(20R)-3β-tert-butyldimethylsilyloxy-20-(thiazol-2-yl)-5α-pregnan-20-ol | 1334244-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (20R)-3β-tert-butyldimethylsilyloxy-20-(thiazol-2-yl)-5α-pregnan-20-ol
• 英文别名: (1R)-1-[(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-1-(1,3-thiazol-2-yl)ethanol
• CAS: 1334244-41-5
• 化学式: C₃₀H₅₁NO₂SSi
• 分子量: 517.892
• InChiKey: HHTOKAJJJBLIGU-YJGGZKQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (20R)-3β-tert-butyldimethylsilyloxy-20-(thiazol-2-yl)-5α-pregnan-20-ol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以95%的产率得到(20R)-20-(thiazol-2-yl)-5α-pregnan-3β,20-diol
  参考文献：
  名称：

  噻唑/吡啶侧链甾体C-20叔醇的立体选择性合成和抑菌活性

  摘要：

  利用甾体酮和噻唑/吡啶溴化镁的格氏反应，实现了具有噻唑和吡啶侧链的新型甾体C-20叔醇的立体选择性合成。在体外评估这些分子的抗真菌和抗菌活性。大多数化合物对所有测试菌株均表现出显着的抗真菌和抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.05.032
• 作为产物：
  描述：

  16-妊娠双烯醇酮 在 咪唑 、 palladium 10% on activated carbon 、 乙基溴化镁 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 30.0 ℃ 、379.22 kPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 (20R)-3β-tert-butyldimethylsilyloxy-20-(thiazol-2-yl)-5α-pregnan-20-ol
  参考文献：
  名称：

  噻唑/吡啶侧链甾体C-20叔醇的立体选择性合成和抑菌活性

  摘要：

  利用甾体酮和噻唑/吡啶溴化镁的格氏反应，实现了具有噻唑和吡啶侧链的新型甾体C-20叔醇的立体选择性合成。在体外评估这些分子的抗真菌和抗菌活性。大多数化合物对所有测试菌株均表现出显着的抗真菌和抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.05.032

文献信息

• Ionic hydrogenation-directed stereoselective construction of C-20(H) stereogenic center in steroid side chains: Scope and limitations
  作者：Bapurao B. Shingate、Braja G. Hazra

  DOI：10.1016/j.tet.2017.03.029

  日期：2017.4

  Stereoselective synthesis of steroidal C-20 tertiary alcohols with n-butyl, vinyl, furyl, thienyl, thiazolyl, aryl and pyridyl side chains via Grignard reaction or organolithium reagents have been realized starting from readily available 16-dehydropregnenolone acetate. The ionic hydrogenation of steroidal C-20 tertiary alcohols having furyl, methylfuryl, thienyl, phenyl and 4-methoxyphenyl side chains, resulted

  用甾族C-20叔醇的立体选择性合成Ñ丁基，乙烯基，呋喃基，噻吩基，噻唑基，芳基和吡啶基的侧链通过从容易获得的16-脱氢孕烯醇酮乙酸酯开始已经实现了格氏反应或有机锂试剂。具有呋喃基，甲基呋喃基，噻吩基，苯基和4-甲氧基苯基侧链的甾族C-20叔醇的离子加氢，以优异的产率得到具有C-20天然构型的脱氧产物。然而，在相同反应条件下，烷基，噻唑基和吡啶基并入的甾族C-20叔醇失败。通过用呋喃基，噻吩基和4-甲氧基苯基侧链将甾体C-20，21-烯化合物立体选择性还原，得到具有C-20天然构型的饱和化合物，可以进一步突出离子氢化的范围。