3-nitro-4-phenylselanyl-2H-chromen-2-one | 1196701-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-nitro-4-phenylselanyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-Nitro-4-phenylselanylchromen-2-one
• CAS: 1196701-37-7
• 化学式: C₁₅H₉NO₄Se
• 分子量: 346.201
• InChiKey: QKZKVGAEUODZGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.36
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  PhSeZnCl 、 4-氯-3-硝基香豆素 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到3-nitro-4-phenylselanyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  PhSeZnCl 促进的乙烯基取代：合成和理论研究

  摘要：

  通过在 THF 中使用 PhSeZnCl 以及“在水”条件下，通过相应卤化物的亲核取代，可以很容易地获得乙烯基硒化物。该反应是立体有择的，保留了烯烃几何形状。唯一的例外是在 β-氯-α,β-不饱和酮上进行的反应中观察到的，该反应提供了从 (E) 或 (Z) 异构体开始的 (Z) 产物。为了研究反应机理、过程的立体化学和锌原子的作用，已经进行了 DFT 计算。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900800

文献信息

• Vinylic Substitutions Promoted by PhSeZnCl: Synthetic and Theoretical Investigations
  作者：Stefano Santoro、Benedetta Battistelli、Lorenzo Testaferri、Marcello Tiecco、Claudio Santi

  DOI：10.1002/ejoc.200900800

  日期：2009.10

  observed in the reaction conducted on a β-chloro-α,β-unsaturated ketone, which afforded the (Z) product starting from either the (E) or (Z) isomer. DFT calculations have been performed in order to investigate the reaction mechanism, the stereochemistry of the process and the role of the zinc atom. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  通过在 THF 中使用 PhSeZnCl 以及“在水”条件下，通过相应卤化物的亲核取代，可以很容易地获得乙烯基硒化物。该反应是立体有择的，保留了烯烃几何形状。唯一的例外是在 β-氯-α,β-不饱和酮上进行的反应中观察到的，该反应提供了从 (E) 或 (Z) 异构体开始的 (Z) 产物。为了研究反应机理、过程的立体化学和锌原子的作用，已经进行了 DFT 计算。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)