5-nitro-1-(β-D-ribofuranosyl)imidazole | 71478-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 咪唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 5-nitro-1-(β-D-ribofuranosyl)imidazole
• 英文别名: 5-Nitro-1-(β-D-ribofuranose)imidazole；(2R,3S,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-nitroimidazol-1-yl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 71478-12-1
• 化学式: C₈H₁₁N₃O₆
• 分子量: 245.192
• InChiKey: MNKZJKGAWFXTBY-XVFCMESISA-N

物化性质

• 沸点：
  643.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.98±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitro-1-(β-D-ribofuranosyl)imidazole 在 palladium on activated charcoal 水 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 5-Amino-6-cyano-3-(β-D-ribofuranosyl)imidazo<4,5-b>pyridine
  参考文献：
  名称：

  A Fresh AIR Synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-3500
• 作为产物：
  描述：

  卡培他滨杂质25 在 硫酸 、 氢溴酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 xylene 为溶剂， 反应 13.33h， 生成 5-nitro-1-(β-D-ribofuranosyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  Biosynthesis of the thiamin pyrimidine: the reconstitution of a remarkable rearrangement reaction

  摘要：

  5-氨基咪唑核苷酸（AIR）转化为4-氨基-2-甲基-5-羟甲基嘧啶（HMP）的反应是细菌硫胺素生物合成途径中的一个迷人反应，可能是初级代谢中最复杂的未解决重排反应。我们已经成功地在无细胞系统中重构了这个反应。E. coli 的 thiC 基因产物以及一个额外的未鉴定的 E. coli 蛋白质是反应所必需的。此外，SAM 和烟酰胺辅因子也是完全活性所需的。我们描述了标记研究，以确定嘧啶中大多数原子的来源。基于这些研究，提出了一种 HMP 形成的新机制。

  DOI：

  10.1039/b405429f

文献信息

• Anaerobic 5-Hydroxybenzimidazole Formation from Aminoimidazole Ribotide: An Unanticipated Intersection of Thiamin and Vitamin B₁₂ Biosynthesis
  作者：Angad P. Mehta、Sameh H. Abdelwahed、Michael K. Fenwick、Amrita B. Hazra、Michiko E. Taga、Yang Zhang、Steven E. Ealick、Tadhg P. Begley

  DOI：10.1021/jacs.5b03576

  日期：2015.8.26

  (thiC) revealed a paralogue of thiC (bzaF) clustered with anaerobic vitamin B12 biosynthetic genes. Here we demonstrate that BzaF is a radical S-adenosylmethionine enzyme that catalyzes the remarkable conversion of aminoimidazole ribotide (AIR) to 5-hydroxybenzimidazole (5-HBI). We identify the origin of key product atoms and propose a reaction mechanism. These studies represent the first step in solving

  细菌硫胺嘧啶合酶 (thiC) 的比较基因组学揭示了 thiC (bzaF) 的旁系同源物与厌氧维生素 B12 生物合成基因聚集在一起。在此，我们证明 BzaF 是一种自由基 S-腺苷甲硫氨酸酶，可催化氨基咪唑核苷酸 (AIR) 显着转化为 5-羟基苯并咪唑 (5-HBI)。我们确定了关键产物原子的起源并提出了反应机制。这些研究代表了解决厌氧维生素 B12 组装中长期存在的问题的第一步，并揭示了硫胺素和维生素 B12 生物合成的意外交叉。
• Biosynthesis of the thiamin pyrimidine: the reconstitution of a remarkable rearrangement reaction
  作者：Brian G. Lawhorn、Ryan A. Mehl、Tadhg P. Begley

  DOI：10.1039/b405429f

  日期：——

  The conversion of 5-aminoimidazole ribonucleotide (AIR) into 4-amino-2-methyl-5-hydroxymethylpyrimidine (HMP) is a fascinating reaction on the thiamin biosynthetic pathway in bacteria and is probably the most complex unresolved rearrangement in primary metabolism. We have successfully reconstituted this reaction in a cell-free system. The E. coli thiC gene product and an additional unidentified E. coli protein are required for the reaction. In addition, SAM and nicotinamide cofactors are required for full activity. Labeling studies to determine the origin of most of the atoms in the pyrimidine are described. Based on these studies, a new mechanism for HMP formation is proposed.

  5-氨基咪唑核苷酸（AIR）转化为4-氨基-2-甲基-5-羟甲基嘧啶（HMP）的反应是细菌硫胺素生物合成途径中的一个迷人反应，可能是初级代谢中最复杂的未解决重排反应。我们已经成功地在无细胞系统中重构了这个反应。E. coli 的 thiC 基因产物以及一个额外的未鉴定的 E. coli 蛋白质是反应所必需的。此外，SAM 和烟酰胺辅因子也是完全活性所需的。我们描述了标记研究，以确定嘧啶中大多数原子的来源。基于这些研究，提出了一种 HMP 形成的新机制。
• A Fresh AIR Synthesis
  作者：Mark J. Humphries

  DOI：10.1055/s-1999-3500

  日期：1999.6