Z(OMe)-His-OH | 35899-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z(OMe)-His-OH
• 英文别名: (2S)-3-(1H-imidazol-5-yl)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 35899-42-4
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃O₅
• 分子量: 319.317
• InChiKey: LZRMEDHDQUTZFV-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z(OMe)-His-OH 在 sodium hydroxide 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 H-His(MBS)-OH
  参考文献：
  名称：

  Studies on peptides. LXXXV. A new deprotecting procedure for p-toluenesulfonyl and p-methoxybenzenesulfonyl groups from the Nim-function of histidine.

  摘要：

  研究了 Nim-p-methoxybenzulfonylhistidine, His (MBS) 的化学特性。与 Nim-Tos 基团一样，这种新的 Nim 保护基团可被 HF 或 N-hydroxybenzotriazole 清除，但与 Tos 基团相比，它在甲磺酸或 HBr 中的酸稳定性更强。Nim-MBS 基团对在苯甲醚存在下用三氟乙酸处理很稳定，但在室温下，在二甲基硫醚存在下，同一酸会在一小时内顺利裂解。在类似条件下，Nim-Tos 基团也能被清除，但清除率较低。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.926
• 作为产物：
  描述：

  L-组氨酸 、 4-甲氧基苄氧基羰酰叠氮物 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KAWASAKI, KOICHI;MIYANO, MASANORI;MURAKAMI, TOMOHIRO;KAKIMI, MIHOKO, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N1, C. 3112-3113

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Composition containing a penem or carbapenem antibiotic
  申请人：SANKYO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0226304B1

  公开（公告）日：1991-08-28
• KAWASAKI, KOICHI;MIYANO, MASANORI;MURAKAMI, TOMOHIRO;KAKIMI, MIHOKO, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N1, C. 3112-3113
  作者：KAWASAKI, KOICHI、MIYANO, MASANORI、MURAKAMI, TOMOHIRO、KAKIMI, MIHOKO

  DOI：——

  日期：——
• US4757066A
  申请人：——

  公开号：US4757066A

  公开（公告）日：1988-07-12
• Studies on peptides. LXXXV. A new deprotecting procedure for p-toluenesulfonyl and p-methoxybenzenesulfonyl groups from the Nim-function of histidine.
  作者：KOUKI KITAGAWA、KUNIAKI KITADE、YOSHIAKI KISO、TADASHI AKITA、SUSUMU FUNAKOSHI、NOBUTAKA FUJII、HARUAKI YAJIMA

  DOI：10.1248/cpb.28.926

  日期：——

  The chemical behavior of Nim-p-methoxybenzenesulfonylhistidine, His (MBS), was examined. This new Nim-protecting group was removable by HF or N-hydroxybenzotriazole, like the Nim-Tos group, but was more acid-stable than the Tos group with methanesulfonic acid or HBr. The Nim-MBS group was stable to treatment with trifluoroacetic acid in the presence of anisole, but was found to be cleaved smoothly by the same acid in the presence of dimethylsulfide at room temperature within an hour. The Nim-Tos group was also removable under similar conditions, but at a somewhat lower rate.

  研究了 Nim-p-methoxybenzulfonylhistidine, His (MBS) 的化学特性。与 Nim-Tos 基团一样，这种新的 Nim 保护基团可被 HF 或 N-hydroxybenzotriazole 清除，但与 Tos 基团相比，它在甲磺酸或 HBr 中的酸稳定性更强。Nim-MBS 基团对在苯甲醚存在下用三氟乙酸处理很稳定，但在室温下，在二甲基硫醚存在下，同一酸会在一小时内顺利裂解。在类似条件下，Nim-Tos 基团也能被清除，但清除率较低。