phenylthio-6-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3,4-trideoxy-2-trichloroacetamido-α-D-3-enomannoside | 177263-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: phenylthio-6-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3,4-trideoxy-2-trichloroacetamido-α-D-3-enomannoside
• 英文别名: N-[(2R,3S,6S)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-phenylsulfanyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl]-2,2,2-trichloroacetamide
• CAS: 177263-32-0
• 化学式: C₂₀H₂₈Cl₃NO₃SSi
• 分子量: 496.958
• InChiKey: IEPXWMWAAJLFBH-BHYGNILZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.94
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylthio-6-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3,4-trideoxy-2-trichloroacetamido-α-D-3-enomannoside 在 吡啶 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 四氧化锇 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 66.33h， 生成 Acetic acid (2R,3S,4S,5S,6R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-6-((2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-5-(2,2,2-trichloro-acetylamino)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Amino-2-deoxy-D-hexopyranoside-Containing Disaccharides Involving Glycosylation and [3,3] Sigmatropic Rearrangement

  摘要：

  以 Pd(CH3CN)2Cl2-AgOTf 为促进剂，通过硫代糖基供体的糖基化反应，合成了含有 2-氨基-2-脱氧-D-吡喃己糖的二糖的 D-甘露胺 15、D-伊多糖胺 16、D-阿洛糖胺 19 和 D-塔洛糖胺 20 衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4219
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,6R)-2-Hydroxymethyl-6-phenylsulfanyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol 在 咪唑 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 phenylthio-6-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3,4-trideoxy-2-trichloroacetamido-α-D-3-enomannoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Amino-2-deoxy-D-hexopyranoside-Containing Disaccharides Involving Glycosylation and [3,3] Sigmatropic Rearrangement

  摘要：

  以 Pd(CH3CN)2Cl2-AgOTf 为促进剂，通过硫代糖基供体的糖基化反应，合成了含有 2-氨基-2-脱氧-D-吡喃己糖的二糖的 D-甘露胺 15、D-伊多糖胺 16、D-阿洛糖胺 19 和 D-塔洛糖胺 20 衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4219

文献信息

• Synthesis of 2-Amino-2-deoxy-D-hexopyranoside-Containing Disaccharides Involving Glycosylation and [3,3] Sigmatropic Rearrangement
  作者：Kazuyoshi Takeda、Eisuke Kaji、Hiroko Nakamura、Akira Akiyama、Yaeko Konda、Yoshihisa Mizuno、Hiroaki Takayanagi、Yoshihiro Harigaya

  DOI：10.1055/s-1996-4219

  日期：1996.3

  The syntheses of D-mannosamine 15, D-idosamine 16, D-altrosamine 19, and D-tallosamine 20 derivatives of 2-amino-2-deoxy-D-hexopyranoside-containing disaccharides were achieved by [3,3] sigmatropic rearrangement reaction of the disaccharide 13 having a 4-trichloroacetimidate-2-enoside group, prepared in turn by glycosylation of thioglycosyl donors using Pd(CH3CN)2Cl2-AgOTf as a promoter.

  以 Pd(CH3CN)2Cl2-AgOTf 为促进剂，通过硫代糖基供体的糖基化反应，合成了含有 2-氨基-2-脱氧-D-吡喃己糖的二糖的 D-甘露胺 15、D-伊多糖胺 16、D-阿洛糖胺 19 和 D-塔洛糖胺 20 衍生物。