β-indolyllactamide | 159830-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: β-indolyllactamide
• 英文别名: (R)-a-hydroxy-1H-Indole-3-propanamide；(2R)-2-hydroxy-3-(1H-indol-3-yl)propanamide
• CAS: 159830-26-9
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: LFWCUCLSSUYCLI-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  518.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.362±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  79.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-indolyllactamide 在 哌啶 、 silver cyanide 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过催化抗体形成肽键：新型膦酸二酯半抗原的合成

  摘要：

  膦酸二酯2是最近被用来诱导能够催化肽键形成的第一个单克隆催化抗体的半抗原，它是通过精心制备规模化的α-氨基膦酸酯4合成的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85022-4
• 作为产物：
  描述：

  (R) methyl indolelactate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 β-indolyllactamide
  参考文献：
  名称：

  改进的诱饵和转换策略，使用协同催化机制生成酯解抗体

  摘要：

  Esterolytic abzymes were generated via immunization with a haptenic diphosphonate mounted with two distinct traps actuated by the "bait and switch" and "transition-state mimic" concepts. One monoclonal antibody, 12F12, was characterized in detail, and showed significant rate enhancement and unique substrate specificity. Experimental data support that the antibody catalyzes the reactions with a concerted catalytic mechanism. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00972-7

文献信息

• Phosphonate Diester and Phosphonamide Synthesis. Reaction Coordinate Analysis by ³¹P NMR Spectroscopy:  Identification of Pyrophosphonate Anhydrides and Highly Reactive Phosphonylammonium Salts¹
  作者：Ralph Hirschmann、Kraig M. Yager、Carol M. Taylor、Jason Witherington、Paul A. Sprengeler、Barton W. Phillips、William Moore、Amos B. Smith

  DOI：10.1021/ja962465o

  日期：1997.9.1

  A series of phosphonochloridates was prepared from the corresponding phosphonate monoesters, and their reactions with alcohols, amines, and the bisnucleophile 4-aminobutan-1-ol have been investigated using 31P NMR spectroscopy. In the conversion of phosphonate monoesters to phosphonochloridates via the addition of thionyl chloride or oxalyl chloride, pyrophosphonate anhydrides were found to be formed

  从相应的膦酸酯单酯制备了一系列膦酰氯，并使用 31 P NMR 光谱研究了它们与醇、胺和双亲核试剂 4-氨基丁-1-醇的反应。在通过加入亚硫酰氯或草酰氯将膦酸单酯转化为膦酰氯时，发现焦膦酸酐很容易作为副产物形成。酸酐很容易与醇反应，但比相应的膦酰氯反应更慢，而且与胺反应也很缓慢，如果有的话。因此，在制备膦酰胺时，必须抑制酸酐的形成。这是在将单酯添加到氯化剂中时完成的。不受阻碍的膦酰氯主要与 4-氨基丁-1-醇的氨基官能团反应以提供膦酰胺，而空间位阻的膦酰氯表现出对 O 偶联的偏好。该结果表明在 P−O b 期间获得的能量...
• A modified bait and switch strategy for the generation of esterolytic abzymes using concerted catalytic mechanisms
  作者：Yoshiharu Iwabuchi、Shinwa Kurihara、Motoko Oda、Ikuo Fujii

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00972-7

  日期：1999.7

  Esterolytic abzymes were generated via immunization with a haptenic diphosphonate mounted with two distinct traps actuated by the "bait and switch" and "transition-state mimic" concepts. One monoclonal antibody, 12F12, was characterized in detail, and showed significant rate enhancement and unique substrate specificity. Experimental data support that the antibody catalyzes the reactions with a concerted catalytic mechanism. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Peptide bond formation via catalytic antibodies: Synthesis of a novel phosphonate diester hapten
  作者：Amos B. Smith、Carol M. Taylor、Stephen J. Benkovic、Ralph Hirschmann

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85022-4

  日期：1994.9

  Phosphonate diester 2, a hapten recently employed to induce the first monoclonal catalytic antibodies capable of catalyzing peptide bond formation, was synthesized via elaboration of scalemic α-amino phosphonate 4.

  膦酸二酯2是最近被用来诱导能够催化肽键形成的第一个单克隆催化抗体的半抗原，它是通过精心制备规模化的α-氨基膦酸酯4合成的。