trans-4-aminopent-2-enoic acid | 69202-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: trans-4-aminopent-2-enoic acid
• 英文别名: (E)-4-Amino pent-2-en saeure；(E)-4-Aminopent-2-ensaeure；4-Aminopent-2-enoic acid；(E)-4-aminopent-2-enoic acid
• CAS: 69202-97-7
• 化学式: C₅H₉NO₂
• 分子量: 115.132
• InChiKey: SCUXCFWYAJSHJI-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-2-戊烯酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 生成 trans-4-aminopent-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Analogues of GABA. II. 4-Alkyl-4-aminobut-2-enoic Acids and a New Synthesis of Some Vinyl α-Amino Acids

  摘要：

  一系列 制备了一系列 4-烷基-4-氨基丁-2-烯酸 (2)-(5) 作为 GABA 的构象受限类似物。 限制的 GABA 类似物。合成路线包括烯丙基溴化，然后用氨置换 乙烯基甘氨酸类似物(7)-(9)。 反应的副产品。乙烯基甘氨酸类似物 (E)-2-氨基环己基亚基乙酸（4）和(E)-2-氨基环己基亚基乙酸（5）对 GABA 吸收、结合和酶系统的体外生物活性较低。 和 (E)-2-aminocyclopentylideneacetic acid (5) 的体外生物活性较低，这是因为 在有关的特定活性位点上，成环亚甲基的立体阻碍作用。

  DOI：

  10.1071/ch9792507

文献信息

• Allan,R.D.; Twitchin,B., Australian Journal of Chemistry, 1978, vol. 31, p. 2283 - 2289
  作者：Allan,R.D.、Twitchin,B.

  DOI：——

  日期：——
• KONISHI, MASATAKA;TOMITA, KOJI;OKA, MASAHISA;NUMATA, KEN-ICHI
  作者：KONISHI, MASATAKA、TOMITA, KOJI、OKA, MASAHISA、NUMATA, KEN-ICHI

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Analogues of GABA. II. 4-Alkyl-4-aminobut-2-enoic Acids and a New Synthesis of Some Vinyl α-Amino Acids
  作者：RD Allan

  DOI：10.1071/ch9792507

  日期：——

  A series of 4-alkyl-4-aminobut-2-enoic acids (2)-(5) has been prepared as conformationally restricted analogues of GABA. The synthetic route which involved allylic bromination followed by displacement with ammonia also gave vinyl glycine analogues (7)-(9) as readily purified by-products of the reaction. The low biological activity in vitro against GABA uptake, binding and enzyme systems of (E)-2-aminocyclohexylideneacetic acid (4) and (E)-2-aminocyclopentylideneacetic acid (5) has been interpreted in terms of steric hindrance by the ring-forming methylene groups at the particularactive sites concerned.

  一系列 制备了一系列 4-烷基-4-氨基丁-2-烯酸 (2)-(5) 作为 GABA 的构象受限类似物。 限制的 GABA 类似物。合成路线包括烯丙基溴化，然后用氨置换 乙烯基甘氨酸类似物(7)-(9)。 反应的副产品。乙烯基甘氨酸类似物 (E)-2-氨基环己基亚基乙酸（4）和(E)-2-氨基环己基亚基乙酸（5）对 GABA 吸收、结合和酶系统的体外生物活性较低。 和 (E)-2-aminocyclopentylideneacetic acid (5) 的体外生物活性较低，这是因为 在有关的特定活性位点上，成环亚甲基的立体阻碍作用。