2-对甲苯基-5-(三氟甲基)吡啶 | 119811-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-对甲苯基-5-(三氟甲基)吡啶
• 英文名称: 2-(p-tolyl)-5-(trifluoromethyl)pyridine
• 英文别名: 2-(4-Methylphenyl)-5-(trifluoromethyl)pyridine
• CAS: 119811-95-9
• 化学式: C₁₃H₁₀F₃N
• 分子量: 237.224
• InChiKey: KOBLIIVILPJPGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-对甲苯基-5-(三氟甲基)吡啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 2-[4-(bromomethyl)phenyl]-5-(trifluoromethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  水溶性铱 (III) 配合物作为单光子、双光子和荧光寿命成像的多色探针

  摘要：

  荧光显微镜成像提供了一种不可或缺的方法来以亚细胞分辨率可视化组织中的形态学细节。在目前可用的各种显像剂中，基于重金属络合物的探针为活细胞成像提供了强大的工具，这主要是由于其出色的光物理特性，包括明显的斯托克斯位移、高光致发光效率和相对较长的磷光信号发射寿命。在此，我们设计并合成了七种水溶性阳离子铱 (III) 溶剂化配合物 ( 1  −  7) 用于活细胞成像。这些铱 (III) 配合物的发射颜色可以在 PBS 缓冲液（磷酸盐缓冲盐水）中从绿色调整为红色。特别是，已经实现了用于活细胞细胞质染色的多色磷光成像。更重要的是，双光子激发成像和荧光寿命成像显微镜也已成功应用于复合物7。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2023.122697
• 作为产物：
  描述：

  N-氨基-4-甲基苯甲酰胺 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 、 N,N-二乙基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 2-对甲苯基-5-(三氟甲基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  Cycloadditions in syntheses. XXXVII. Syntheses of 6-trifluoromethyl-1,2,4-triazines and -1,2,4-triazin-5-ones and their pericyclic reactions with olefins.

  摘要：

  6-三氟甲基-1,2,4-三嗪和-1,2,4-三嗪-5-酮被合成，以研究三氟甲基在其与烯烃的热和光化学环加成反应中的作用。在光化学2+2环加成反应中使用三嗪-5-酮和-3,5-二酮时，通过三氟甲基对亚胺功能的活化得以展现，并揭示了一条通向含有三氟甲基的氮杂环丁烷衍生物的新途径。在热4+2环加成反应中使用相应三嗪时，证明了所谓的逆电子需求狄尔斯-阿尔德反应的加速。这些反应的机制澄清及其在合成含有三氟甲基的氮杂环丁烷-2-酮和吡啶中的应用也被描述。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.3354

文献信息

• Copper + Nickel-in-Charcoal (Cu−Ni/C): A Bimetallic, Heterogeneous Catalyst for Cross-Couplings
  作者：Bruce H. Lipshutz、Danielle M. Nihan、Ekaterina Vinogradova、Benjamin R. Taft、Žarko V. Bošković

  DOI：10.1021/ol801676u

  日期：2008.10.2

  catalyst composed of copper and nickel oxide particles supported within charcoal has been developed. It catalyzes cross-couplings that traditionally use palladium, nickel, or copper, including Suzuki-Miyaura reactions, Buchwald-Hartwig aminations, vinylalane alkylations, etherifications of aryl halides, aryl halide reductions, asymmetric conjugate reductions of activated olefins, and azide-alkyne "click"

  已经开发出一种由负载在木炭中的铜和氧化镍颗粒组成的新型多相催化剂。它催化传统上使用钯、镍或铜的交叉偶联反应，包括 Suzuki-Miyaura 反应、Buchwald-Hartwig 胺化、乙烯基丙烷烷基化、芳基卤化物的醚化、芳基卤化物还原、活化烯烃的不对称共轭还原和叠氮炔”点击”反应。
• Pyridine sulfinates as general nucleophilic coupling partners in palladium-catalyzed cross-coupling reactions with aryl halides
  作者：Tim Markovic、Benjamin N. Rocke、David C. Blakemore、Vincent Mascitti、Michael C. Willis

  DOI：10.1039/c7sc00675f

  日期：——

  Pyridine rings are ubiquitous in drug molecules; however, the pre-eminent reaction used to form carbon–carbon bonds in the pharmaceutical industry, the Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction, often fails when applied to these structures. This phenomenon is most pronounced in 2-substituted pyridines, and results from the difficulty in preparing, the poor stability of, and low efficiency in reactions

  吡啶环在药物分子中无处不在；但是，在制药工业中用于形成碳-碳键的杰出反应，铃木-宫浦交叉偶联反应，在应用于这些结构时通常会失败。这种现象在2-取代的吡啶中最明显，并且是由于2-吡啶硼酸酯的制备困难，稳定性差和反应效率低所致。我们证明通过用吡啶-2-亚磺酸盐代替这些硼酸盐，实现了无与伦比的范围和实用性的交叉偶联过程。相应的3-和4-取代的吡啶变体也是有效的偶联伴侣。此外，我们将这些亚磺酸盐以文库格式应用于制备伐尼克兰（Chantix）和美吡拉明（Anthisan）的医学相关衍生物。
• Cobalt-Catalyzed Formation of 2-Pyridylzinc Reagents and Their Subsequent Coupling
  作者：Stephanie Linke、Sofia Manolikakès、Audrey Auffrant、Corinne Gosmini

  DOI：10.1055/s-0037-1609730

  日期：2018.7

  contributed equally to this work. Abstract The preparation of pyridylzinc compounds from the corresponding pyridyl halides using a cobalt catalyst is described. The complex employed features a polydentate N-heterocyclic ligand and allows the reaction to be carried out in the absence of pyridine as co-solvent and also in THF in place of acetonitrile. First cross-coupling attempts are also presented. Satisfactory

  ◊这些作者对这项工作做出了同样的贡献。 抽象的 描述了使用钴催化剂由相应的吡啶基卤化物制备吡啶基锌化合物。所使用的配合物具有多齿的N-杂环配体，并允许在不存在作为助溶剂的吡啶的情况下以及也可以在THF中代替乙腈的条件下进行反应。还介绍了首次交叉耦合尝试。通过一锅法方案获得令人满意的收率，而无需添加另一种催化剂。 描述了使用钴催化剂由相应的吡啶基卤化物制备吡啶基锌化合物。所使用的配合物具有多齿的N-杂环配体，并允许在不存在作为助溶剂的吡啶的情况下以及也可以在THF中代替乙腈的条件下进行反应。还介绍了首次交叉耦合尝试。通过一锅法方案获得令人满意的收率，而无需添加另一种催化剂。
• Decarboxylative Trifluoromethylating Reagent [Cu(O₂ CCF₃ )(phen)] and Difluorocarbene Precursor [Cu(phen)₂ ][O₂ CCF₂ Cl]
  作者：Xiaoxi Lin、Chuanqi Hou、Haohong Li、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1002/chem.201504306

  日期：2016.2.5

  exhibited a linear relationship and a reaction parameter (ρ)=+0.56±0.02, which indicated that the trifluoromethylation reaction proceeded via a nucleophilic reactive species. Complex 2 reacts with phenols to produce aryl difluoromethyl ethers in modest‐to‐excellent yields. Mechanistic investigations revealed that the difluoromethylation reaction proceeds by initial copper‐mediated formation of difluorocarbene

  本文介绍了一种新型的经济型脱羧三氟甲基化试剂[Cu（phen）（O 2 CCF 3）]（1 ; phen = 1,10-菲咯啉）和有效的二氟卡宾前体[Cu（phen）2 ] [O 2 CCF 2 Cl ]（2）。用苯酚处理叔丁醇铜，然后加入三氟乙酸或氯二氟乙酸，分别提供了空气稳定的络合物1和2，其特征在于X射线晶体学分析。在铜（I）离子1由二齿配位体啉，单齿三氟乙基，和CH的分子配位扭曲的四面体配位几何形状的3 CN。的分子结构2采用的是由一个的离子形式[铜（phen）的2 ] +阳离子和氯二氟乙一个阴离子。配合物1与各种芳基和杂芳基卤化物反应以高收率形成三氟甲基（杂）芳烃。相应的哈米特图显示出线性关系和反应参数（ρ）＝ + 0.56±0.02，这表明三氟甲基化反应是通过亲核反应性物质进行的。复杂2与酚反应生成芳基二氟甲基醚，产率中等至优异。机理研究表明，二氟甲基化反应是通过最初的铜介导的
• ARYL COMPOUNDS AS PPAR LIGANDS AND THEIR USE
  申请人：Kang Heonjoong

  公开号：US20120271055A1

  公开（公告）日：2012-10-25

  The present invention relates to a compound as a peroxisome proliferator activated receptor (PPAR) activator and a hydrate, a solvate, a stereoisomer and a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a pharmaceutical composition, a cosmetic composition, a muscle strengthening agent, a memory improving agent, a therapeutic agent for dementia and Parkinson's disease, a functional food and a feed composition containing the same.

  本发明涉及一种作为过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）激活剂的化合物及其水合物、溶剂化合物、立体异构体和药用可接受盐，以及含有该化合物的药物组合物、化妆品组合物、肌肉强化剂、记忆改善剂、治疗痴呆症和帕金森病的药物、功能性食品和含有该化合物的饲料组合物。