2-((4-methoxyphenyl)thio)pyrimidine | 26547-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-((4-methoxyphenyl)thio)pyrimidine
• 英文别名: 2-[(4-methoxyphenyl)thio]pyrimidine；2-(4-methoxyphenylthio)pyrimidine；4-methoxyphenyl 2-pyrimidinyl sulfide；2-(4-methoxy-phenylsulfanyl)-pyrimidine；2-(4-Methoxyphenyl)sulfanylpyrimidine
• CAS: 26547-29-5
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂OS
• mdl: MFCD27948438
• 分子量: 218.279
• InChiKey: QEBYNTWHZNZPTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-75 °C
• 沸点：
  404.8±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲醚 、 2-巯基嘧啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以90%的产率得到2-((4-methoxyphenyl)thio)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  钯纳米颗粒固定在纳米二氧化硅三嗪树枝状聚合物 (Pd np -nSTDP) 上作为催化剂，通过 C–S 交叉偶联反应合成单硫化物、二硫化物和三硫化物

  摘要：

  在固定在纳米二氧化硅三嗪树枝状聚合物 (Pd np -nSTDP) 上的钯纳米粒子存在下，通过芳基/杂芳基卤化物与芳族/杂芳族硫醇的 C-S 交叉偶联，以优异的产率合成了多种二芳基硫化物。在热条件和微波辐射下的催化剂。Pd np -nSTDP 还表现出优异的催化活性，可通过一锅多 C-S 交叉制备一系列以苯、吡啶、嘧啶和/或 1,3,5-三嗪为中心核的二硫化物和三硫化物。 -偶联反应。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340501

文献信息

• Electrochemical Thiolation and Borylation of Arylazo Sulfones with Thiols and B ₂ pin ₂
  作者：Rongkang Wang、Fangming Chen、Lvqi Jiang、Wenbin Yi

  DOI：10.1002/adsc.202001518

  日期：2021.3.29

  arylazo sulfones were used as radical precursors for carbon‐heteroatom bond formation under electrochemical conditions. Moreover, the scalability of this approach was evaluated by performing the electrochemical thiolation and borylation of arylazo sulfones with thiols and B2pin2 on a gram scale. This protocol not only avoided the use of stoichiometric oxidants, metal catalysts, activating agents and

  已经开发了一种有效的各种不对称硫醚和芳基硼酸酯的电化学合成方法。台式稳定的芳基偶氮砜被用作在电化学条件下形成碳-杂原子键的自由基前体。此外，该方法的可扩展性是通过以克为单位对芳基偶氮砜与硫醇和B 2 pin 2进行电化学巯基化和硼化来评估的。该方案不仅避免了使用化学计量的氧化剂，金属催化剂，活化剂，甚至添加了碱，而且还表现出良好的官能团耐受性。
• Coupling of thiols and aromatic halides promoted by diboron derived super electron donors
  作者：Mario Franco、Emily L. Vargas、Mariola Tortosa、M. Belén Cid

  DOI：10.1039/d1cc05294b

  日期：——

  We have proven that pyridine–boryl complexes can be used as superelectron donors to promote the coupling of thiols and aromatic halides through a SRN1 mechanism. The reaction is efficient for a broad substrate scope, tolerating heterocycles including pyridines, enolizable or reducible functional groups. The method has been applied to intermediates in drug synthesis as well as interesting functionalized

  我们已经证明，吡啶-硼基复合物可用作超电子供体，通过 S RN 1 机制促进硫醇和芳族卤化物的偶联。该反应适用于广泛的底物范围，可耐受杂环，包括吡啶、可烯醇化或可还原的官能团。该方法已通过受控和连续的分子内电子转移过程应用于药物合成中的中间体以及有趣的功能化聚硫醚。
• CS Coupling Using a Mixed‐Ligand Pd Catalyst: A Highly Effective Strategy for Synthesizing Arylthio‐Substituted Heterocycles
  作者：Mei Cong、Yuting Fan、Jean‐Manuel Raimundo、Yi Xia、Yang Liu、Gilles Quéléver、Fanqi Qu、Ling Peng

  DOI：10.1002/chem.201302174

  日期：2013.12.16

  CS coupling: A variety of arylthio‐substituted heterocycles can be prepared through CS coupling of the corresponding halide‐substituted heterocycles by using a mixed‐ligand palladium catalyst, [Pd2(dba)3]/ Xantphos/CyPF‐tBu (see scheme; dba=dibenzylideneacetone). This catalytic system is extremely powerful and efficient, allowing even CCl bond activation.

  Ç 小号耦合：各种芳硫基-取代的杂环的可至C来制备 S按使用混合配体的钯催化剂，[钯相应卤化物取代的杂环的偶合2（DBA）3 ] /加入Xantphos / CyPF-吨Bu（参见方案； DBA ＝二亚苄基丙酮）。该催化系统非常强大和高效，甚至可以激活CCl键。
• Diaryl and Heteroaryl Sulfides: Synthesis via Sulfenyl Chlorides and Evaluation as Selective Anti-Breast-Cancer Agents
  作者：Ivelina M. Yonova、Charlotte A. Osborne、Naomi S. Morrissette、Elizabeth R. Jarvo

  DOI：10.1021/jo402586v

  日期：2014.3.7

  A mild protocol for the synthesis of diaryl and heteroaryl sulfides is described. In a one-pot procedure, thiols are converted to sulfenyl chlorides and reacted with arylzinc reagents. This method tolerates functional groups including aryl fluorides and chlorides, ketones, as well as N-heterocycles including pyrimidines, imidazoles, tetrazoles, and oxadiazoles. Two compounds synthesized by this method

  描述了合成二芳基和杂芳基硫化物的温和协议。在一锅法中，硫醇被转化为亚磺酰氯并与芳基锌试剂反应。该方法可耐受芳基氟化物和氯化物、酮以及 N-杂环（包括嘧啶、咪唑、四唑和恶二唑）等官能团。通过这种方法合成的两种化合物在微摩尔范围内表现出对 MCF-7 乳腺癌细胞系的选择性活性。
• Palladium-catalyzed Carbon–Sulfur Cross-coupling Reactions of Aryl Chlorides with Indium Tris(organothiolates)
  作者：Juntae Mo、Dahan Eom、Sung Hong Kim、Phil Ho Lee

  DOI：10.1246/cl.2011.980

  日期：2011.9.5

  Pd-Catalyzed carbon–sulfur cross-coupling reactions of aryl chlorides with indium tris(organothiolates) were developed. Aryl chlorides reacted with indium tris(organothiolates) (0.35 equiv) in the presence of 4 mol % of Pd(OAc)2, 4.2 mol % of Xantphos, and Cs2CO3 as an additive, producing aryl–aryl and aryl–alkyl sulfides in good to excellent yields.

  开发了钯催化的芳基氯化物与三(有机硫醇)铟的碳硫交叉偶联反应。在 4 摩尔%的 Pd(OAc)2、4.2 摩尔%的 Xantphos 和作为添加剂的 Cs2CO3 的存在下，芳基氯化物与三(有机硫醇)铟（0.35 等量）发生反应，生成芳基芳基和芳基烷基硫化物，产率从良好到极佳。