Ethyl-α,α'-bis(phenylthio)acetoacetat | 36476-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: Ethyl-α,α'-bis(phenylthio)acetoacetat
• 英文别名: Ethyl 3-oxo-2,2-bis(phenylthio)butanoate；ethyl 3-oxo-2,2-bis(phenylsulfanyl)butanoate
• CAS: 36476-32-1
• 化学式: C₁₈H₁₈O₃S₂
• 分子量: 346.471
• InChiKey: VANHACQSDZEQDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  94
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl-α,α'-bis(phenylthio)acetoacetat 在 sodium ethanolate 、 乙硫醇钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到2-phenylsulfanyl-acetoacetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  关于控制碳上的亚磺酰基

  摘要：

  通过控制还原易得的双-磺基化产物，可以实现与吸电子基团相邻的碳上的受控单磺基化。

  DOI：

  10.1039/c39820001183
• 作为产物：
  描述：

  苯次磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Ethyl-α,α'-bis(phenylthio)acetoacetat
  参考文献：
  名称：

  Tanaka; Azuma; Fang, Synlett, 2000, # 1, p. 33 - 36

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sulfenylation of Active Methylene Compounds with Sulfenamides
  作者：Takanobu Kumamoto、Susumu Kobayashi、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.45.866

  日期：1972.3

  secondary alkylamines with active methylene compounds afforded mono-sulfenylated compounds in good yields. The reactions of 2 mol of sulfenamides derived from imides with 1 mol of active methylene compounds in the presence of a base gave di-sulfenylated compounds. It was found that α-mono-sulfenylated ketones were prepared by the reactions of enamines with sulfenamides derived from imides. α-gem-Di-sulfenylated

  衍生自仲烷基胺的次磺酰胺与活性亚甲基化合物的等摩尔反应以良好的产率提供单次磺酰化的化合物。2 mol 衍生自酰亚胺的次磺酰胺与 1 mol 活性亚甲基化合物在碱存在下反应，得到二亚磺酰化化合物。发现α-单-亚磺酰化酮是通过烯胺与衍生自酰亚胺的次磺酰胺反应制备的。α-gem-Di-sulfenylated 酮是通过 α-mono-sulfenylated 酮与衍生自酰亚胺的亚磺酰胺在碱存在下反应制备的。还研究了N-苯基硫代苯甲脒盐酸盐的制备和反应。
• GROSSERT, J. S.;DUBEY, P. K., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1982, N 20, 1183-1184
  作者：GROSSERT, J. S.、DUBEY, P. K.

  DOI：——

  日期：——
• Tanaka; Azuma; Fang, Synlett, 2000, # 1, p. 33 - 36
  作者：Tanaka、Azuma、Fang、Uchida、Iwata、Ishida、In、Maezaki

  DOI：——

  日期：——
• On the control of sulphenylations at carbon
  作者：J. Stuart Grossert、Pramod K. Dubey

  DOI：10.1039/c39820001183

  日期：——

  Controlled monosulphenylation at carbon adjacent to electron-withdrawing groups can be achieved be the controlled reduction of readily available bis-sulphenylated products.

  通过控制还原易得的双-磺基化产物，可以实现与吸电子基团相邻的碳上的受控单磺基化。