3-((1H-benzo[d]imidazol-2-yl)thio)pentane-2,4-dione | 5268-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 3-((1H-benzo[d]imidazol-2-yl)thio)pentane-2,4-dione
• 英文别名: 3-(2-benzimidazolylthio)-2-4-pentanedione；2-Diacetylmethylthio-benzimidazol；2-diacetylmethylthiobenzimidazole；3-(1H-benzoimidazol-2-ylsulfanyl)-pentane-2,4-dione；2-<2,4-Dioxo-pentyl-(3)-mercapto>-benzimidazol；3--pentan-2,4-dion；2,4-Pentanedione, 3-(1H-benzimidazol-2-ylthio)-；3-(1H-benzimidazol-2-ylsulfanyl)pentane-2,4-dione
• CAS: 5268-65-5
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 248.305
• InChiKey: ZGNKSEGCMGFVNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((1H-benzo[d]imidazol-2-yl)thio)pentane-2,4-dione 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(1-methyl-[1,3]thiazolo[3,2-a]benzimidazol-2-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  2-肼基苯并咪唑、-苯并恶唑和-苯并噻唑的缩合和环化反应

  摘要：

  2-肼基苯并恶唑 (1)、-苯并咪唑 (2) 和苯并噻唑 (3) 与氯甲酸乙酯和/或草酸二乙酯缩合生成 1,2,4-三唑并和 1,2,4-三嗪酮稠合酮分别为标题唑。1 和 2 与芳香醛和/或乙酸酐缩合，分别产生 3-芳基和 3-甲基取代的 1,2,4-三唑并稠合唑。肼 1 和 2 与乙酰丙酮环化生成相应的 2-(1-吡唑基) 衍生物。2-乙酰噻唑并苯并咪唑与羟胺和/或烷基胺反应生成相应的缩合产物。它也与芳香醛缩合得到查耳酮。与重氮苯盐反应，得到相应的2-芳基偶氮取代化合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.1339
• 作为产物：
  描述：

  3H-benzimidazo<2,1-c><1,2,4>dithiazol-3-thione 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-((1H-benzo[d]imidazol-2-yl)thio)pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Martin, Dieter; Tittelbach, Franz, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1007 - 1014

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New benzimidazothiazole derivatives as anti-inflammatory, antitumor active agents: Synthesis, in-vitro and in-vivo screening and molecular modeling studies
  作者：Mohamed M. El-Kerdawy、Mariam A. Ghaly、Sara A. Darwish、Hatem A. Abdel-Aziz、Ahmad R. Elsheakh、Rehab S. Abdelrahman、Ghada S. Hassan

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.10.048

  日期：2019.3

  obtained are consistent with those obtained by the anti-inflammatory screening where compounds 25 and 29 proved to be the most active ones among the other compounds with %GI ranging from 31.5 to 62.5% and they exhibited the lowest IC50 values as well. The ADMET analysis of the tested compounds was also performed in addition to the molecular modeling studies that included flexible alignment, surface and

  合成了一系列新的苯并咪唑并噻唑衍生物。通过诸如IR，NMR和质谱的光谱技术确认了产物的结构。通过体外COX酶抑制试验或通过角叉菜胶爪水肿技术在体内评价被测化合物的抗炎活性。结果显示，化合物25和29代表整个系列中活性最高的化合物，对COX-1的抑制率分别为72.19、72.07和对COX-2的抑制率分别为87.46、87.38。有趣的是，所有合成化合物的IC50值均低于参考药物塞来昔布和萘普生，表明它们的效价更高。对于化合物25，它显示出比塞来昔布和萘普生分别强效约340和198倍的COX-1抑制剂（IC50值为0.044对15.000和8。700 µM），效力是与COX-2抑制剂相同的药物的10倍和115倍（IC50值是4.52 vs. 40.00和520.00 nM）。还评估了产品的抗肿瘤活性，获得的结果与通过抗炎筛选获得的结果一致，在该化合物中，化合物25和29被证明是活性最高的化合物，％GI在31
• Tittelbach, Franz; Martin, Dieter, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1988, vol. 330, # 3, p. 338 - 348
  作者：Tittelbach, Franz、Martin, Dieter

  DOI：——

  日期：——
• Chadha,V.K. et al., Indian Journal of Chemistry, 1969, vol. 7, p. 769 - 771
  作者：Chadha,V.K. et al.

  DOI：——

  日期：——
• BADR, M. Z. A.;MAHMOUD, A. M.;MAHGOUB, S. A.;HOZIEN, Z. A., BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 4, 1339-1344
  作者：BADR, M. Z. A.、MAHMOUD, A. M.、MAHGOUB, S. A.、HOZIEN, Z. A.

  DOI：——

  日期：——
• TITTELBACH, FRANZ;MARTIN, DIETER, J. PRAKT. CHEM., 330,(1988) N 3, C. 338-348
  作者：TITTELBACH, FRANZ、MARTIN, DIETER

  DOI：——

  日期：——