ethyl 2-((S)-3-((S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(1H-imidazol-4-yl)propanamido)-2,6-dioxopiperidin-1-yl)acetate | 1225222-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-((S)-3-((S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(1H-imidazol-4-yl)propanamido)-2,6-dioxopiperidin-1-yl)acetate
• 英文别名: Boc-His-Glu(1)-N(1)Gly-OEt；ethyl 2-[(3S)-3-[[(2S)-3-(1H-imidazol-5-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]-2,6-dioxopiperidin-1-yl]acetate
• CAS: 1225222-18-3
• 化学式: C₂₀H₂₉N₅O₇
• 分子量: 451.48
• InChiKey: COGOYSQWLYICEL-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-((S)-3-((S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(1H-imidazol-4-yl)propanamido)-2,6-dioxopiperidin-1-yl)acetate 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以80.4%的产率得到ethyl 2-((S)-3-((S)-2-amino-3-(1H-imidazol-4-yl)propanamido)-2,6-dioxopiperidin-1-yl)acetate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  作为氨基肽酶N抑制剂的新型环酰亚胺拟肽。基于结构的设计，化学和活性评估。II

  摘要：

  描述了一种新型的具有3-氨基-环-酰亚胺支架的有效的氨基肽酶N抑制剂。初步的生物学测试表明，由于存在游离氨基，因此与以前的研究相比，所有化合物均对氨肽酶N表现出较高的特异性抑制活性。含有异羟肟酸酯基团的化合物比羧基和酯衍生物更有效。化合物13f潜在抑制APN活性，IC 50值为1.8μM，并在细胞测定和体内抗转移测定中显示出比活分布。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.12.071
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-[(3S)-3-amino-2,6-dioxopiperidin-1-yl]acetate;2,2,2-trifluoroacetic acid 、 N-Boc-L-组氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以64.5%的产率得到ethyl 2-((S)-3-((S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(1H-imidazol-4-yl)propanamido)-2,6-dioxopiperidin-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  作为氨基肽酶N抑制剂的新型环酰亚胺拟肽。基于结构的设计，化学和活性评估。II

  摘要：

  描述了一种新型的具有3-氨基-环-酰亚胺支架的有效的氨基肽酶N抑制剂。初步的生物学测试表明，由于存在游离氨基，因此与以前的研究相比，所有化合物均对氨肽酶N表现出较高的特异性抑制活性。含有异羟肟酸酯基团的化合物比羧基和酯衍生物更有效。化合物13f潜在抑制APN活性，IC 50值为1.8μM，并在细胞测定和体内抗转移测定中显示出比活分布。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.12.071

文献信息

• Novel cyclic-imide peptidomimetics as aminopeptidase N inhibitors. Structure-based design, chemistry and activity evaluation. II
  作者：Qianbin Li、Hao Fang、Xuejian Wang、Wenfang Xu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.12.071

  日期：2010.4

  A novel class of potent aminopeptidase N inhibitors with 3-amino-cyclic-imide scaffold is described. The preliminary biological test revealed that all the compounds displayed high specific inhibitory activity against aminopeptidase N compared with previous work because of the existence of free amino group. Compounds containing hydroxamate group are more potent than carboxyl and ester derivatives. Compound

  描述了一种新型的具有3-氨基-环-酰亚胺支架的有效的氨基肽酶N抑制剂。初步的生物学测试表明，由于存在游离氨基，因此与以前的研究相比，所有化合物均对氨肽酶N表现出较高的特异性抑制活性。含有异羟肟酸酯基团的化合物比羧基和酯衍生物更有效。化合物13f潜在抑制APN活性，IC 50值为1.8μM，并在细胞测定和体内抗转移测定中显示出比活分布。