N-(4-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-imine | 106318-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-imine
• 英文别名: (E)-4-methoxy-N-(3-phenylprop-2-ynylidene)aniline；(4-Methoxy-phenyl)-[3-phenyl-prop-2-yn-(E)-ylidene]-amine
• CAS: 106318-93-8
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: QGLYOLZGUPZPPY-GHRIWEEISA-N

物化性质

• 沸点：
  387.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-imine 在 sodium tetrahydroborate 、 三聚氯氰 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 氢气 、 nickel diacetate 、 乙二胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 84.5h， 生成 N-Benzyl-2-[2-oxo-4-((Z)-styryl)-azetidin-3-yl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Hinz, Werner; Just, George, Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 1503 - 1507

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔醛 、 甲氧苯胺 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(4-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-imine
  参考文献：
  名称：

  通过双重催化开发醛与炔丙基亚胺的同选择曼尼希反应：功能化炔丙基亚胺的不对称合成

  摘要：

  可烯化的醛与C-炔基亚胺的直接偶联可以实现相应的炔丙基曼尼希加成体的顺式构型，从而补充了以前的获得反异构体的方法。脯氨酸和尿素布朗斯台德碱助催化剂的组合对于在非常温和的条件（3-10 mol％催化剂负载，二氯甲烷作为溶剂，-20°C，1.2摩尔当量的醛）和完全立体控制的条件下进行反应至关重要（顺式/反比率高达99：1; ee值高达99％）。还简要说明了加合物进一步化学精制的一些可能性。

  DOI：

  10.1002/chem.201600635

文献信息

• Crossed Pinacol Coupling Reaction between Aldehydes and Imines:A Rapid Access to 1,2-Amino Alcohols
  作者：Makoto Shimizu、Atsushi Iwata、Hiroaki Makino

  DOI：10.1055/s-2002-33510

  日期：——

  In the presence of zinc, boron trifluoride etherate, and methyltrichlorosilane, aldehydes and imines underwent a crossed pinacol coupling reaction to give 1,2-amino alcohols in good to excellent yields.

  在锌、三氟化硼乙醚合物和甲基三氯硅烷的存在下，醛和亚胺发生交叉频哪醇偶联反应，以良好至优秀的产率得到1,2-氨基醇。
• Facile Double NucleophilicAddition of Thiols and Tetraallyltin to Latent 2-AlkynalsUsing in situ Hydrolysis of the Imino Functionality Promoted by Tin(IV)Chloride Pentahydrate
  作者：Makoto Shimizu、Takafumi Nishi、Akihiro Yamamoto

  DOI：10.1055/s-2003-40857

  日期：——

  In the presence of SnCl4˙5H2O, a mixture of thiols and tetraallyltin underwent 1,4- and 1,2-addition, respectively, with the imines derived from 3-alkynals to give (Z)-1-sulfenyl-1,5-alkadien-3-ols in good yields, where the hydrolysis of the intermediary imino species was found to be crucial.

  在SnCl4·5H2O的存在下，硫醇和四烯丙基锡的混合物分别通过1,4-和1,2-加成反应，与3-炔醛衍生得到的亚胺反应，以良好的产率生成(Z)-1-磺硫基-1,5-二烯-3-醇，其中间体的亚胺化合物的裂解被发现是至关重要的。
• Ring-Expansion Reaction of Cyclic β-Keto Esters or α-Cyano Ketones via ­Conjugate Addition to Alkynyl Imines: The Synthesis of Functionalized ­Medium-Sized Carbocycles
  作者：Makoto Shimizu、Iwao Hachiya、Wataru Maehara、Yasushi Yamada、Toru Kamiki

  DOI：10.1055/s-2006-951554

  日期：——

  The ring-expansion reaction of cyclic β-keto esters or α-cyano ketones afforded two-atom-enlarged carbocyclic products in good yields via conjugate addition to alkynyl imines. On the other hand, the reaction of ethyl 2-oxocyclododecanecarboxylate with alkynyl imine proceeded smoothly to give bicyclo-2-pyridone in moderate yield.

  环状β-酮酯或α-氰基酮的扩环反应通过与炔基亚胺的共轭加成以良好的产率提供双原子放大的碳环产物。另一方面，2-氧代环十二烷羧酸乙酯与炔基亚胺的反应顺利进行，以中等收率得到双环-2-吡啶酮。
• Lipase-catalyzed resolution of 4-aryl-substituted β-lactams: effect of substitution on the 4-aryl ring
  作者：Jason A Carr、Talal F Al-Azemi、Timothy E Long、Jeung-Yeop Shim、Cristina M Coates、Edward Turos、Kirpal S Bisht

  DOI：10.1016/j.tet.2003.09.057

  日期：2003.11

  reactions occurred with high enantioselectivity and substrate conversion. The effect of substitution on the C-4 aryl ring on lipase hydrolytic activity was dependent upon the steric and electronic nature of the substituent and its position on the aryl ring. The stereopreference of the lipase PS-30 for the (3S,4R) enantiomer was rationalized using a known active site model. Absolute stereochemistry of the

  假单胞菌洋葱脂肪酶（PS-30）用于3-乙酰氧基-4-芳基取代的氮杂环丁烷-2-酮（> 97％ee）的水解拆分中。合成了二十三个在环的C-4中心具有不同取代基的β-内酰胺底物，并在25°C的磷酸盐缓冲液（pH 7.2，0.2 M）中进行了脂肪酶-PS催化水解。反应以高对映选择性和底物转化发生。取代对脂肪酶水解活性的C-4芳基环的影响取决于取代基的空间和电子性质及其在芳基环上的位置。脂肪酶PS-30对于（3 S，4 R使用已知的活性位点模型使对映异构体合理化。对映异构体的绝对立体化学是使用单晶X射线晶体学技术建立的。
• Remarkable Effects of Additives to Facilitate Aza-Mannich Type Reaction: A Rapid Access to β-Amino Ketone <i>O</i>-Alkyl Oximes
  作者：Makoto Shimizu、Mitsue Tanaka、Tomohiro Itoh、Iwao Hachiya

  DOI：10.1055/s-2006-944220

  日期：2006.7

  reaction proceeded between imines and the aza-enolates formed from α-iodomethyl ketone O-alkyl oximes with titanium tetraiodide to give β-amino ketone O-alkyl oximes in good to excellent yields. Remarkable effects of added silica gel or molecular sieves (4 A) were observed to promote the addition reactions.

  亚胺和由α-碘甲基酮O-烷基肟与四碘化钛形成的氮杂-烯醇化物之间进行氮杂-曼尼希型反应，以良好至极好的产率得到β-氨基酮O-烷基肟。观察到添加硅胶或分子筛 (4A) 对促进加成反应的显着影响。