phenylmethyl E-4-oxopent-2-enoate | 139915-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenylmethyl E-4-oxopent-2-enoate
• 英文别名: (E)-benzyl 4-oxopent-2-enoate；benzyl (E)-4-oxopent-2-enoate；4-oxo-pent-2t-enoic acid benzyl ester；4-Oxo-pent-2t-ensaeure-benzylester
• CAS: 139915-21-2
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: DRGHMDSPSQIFIQ-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylmethyl E-4-oxopent-2-enoate 在 水 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 、 tribromure de triphenylmethylphosphonium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(benzyloxycarbonylmethyl)-1-butylazetidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  N-烷基化2-取代氮杂环丁烷-3-酮的合成新方法

  摘要：

  我们报告了一种一锅法合成 N-烷基化 2-取代氮杂环丁烷-3-ones，基于串联亲核取代，然后伯胺与烷基 5-bromo-4-oxopent-2-enoates 的分子内迈克尔反应，从乙酰丙酸分三步依次获得。还描述了这些反应的机械解释和尝试的对映选择性方法。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500987
• 作为产物：
  描述：

  苄基月桂酸酯 在 selenium(IV) oxide 作用下， 生成 phenylmethyl E-4-oxopent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  The Reaction of Selenium Dioxide with Levulinates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01163a526

文献信息

• HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS AND USES THEREOF IN PREPARATION OF DRUGS
  申请人：CHANGZHOU YINSHENG PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20170253614A1

  公开（公告）日：2017-09-07

  A series of hepatitis C virus (HCV) inhibitors and compositions and applications thereof in the preparation of drugs for treating chronic HCV infection. Especially, a series of compounds that are used as NS5A inhibitors, and compositions and uses thereof in the preparations of drugs.

  一系列丙型肝炎病毒（HCV）抑制剂及其组合物，以及在制备用于治疗慢性HCV感染的药物时的应用。特别是一系列用作NS5A抑制剂的化合物，以及在药物制剂中的组合物和用途。
• Direct Oxidative Allylic and Vinylic Amination of Alkenes through Selenium Catalysis
  作者：Johanna Trenner、Christian Depken、Thomas Weber、Alexander Breder

  DOI：10.1002/anie.201303662

  日期：2013.8.19

  Bringing “N” into the game: The direct chemoselective nitrogenation of unactivated alkenes can be achieved through oxidative selenium catalysis (see scheme). This method provides a broad variety of allylic imides in yields of up to 89 % using N‐fluorobenzenesulfonimide (NFSI) as the terminal oxidant and nitrogen source. Furthermore, an unprecedented selenium‐catalyzed vinylic C(sp2)–H nitrogenation

  将“ N”带入游戏中：可以通过氧化硒催化（参见方案）实现未活化烯烃的直接化学选择氮化。使用N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）作为末端氧化剂和氮源，此方法可提供高达89％的多种烯丙基酰亚胺。此外，还发现了前所未有的硒催化的乙烯基C（sp 2）–H氮化。
• Zinc Carbenoid-Mediated Chain Extension:  Preparation of α,β-Unsaturated-γ-keto Esters and Amides
  作者：Matthew D. Ronsheim、Charles K. Zercher

  DOI：10.1021/jo026299g

  日期：2003.5.1

  one-pot preparation of alpha,beta-unsaturated-gamma-keto esters and amides has been developed. A zinc carbenoid-mediated chain extension of a beta-dicarbonyl substrate provides access to an intermediate zinc enolate, which is treated sequentially with a halogen and amine base. This method has been applied to a variety of ester and amide starting materials, as well as to amino acid-derived substrates

  已经开发出一种有效的一锅法制备的α，β-不饱和γ-酮酯和酰胺。β-二羰基底物的锌类胡萝卜素介导的链扩展提供了进入中间烯醇锌的通道，该中间体烯醇锌依次用卤素和胺碱处理。该方法已应用于各种酯和酰胺起始原料，以及氨基酸衍生的底物，以及（R，R）-（-）-pyrenophorin的形式合成。
• SUBSTITUTED CYCLIC HYDROXAMATES AS INHIBITORS OF MATRIX METALLOPROTEINASES
  申请人：Li Yun-Long

  公开号：US20110224189A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  The present invention provides compounds of the formula: its enantiomers, diastereomers, racemic mixtures thereof, prodrugs, crystalline forms, non-crystalline forms, amorphous forms thereof, solvates thereof, metabolites thereof, and pharmaceutically acceptable salts, wherein the ring A substituent groups are fully defined in the following disclosure. The compounds of formula are inhibitors of metalloproteases such as matrix metalloproteases and sheddases, and are useful in treating diseases such as rheumatoid arthritis, psoriasis, neoplastic diseases, allergies and all those diseases wherein inhibition of MMPs is desirable.

  本发明提供了化合物的公式：其对映异构体，对映体混合物，前药，晶体形式，非晶体形式，无定形形式，其溶剂化物，代谢产物以及药学上可接受的盐，其中环A的取代基在以下披露中完全定义。公式化合物是金属蛋白酶抑制剂，例如基质金属蛋白酶和剪切酶，并且在治疗风湿性关节炎，牛皮癣，肿瘤性疾病，过敏和所有需要抑制MMP的疾病中有用。
• US8853243B2
  申请人：——

  公开号：US8853243B2

  公开（公告）日：2014-10-07