[4-[2-(Diethylamino)-2-oxo-1-phenylsulfanylethyl]phenyl]boronic acid | 1332344-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [4-[2-(Diethylamino)-2-oxo-1-phenylsulfanylethyl]phenyl]boronic acid
• 英文别名: [4-[2-(diethylamino)-2-oxo-1-phenylsulfanylethyl]phenyl]boronic acid
• CAS: 1332344-50-9
• 化学式: C₁₈H₂₂BNO₃S
• 分子量: 343.255
• InChiKey: QNGNZLBOSXAFEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phenyl p-bromobenzyl sulfide 、 N,N-二乙基氯甲酰胺 在 叔丁基锂 、 硼酸三异丙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以76%的产率得到[4-[2-(Diethylamino)-2-oxo-1-phenylsulfanylethyl]phenyl]boronic acid
  参考文献：
  名称：

  通过其N-丁基二乙醇胺酯或（三异丙氧基）硼酸锂的苄基锂化作用使某些苄基硫代芳基硼酸官能化

  摘要：

  研究了被保护为N-丁基二乙醇胺酯或三异丙氧基硼酸酯的苄基硫代芳基硼酸与有机锂碱或二异丙基氨基化锂（LDA）的反应。在-68°C下使用LDA选择性地进行苄基锂化反应。所生成的硼亚硫基中间体的稳定性受到苯环中硼原子位置的强烈影响。与各种亲电试剂的反应提供了在苄基位置上取代的新的芳基硼酸。版权所有©2011 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.1822

文献信息

• Functionalization of some benzylthioarylboronic acids by benzylic lithiation of their N-butyldiethanolamine esters or lithium (triisopropoxy)borates
  作者：Krzysztof Durka、Tomasz Kliś、Janusz Serwatowski、Krzysztof Woźniak

  DOI：10.1002/aoc.1822

  日期：——

  The reaction of benzylthioarylboronic acids protected as N‐butyldiethanolamine esters or as triisopropoxyborates with organolithium bases or lithium diisopropylamide (LDA) has been investigated. The benzylic lithiation occurs selectively using LDA at − 68 °C. The stability of the resultant borio‐lithio intermediates is strongly influenced by the position of the boron atom in the phenyl ring. The reaction

  研究了被保护为N-丁基二乙醇胺酯或三异丙氧基硼酸酯的苄基硫代芳基硼酸与有机锂碱或二异丙基氨基化锂（LDA）的反应。在-68°C下使用LDA选择性地进行苄基锂化反应。所生成的硼亚硫基中间体的稳定性受到苯环中硼原子位置的强烈影响。与各种亲电试剂的反应提供了在苄基位置上取代的新的芳基硼酸。版权所有©2011 John Wiley＆Sons，Ltd.