9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-1-[benzyl(2,2-dimethoxyethyl)amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate | 1083074-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-1-[benzyl(2,2-dimethoxyethyl)amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 1083074-12-7
• 化学式: C₃₅H₃₆N₂O₅
• 分子量: 564.681
• InChiKey: ADRUURBPGSUEIE-YTTGMZPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  751.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-1-[benzyl(2,2-dimethoxyethyl)amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate 在 哌啶 、 甲酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  作为凋亡蛋白 (IAP) 抑制剂拮抗剂的咪唑并吡嗪酮衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  凋亡抑制剂 (IAP) 蛋白在许多癌症中过度表达并与肿瘤生长有关，因此开发可破坏 IAP 与其伙伴蛋白结合的拮抗剂是一种很有前景的治疗策略。为了增加细胞活性并改善有利的类药物特性，我们新设计并合成了基于9咪唑并吡嗪酮结构的单价类似物。细胞效力的优化导致17的鉴定，这表 明亚微摩尔活性 (GI 50 = 234 nM) 和 Caspase-3 激活（6.3 倍）在 MDA-MB-231 乳腺癌细胞中增加。这些发现清楚地表明了17 作为开发有效抗癌治疗的有前途的单价拮抗剂。

  DOI：

  10.1002/bkcs.12271
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-1-[benzyl(2,2-dimethoxyethyl)amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  作为凋亡蛋白 (IAP) 抑制剂拮抗剂的咪唑并吡嗪酮衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  凋亡抑制剂 (IAP) 蛋白在许多癌症中过度表达并与肿瘤生长有关，因此开发可破坏 IAP 与其伙伴蛋白结合的拮抗剂是一种很有前景的治疗策略。为了增加细胞活性并改善有利的类药物特性，我们新设计并合成了基于9咪唑并吡嗪酮结构的单价类似物。细胞效力的优化导致17的鉴定，这表 明亚微摩尔活性 (GI 50 = 234 nM) 和 Caspase-3 激活（6.3 倍）在 MDA-MB-231 乳腺癌细胞中增加。这些发现清楚地表明了17 作为开发有效抗癌治疗的有前途的单价拮抗剂。

  DOI：

  10.1002/bkcs.12271

文献信息

• Diversity-oriented synthesis of novel polycyclic scaffolds using polymer-bound reagents
  作者：Domingo García-Cuadrado、Sofia Barluenga、Nicolas Winssinger

  DOI：10.1039/b807869f

  日期：——

  A concise sequence utilizing a Petasis three component reaction followed by a tandem aza-Cope–Mannich cyclization afforded novel polycyclic heterocycles in good yield; alternative iminium cyclization based on a Pictet–Spengler reaction or aminal formation led to divergent pathways affording skeletal diversity.

  通过Petasis三组分反应与随后的aza-Cope-Mannich串联环化反应，简洁地合成了产率良好的新型多环杂环化合物；基于Pictet-Spengler反应或氨基醛缩合的亚胺环化提供了不同的途径，导致了骨架多样性。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Imidazopyrazinone Derivatives as Antagonists of <scp>Inhibitor of Apoptosis Proteins</scp> (IAPs)
  作者：Jisook Kim、Inhwan Bae、Jiyoung Song、Younghoon Kim、Younggil Ahn、Hyun‐Ju Park、Ha Hyung Kim、Dae Kyong Kim

  DOI：10.1002/bkcs.12271

  日期：2021.6

  proteins are overexpressed in many cancers and implicated in tumor growth, so the development of antagonist that disrupts with the binding of IAP to their partner protein is a promising therapeutic strategy. In an effort to increase cellular activity and improve favorable drug-like properties, we newly designed and synthesized monovalent analogues based on imidazopyrazinone structure of 9. Optimization

  凋亡抑制剂 (IAP) 蛋白在许多癌症中过度表达并与肿瘤生长有关，因此开发可破坏 IAP 与其伙伴蛋白结合的拮抗剂是一种很有前景的治疗策略。为了增加细胞活性并改善有利的类药物特性，我们新设计并合成了基于9咪唑并吡嗪酮结构的单价类似物。细胞效力的优化导致17的鉴定，这表 明亚微摩尔活性 (GI 50 = 234 nM) 和 Caspase-3 激活（6.3 倍）在 MDA-MB-231 乳腺癌细胞中增加。这些发现清楚地表明了17 作为开发有效抗癌治疗的有前途的单价拮抗剂。