the first time, the formation of a “cocktail”-type catalytic system was proven for the Buchwald–Hartwig reaction. The unique ability of the Pd/NHC system to generate several types of catalytic centers (Pd

  在分子和纳米尺度上详细评估了由钯配合物与 N-杂环卡宾配体 (Pd/NHC) 催化的 C-N 交叉偶联反应的机制。首次证明了 Buchwald-Hartwig 反应形成了“鸡尾酒”型催化体系。Pd/NHC 系统产生多种类型催化中心（Pd 复合物、簇和纳米粒子）的独特能力以及互补途径（均质和异质）的参与被发现以“一锅”方式直接发生在反应容器。从单一且容易获得的 Pd/NHC 复合物访问各种催化中心是设计具有自适应调节能力的通用催化系统的关键。
• MATERIALS FOR OPTICAL MEDIUM COPY-PROTECTION TRANSIENTLY REACTING TO A READER BEAM
  申请人：SELINFREUND H. Richard

  公开号：US20080062838A1

  公开（公告）日：2008-03-13

  A method and system for providing copy-protected optical medium using transient optical state change security materials capable of changing optical state and software code to detect such change in optical state.

  一种使用短暂光学状态变化安全材料和软件代码来检测光学状态变化的方法和系统，用于提供受拷贝保护的光学介质。
• Nickel-Catalyzed Synthesis of Diarylamines via Oxidatively Induced C–N Bond Formation at Room Temperature
  作者：Laurean Ilies、Tatsuaki Matsubara、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/ol302688u

  日期：2012.11.2

  A nickel-catalyzed oxidative coupling of zinc amides with organomagnesium compounds selectively produces diarylamines under mild reaction conditions, with tolerance for chloride, bromide, hydroxyl, ester, and ketone groups. A diamine is bis-monoarylated. A bromoaniline undergoes N-arylation followed by Kumada-Tamao-Corriu coupling in one pot. The reaction may proceed via oxidatively induced reductive elimination of a nickel species.
• Helmick, John S.; Martin, Kristy A.; Heinrich, Julie L., Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 9, p. 3459 - 3466
  作者：Helmick, John S.、Martin, Kristy A.、Heinrich, Julie L.、Novak, Michael

  DOI：——

  日期：——