1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-triflyl-α-D-allofuranose | 55951-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-triflyl-α-D-allofuranose
• 英文别名: [(3aR,5R,6R,6aR)-5-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 55951-90-1；55951-93-4；74925-16-9
• 化学式: C₁₃H₁₉F₃O₈S
• 分子量: 392.35
• InChiKey: VVOYXQBDMGGDJZ-VAPHQMJDSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-triflyl-α-D-allofuranose 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 60.0h， 以65%的产率得到3-desoxy-3-fluoro-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  Utilisation du complexe triéthylamine·acide fluorhydrique pour la synthèse de désoxyfluoropyranosides et la scission de groupes silylés substitués

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80066-6
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-triflyl-α-D-allofuranose
  参考文献：
  名称：

  Fe/硫醇协同氢原子转移烯烃氢化：为对映选择性催化提供信息的机理见解

  摘要：

  使用过渡金属催化的活化烯烃的不对称氢化是合成复杂分子的有力工具，但传统金属催化剂难以对电子中性、富电子和最低官能化的烯烃进行对映选择性还原。基于自由基、金属催化氢原子转移 (mHAT) 机制的加氢提供了克服这些困难的绝佳机会，能够选择性地温和还原这些具有挑战性的烯烃，这与传统的 H 2加氢反应是互补的。此外，mHAT 提供了使用手性硫醇通过协同氢原子转移 (cHAT) 进行不对称诱导的机会。在这里，我们报告了铁催化非手性 cHAT 反应的机理研究的见解，并利用这些见解来实现手性硫醇的立体控制。动力学分析和硅烷结构的变化表明氢化物从硅烷到铁的转移可能是限速步骤。数据表明，决定选择性的步骤是通过硫醇猝灭烷基自由基，当与铁(II)配位时，硫醇成为更有效的氢原子供体。所得的铁(III)-硫醇盐络合物与其他铁物质达到平衡，包括 Fe II (acac) 2 ，它被证明是主要的非循环物质。硫醇捕获步骤

  DOI：

  10.1021/jacs.4c04047

文献信息

• A new efficient access to aminodeoxy sugars
  作者：Abdul Malik、Nighat Afza、Michael Roosz、Wolfgang Voelter

  DOI：10.1039/c39840001530

  日期：——

  A mild and convenient synthesis of aminodeoxy sugars is described, involving the esterification of partially protected carbohydrates with trifluoromethanesulphonic anhydride and the reaction of the resulting trifluoromethanesulphonates with ammonia; the difficulties which sometines encountered in displacement reactions in carbohydrate systems are absent.

  描述了一种温和且方便的氨基脱氧糖合成方法，包括部分保护的碳水化合物与三氟甲磺酸酐的酯化反应以及所得三氟甲磺酸盐与氨的反应。不存在在碳水化合物系统中置换反应中遇到的某些困难。
• Utilisation du complexe triéthylamine·acide fluorhydrique pour la synthèse de désoxyfluoropyranosides et la scission de groupes silylés substitués
  作者：Dominique Picq、Daniel Anker

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80066-6

  日期：1987.9