(2R*,3S*)-2,3-dibromopentanoic acid | 79912-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R*,3S*)-2,3-dibromopentanoic acid
• 英文别名: 2,3-dibromopentanoic acid；2,3-dibromopentenoic acid；(2R,3S)-2,3-Dibromopentanic acid；(2R,3S)-2,3-dibromopentanoic acid
• CAS: 79912-57-5；139185-84-5
• 化学式: C₅H₈Br₂O₂
• 分子量: 259.925
• InChiKey: AVZPWBRALFPOPM-IMJSIDKUSA-N

物化性质

• 熔点：
  57°C
• 沸点：
  208.75°C (rough estimate)
• 密度：
  1.8714 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R*,3S*)-2,3-dibromopentanoic acid 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.02h， 以899 mg的产率得到1-溴-1-丁烯
  参考文献：
  名称：

  通过定向 CH 键活化对烯烃进行对映选择性分子内加氢芳基化。

  摘要：

  已经使用 [RhCl(coe)2]2 和手性亚磷酰胺配体实现了含有链烯基的芳族亚胺的高度对映选择性催化分子内邻位烷基化，该烯基系在相对于亚胺导向基团的间位。对含有 1,1- 和 1,2- 二取代以及三取代烯烃的底物进行环化，每种底物类别的对映选择性 > 90% ee。具有 Z-烯烃异构体的底物环化比具有 E-烯烃异构体的底物更有效。这进一步使含有 Z/E-烯烃混合物的某些底物通过 Rh 催化的烯烃异构化和 Z-异构体的优先环化实现高度立体选择性的分子内烷基化。

  DOI：

  10.1021/jo801098z
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-戊烯酸 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (2R*,3S*)-2,3-dibromopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过定向 CH 键活化对烯烃进行对映选择性分子内加氢芳基化。

  摘要：

  已经使用 [RhCl(coe)2]2 和手性亚磷酰胺配体实现了含有链烯基的芳族亚胺的高度对映选择性催化分子内邻位烷基化，该烯基系在相对于亚胺导向基团的间位。对含有 1,1- 和 1,2- 二取代以及三取代烯烃的底物进行环化，每种底物类别的对映选择性 > 90% ee。具有 Z-烯烃异构体的底物环化比具有 E-烯烃异构体的底物更有效。这进一步使含有 Z/E-烯烃混合物的某些底物通过 Rh 催化的烯烃异构化和 Z-异构体的优先环化实现高度立体选择性的分子内烷基化。

  DOI：

  10.1021/jo801098z

文献信息

• Enantioselective Intramolecular Hydroarylation of Alkenes via Directed C−H Bond Activation
  作者：Hitoshi Harada、Reema K. Thalji、Robert G. Bergman、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/jo801098z

  日期：2008.9.1

  Highly enantioselective catalytic intramolecular ortho-alkylation of aromatic imines containing alkenyl groups tethered at the meta position relative to the imine directing group has been achieved using [RhCl(coe)2]2 and chiral phosphoramidite ligands. Cyclization of substrates containing 1,1- and 1,2-disubstituted as well as trisubstituted alkenes were achieved with enantioselectivities >90% ee for

  已经使用 [RhCl(coe)2]2 和手性亚磷酰胺配体实现了含有链烯基的芳族亚胺的高度对映选择性催化分子内邻位烷基化，该烯基系在相对于亚胺导向基团的间位。对含有 1,1- 和 1,2- 二取代以及三取代烯烃的底物进行环化，每种底物类别的对映选择性 > 90% ee。具有 Z-烯烃异构体的底物环化比具有 E-烯烃异构体的底物更有效。这进一步使含有 Z/E-烯烃混合物的某些底物通过 Rh 催化的烯烃异构化和 Z-异构体的优先环化实现高度立体选择性的分子内烷基化。
• Pheromone Synthesis; CXXXIII.¹Synthesis of Both the Enantiomers of (3<i>Z</i>,9<i>Z</i>)-<i>cis</i>-6,7-Epoxy-3,9-nonadecadiene, a Pheromone Component of<i>Erannis defoliaria</i>
  作者：Kenji Mori、Jean-Luc Brevet

  DOI：10.1055/s-1991-28403

  日期：——

  Both the enantiomers of (3Z,9Z)-cis-6,7-epoxy-3, 9-nonadecadiene, a pheromone component of Erannis defoliaria, were synthesized using the Sharpless asymmetric epoxidation as the key step.

  以 Sharpless 不对称环氧化反应为关键步骤，合成了(3Z,9Z)-顺式-6,7-环氧-3,9-壬癸二烯的两种对映体，该对映体是 Erannis defoliaria 的一种信息素成分。
• Catalysis-Based and Protecting-Group-Free Total Syntheses of the Marine Oxylipins Hybridalactone and the Ecklonialactones A, B, and C
  作者：Volker Hickmann、Azusa Kondoh、Barbara Gabor、Manuel Alcarazo、Alois Fürstner

  DOI：10.1021/ja204027a

  日期：2011.8.31

  for ring opening, this transformation had to be performed with complexes of the type [(Ar(3)SiO)(4)Mo≡CPh][K·OEt(2)] (43), which represent a new generation of exceedingly tolerant yet remarkably efficient catalysts. Their ancillary triarylsilanolate ligands temper the Lewis acidity of the molybdenum center but are not sufficiently nucleophilic to engage in the opening of the fragile epoxide ring. A

  开发了海洋 oxylipins 杂化内酯 (1) 和 ecklonialactone 家族的三个成员 (2-4) 的简洁且无保护基团的全合成。它们以最长的线性序列分别以 14 或 13 个步骤以光学纯形式传递这些目标；其中五个步骤是金属催化的，另外四个步骤是金属介导的。通往 1 或 2-4 的路线与常见的结构单元 22 不同，后者可通过 7 个步骤从 2[5H] 呋喃酮通过由香芹酮衍生的二烯控制的铑催化的不对称 1,4-加成反应获得配体35和由钌茚叉配合物17催化的闭环烯烃复分解（RCM）作为关键操作。或者，可以通过非对映选择性三组分偶联过程从糠醛中分 10 个步骤制备 22。将 22 进一步细化为具有七个连续手性中心的结构最复杂的目标杂化内酯是基于一系列环丙烷化，然后是钒催化的环氧化，两者都由 C15 上的相同游离羟基引导。大环支架通过闭环炔烃复分解反应（RCAM）与头基成环。为了响应目标