N-(p-toluoyl)azetidine | 51425-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(p-toluoyl)azetidine
• 英文别名: p-toluoylazetidine；azetidin-1-yl(p-tolyl)methanone；1-(4-methyl-benzoyl)-azetidine；Azetidin-1-yl-(4-methylphenyl)methanone
• CAS: 51425-91-3
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: WLRBDJDPMATIFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85.4-87.0 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  317.3±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-toluoyl)azetidine 、 苯基锂 以 四氢呋喃 、 二丁醚 为溶剂， 反应 0.25h， 以93%的产率得到4-甲基二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  通过将有机金属化合物加到N-酰基氮杂环丁烷上合成化学选择性酮

  摘要：

  首次报道了通过将有机金属通过稳定的四面体中间体加到N-酰基氮杂啶中来合成酮的通用且高度化学选择性的方法。即使使用大量过量的亲核试剂，该转化的特征也在于其广泛的底物范围和对酮产物的精妙选择性。甚至更广泛的兴趣是使用N-酰基氮杂胞苷作为稳定的，容易获得的酰胺酰化试剂，其中反应性通过酰胺金字塔化和四元环的应变来控制，以提供合成上有价值的结构单元。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00842
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酰氯 、 azetidine hydrochloride 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 N-(p-toluoyl)azetidine
  参考文献：
  名称：

  基于7-氮杂双环[2.2.1]庚烷骨架的对金字塔形氮酰胺的碱催化水解的意外耐受性。

  摘要：

  非平面酰胺通常是过渡结构，参与酰胺键的旋转和氮原子的转化，但是已经报道了一些最低限度的非平面酰胺。非平面酰胺通常对水或其他亲核试剂敏感，因此酰胺键容易断裂。在本文中，我们研究了7-氮杂双环[2.2.1]庚烷酰胺的碱催化水解反应的反应性，该反应表明酰胺氮原子呈锥体反应，并且比较了碱催化苯甲酰胺水解的动力学。 7-氮杂双环[2.2.1]庚烷和相关的单环化合物。出乎意料的是，发现基于7-氮杂双环[2.2.1]庚烷骨架的非平面酰胺对碱催化的水解具有抵抗力。计算的吉布斯自由能与该实验结果一致。热校正的贡献（熵项，⁻TΔS‡）很大；熵项（ΔS‡）取大的负值，表明过渡结构中的重要顺序包括溶剂化水分子。

  DOI：

  10.3390/molecules23092363

文献信息

• SULFONE AMIDE LINKED BENZOTHIAZOLE INHIBITORS OF ENDOTHELIAL LIPASE
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20160326125A1

  公开（公告）日：2016-11-10

  The present invention provides compounds of Formula (I) as defined in the specification and compositions comprising any of such novel compounds. These compounds are endothelial lipase inhibitors which may be used medicaments.

  本发明提供了规范中定义的Formula (I)的化合物以及包含任何此类新化合物的组合物。这些化合物是内皮酶抑制剂，可用作药物。
• [EN] SULFONE AMIDE LINKED BENZOTHIAZOLE INHIBITORS OF ENDOTHELIAL LIPASE<br/>[FR] COMPOSÉS BENZOTHIAZOLE À LIAISON AMIDE SULFONE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA LIPASE ENDOTHÉLIALE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2015105749A1

  公开（公告）日：2015-07-16

  The present invention provides compounds of Formula (I) as defined in the specification and compositions comprising any of such novel compounds. These compounds are endothelial lipase inhibitors which may be used medicaments.

  本发明提供了规范中定义的Formula (I)的化合物以及包含任何此类新化合物的组合物。这些化合物是内皮脂酶抑制剂，可用作药物。
• CHEMICAL PROCESS 632
  申请人：Butters Michael

  公开号：US20100210841A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  A process for preparing pharmaceutically active compounds of formula (I) or a salt thereof wherein R 1 , n, m, R 3 , R 6 , X 1 , X 2 , X 3 and X 4 are as defined in the specification, is described. Novel intermediates are also described and claimed.

  提供制备具有以下结构的药用活性化合物（I）或其盐的方法 其中R1、n、m、R3、R6、X1、X2、X3和X4如规范中所定义。还描述和声明了新颖的中间体。
• [EN] MCL1 INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE MCL1 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：CALIFORNIA INST OF TECHN

  公开号：WO2021067827A1

  公开（公告）日：2021-04-08

  The present disclosure provides compounds, such as compounds of Formula I, and compositions that are MCL1 inhibitors.

  本公开提供了化合物，例如式I的化合物，以及作为MCL1抑制剂的组合物。
• An Evaluation of Amide Group Planarity in 7-Azabicyclo[2.2.1]heptane Amides. Low Amide Bond Rotation Barrier in Solution
  作者：Yuko Otani、Osamu Nagae、Yuji Naruse、Satoshi Inagaki、Masashi Ohno、Kentaro Yamaguchi、Gaku Yamamoto、Masanobu Uchiyama、Tomohiko Ohwada

  DOI：10.1021/ja036644z

  日期：2003.12.1

  Single-crystal X-ray diffraction structures of some relevant bicyclic amides, including the prototype N-benzoyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptane, exhibited nitrogen-pyramidalization in the solid state. We evaluated the rotational barriers about the amide bonds of various N-benzoyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptanes in solution. The observed reduction of the rotational barriers of the bicyclic amides, as compared with

  在这里，我们表明双环 7-氮杂双环 [2.2.1] 庚烷的酰胺本质上是氮锥体。一些相关双环酰胺的单晶 X 射线衍射结构，包括原型 N-苯甲酰基-7-氮杂双环 [2.2.1] 庚烷，在固态下表现出氮锥体化。我们评估了溶液中各种 N-苯甲酰基-7-氮杂双环 [2.2.1] 庚烷的酰胺键的旋转势垒。与单环吡咯烷酰胺相比，观察到的双环酰胺旋转势垒的降低与溶液中 7-氮杂双环 [2.2.1] 庚烷酰胺的氮-锥体结构一致。发现在苯甲酰基上带有对位取代基的 N-苯甲酰基-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷的旋转势垒的大小与哈米特'之间存在良好的相关性 s sigma(p)(+) 常数，这与解结构的相似性一致。使用密度泛函理论的计算再现了这些双环酰胺的氮-锥体结构作为能量最小值。通过应用键模型理论评估的从氮非键合 n(N) 轨道到酰胺基团的羰基 pi 轨道计算的电子离域量与各种酰胺的旋转势垒很好地相关，包括 7-氮杂双环的酰胺[2