2-噻吩甲酸苯酯 | 881-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: 2-噻吩甲酸苯酯
• 英文名称: phenyl thiophene-2-carboxylate
• CAS: 881-89-0
• 化学式: C₁₁H₈O₂S
• mdl: MFCD00120698
• 分子量: 204.249
• InChiKey: BUCUTHKQTIKRHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54 °C
• 沸点：
  323.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-噻吩甲酸苯酯 在 三氯化铝 作用下， 以30%的产率得到(2-hydroxyphenyl)(thiophen-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Thakar; Padhye, Journal of the Indian Chemical Society, 1984, vol. 61, # 8, p. 715 - 716

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯酚 在 {(Pd{Fe(η5-C5H5)(η5-C5H3C(CH3)=NC6H4CH3-4)}(μ-Cl))2} 、 乙酸酐 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.17h， 生成 2-噻吩甲酸苯酯
  参考文献：
  名称：

  Palladacycle催化的芳基碘化物或溴化物的芳基碘化物羰基化

  摘要：

  已经开发出一种有效的由戊四环催化的芳基甲酸酯与芳基碘化物或溴化物的芳族羰基化反应。在不使用外部一氧化碳的情况下，将可商购且易于制备的芳基甲酸酯用作羰基来源。本催化体系显示出宽泛的官能团耐受性，并以良好至优异的产率提供了苯甲酸芳基酯衍生物。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201300675

文献信息

• Enol Ester Intermediate Induced Metal-Free Oxidative Coupling of Carboxylic Acids and Arylboronic Acids
  作者：Xianjun Xu、Huangdi Feng、Huiqiong Li、Liliang Huang

  DOI：10.1002/ejoc.201900137

  日期：2019.6.30

  Direct esterification of carboxylic acids with arylboronic acids has been successfully developed employing methyl propiolate as an activating reagent. This transformation was performed through a process of enol ester intermediate‐induced metal‐free oxidative coupling. Metal‐free, simple operation, good functional group tolerance, all of these indicate that this method is an adoptable approach for the

  使用丙酸甲酯作为活化剂已成功开发了羧酸与芳基硼酸的直接酯化。这种转化是通过烯醇酯中间体诱导的无金属氧化偶联过程完成的。无金属，操作简单，对官能团的耐受性好，所有这些都表明该方法是形成酚酯的一种可采用的方法。
• [EN] TRICYCLIC PYRAZOLE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASES A BASE DE TYRAZOLES TRICYCLIQUES
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2005095387A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  Compounds of the present invention are useful for inhibiting protein tyrosine kinases. Also disclosed are methods of making the compounds, compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds.

  本发明的化合物对抑制蛋白酪氨酸激酶具有用处。还公开了制备这些化合物的方法、含有这些化合物的组合物以及使用这些化合物进行治疗的方法。
• Palladium-catalyzed alkoxycarbonylation of aryl- and alkenyl-iodonium salts
  作者：Suk-Ku Kang、Tokutaro Yamaguchi、Pil-Su Ho、Won-Yeob Kim、Hyung-Chul Ryu

  DOI：10.1039/a800209f

  日期：——

  The palladium-catalyzed carbonylation of diaryliodonium tetrafluoroborates and tosylates (toluene-p-sulfonates) in the presence of methanol and phenol afforded aromatic esters at room temperature under one atmosphere of carbon monoxide. However, carbonylation of diaryliodonium triflates and bromides in methanol afforded 4-iodophenyl-substituted methyl esters.

  在甲醇和苯酚的存在下，使用钯催化的二芳基碘鎓四氟硼酸盐和甲苯磺酸盐（甲苯-对磺酸盐）的羰基化反应，在常温下一氧化碳的压力下，得到了芳香酯。然而，在甲醇中进行的二芳基碘鎓三氟甲磺酸盐和溴化物的羰基化反应，得到了4-碘苯基取代的甲酯。
• Palladium-catalyzed esterification of aryl halides using aryl formates without the use of external carbon monoxide
  作者：Tetsuaki Fujihara、Tomoya Hosoki、Yuko Katafuchi、Tomohiro Iwai、Jun Terao、Yasushi Tsuji

  DOI：10.1039/c2cc33944g

  日期：——

  Aryl formates are efficient carbon monoxide sources in palladium-catalyzed esterification of aryl halides. The carbonylation readily proceeds at ambient pressure without the use of external carbon monoxide to afford the corresponding esters in high yields.

  在钯催化的芳基卤化物的酯化反应中，芳基甲酸酯是有效的一氧化碳来源。在不使用外部一氧化碳的情况下，羰基化很容易在环境压力下进行，从而以高收率得到相应的酯。
• Transition‐Metal‐Free DMAP‐Mediated Aromatic Esterification of Amides with Organoboronic Acids
  作者：Tao Wang、Yanqing Wang、Kai Xu、Yuheng Zhang、Jiarui Guo、Lantao Liu

  DOI：10.1002/ejoc.202100478

  日期：2021.6.14

  A new, transition-metal-free, effective method for aromatic esterification of amides with organoboronic acids has been developed, leading to a wide range of benzoate derivatives with yields ranging from moderate to good. The catalytic reaction shows broad substrate scope and excellent functional group tolerance.

  已经开发出一种新的、不含过渡金属的、有效的酰胺与有机硼酸的芳族酯化方法，产生了范围广泛的苯甲酸酯衍生物，产率从中等到良好。该催化反应显示出广泛的底物范围和优异的官能团耐受性。

表征谱图