N-(4-nitrophenylmethyl)thiourea | 59554-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-nitrophenylmethyl)thiourea
• 英文别名: (4-nitro-benzyl)-thiourea；(4-Nitro-benzyl)-thioharnstoff；p-Nitrobenzylthiourea；(4-nitrophenyl)methylthiourea
• CAS: 59554-33-5
• 化学式: C₈H₉N₃O₂S
• 分子量: 211.244
• InChiKey: MMUKXYWDBWHQBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113.5-115 °C
• 沸点：
  406.7±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.393±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-nitrophenylmethyl)thiourea 在 sodium tetrahydroborate 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1-[(4-Tert-butylphenyl)methyl]-3-[(4-nitrophenyl)methyl]thiourea
  参考文献：
  名称：

  硫脲的还原烷基化：不对称的N，N'-二取代硫脲的高度实用合成

  摘要：

  的非对称的高度实用的合成Ñ，Ñ '二取代的硫脲通过还原性烷基化Ñ单取代与醛硫脲进行说明。N-单取代的硫脲反过来可以通过将硫脲与适当的醛还原胺化来合成。该还原性烷基化方法也扩展到氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.182
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苄胺 在 氨 、 calcium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 N-(4-nitrophenylmethyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-benzyl- and N-phenyl-2-amino-4,5-dihydrothiazoles and thioureas and evaluation as modulators of the isoforms of nitric oxide synthase

  摘要：

  Inhibition of the isoforms of nitric oxide synthase (NOS) has important applications in therapy of several diseases, including cancer. Using 1400W [N-(3-aminomethylbenzyl)acetamidme], thiocitrulline and N-delta-(4,5-dihydrothiazol-2-yl)ornithine as lead compounds, series of N-benzyl- and N-phenyl-2-amino-4,5-dihydrothiazoles and thioureas were designed as inhibitors of NOS. Ring-substituted benzyl and phenyl isothiocyanates were synthesised by condensation of the corresponding amines with thiophosgene and addition of ammonia gave the corresponding thioureas in high yields. The substituted 2-amino-4,5-dihydrothiazoles were approached by two routes. Treatment of simple benzylamines with 2-methylthio-4,5-dihydrothiazole at 180degreesC afforded the corresponding 2-benzylamino-4,5-dihydrothiazoles. For less nucleophilic amines and those carrying more thermally labile substituents, the 4,5-dihydrothiazoles were approached by acid-catalysed cyclisation of N-(2-hydroxyethyl)thioureas. This cyclisation was shown to proceed by an S(N)2-like process. Modest inhibitory activity was shown by most of the thioureas and 4,5-dihydrothiazoles, with N-(3-aminomethylphenyl)thiourea (IC50 = 13 muM vs rat neuronal NOS and IC50 = 23 muM vs rat inducible NOS) and 2-(3-aminomethylphenylamino)-4,5-dihydrothiazole (IC50 - 13 muM vs rat neuronal NOS and IC50 = 19 muM vs human inducible NOS) being the most potent. Several thioureas and 4,5-dihydrothiazoles were found to stimulate the activity of human inducible NOS in a time-dependent manner. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00451-6

文献信息

• [EN] CHROMAN DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE CHROMANE
  申请人：NISSAN CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：WO1998004542A1

  公开（公告）日：1998-02-05

  (EN) The present invention relates to chroman derivatives of formula (I): wherein R1 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-6 alkyl group, a C1-6 alkoxy group, a C3-6 alkoxymethyl group, etc.; R3 and R4 each independently represent a hydrogen atom, a C1-6 alkyl group, etc.; R5 represents a hydroxyl group or a C1-6 alkylcarbonyloxyl group or forms a bond together with R5; R6 represents a hydrogen atom or forms a bond together with R5; R7 and R8 each independently represent a hydrogen atom, a C1-6 alkyl group, a C3-6 cycloalkyl group, a phenyl group, etc.; n is 0 or an integer of 1, 2, 3, or 4; W represents a phenyl group, etc.; X represents C=O, CH2, SO2, etc.; Y represents NR17 (in which R17 represents a hydrogen atom, a C1-4 alkyl group, a phenyl group, etc.), etc.; Z does not exist or represents CH2 or NR18 (R18 represents a hydrogen atom, a C1-4 alkyl group, or a phenyl group, etc.) or their salts.(FR) La présente invention concerne des dérivés de chromane de la formule (I) ou leurs sels. Dans ladite formule (I), R1 représente un atome d'halogène, un goupe alkyle C1-6, un groupe alkoxy C1-6, un groupe alkoxyméthyle C3-6 etc.; R3 et R4 représentent chacun, indépendamment, un atome dhydrogène, un groupe alkyle C1-6, etc; R5 représente un groupe hydroxyle ou un groupe alkylcarbonyloxyle C1-6 ou forme une liaison avec R5; R6 représente un atome d'hydrogène ou forme une liaison avec R5; R7 et R8 représentent chacun, indépendamment, un atome d'hydrogène, un groupe alkyle C1-6, un groupe cycloalkyle C3-6, un groupe phényle, etc.; n est égal à 0 ou est un entier de 1, 2, 3, ou 4; W représente un groupe phényle etc.; X représente C=O, CH2, SO2, etc.; Y représente NR17 (R17 représentant un atome d'hydrogène, un groupe alkyle C1-4, un groupe phényle, etc.), etc.; Z n'existe pas ou représente CH2 ou NR18 (R18 représentant un atome d'hydrogène, un groupe alkyle C1-4, ou un groupe phényle, etc.).

  本发明涉及公式（I）的色甘醇衍生物，其中R1代表氢原子，卤原子，C1-6烷基，C1-6烷氧基，C3-6烷氧甲基等；R3和R4各自独立地代表氢原子，C1-6烷基等；R5代表羟基或C1-6烷基羰氧基基团，或与R5一起形成键；R6代表氢原子或与R5一起形成键；R7和R8各自独立地代表氢原子，C1-6烷基，C3-6环烷基，苯基等；n为0或1,2,3或4的整数；W代表苯基等；X代表C=O，CH2，SO2等；Y代表NR17（其中R17代表氢原子，C1-4烷基，苯基等）等；Z不存在或代表CH2或NR18（其中R18代表氢原子，C1-4烷基或苯基等）或它们的盐。
• INDAN DERIVATIVES
  申请人：Nissan Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1085009A1

  公开（公告）日：2001-03-21

  Cardiac failure remedies containing as the active ingredient indan derivatives represented by general formula (I) or medicinally acceptable salts thereof, wherein R1 is hydrogen, nitro, cyano, amino, C1-C6 alkylcarbonylamino or the like; R2 and R3 are each independently C1-C6 alkyl or the like; R4 is hydroxyl or C1-C6 alkylcarbonyloxy, or alternatively R4 together with R5 represents a bond or oxygen; R5 is hydrogen, or alternatively R5 together with R4 represents a bond or oxygen; R6 is hydrogen, hydroxyl, NR7R8 or the like; n is an integer of 0 to 4; X is C=O, CH2, SO2 or NR16; when X is C=O, CH2 or SO2, Y is NR17, while when X is NR16, Y is C=O; when Y is NR17, Z is absent, while when Y is C=O, Z is NR18; and W is aryl, a lactam ring or the like.

  含有通式(I)代表的茚满衍生物或其药用盐作为活性成分的心力衰竭补救剂，其中R1是氢、硝基、氰基、氨基、C1-C6烷基羰基氨基或类似物；R2和R3各自独立地是C1-C6烷基或类似物；R4是羟基或C1-C6烷基羰基氧基，或者R4与R5一起代表键或氧；R5 是氢，或者 R5 与 R4 一起代表键或氧； R6 是氢、羟基、NR7R8 或类似物； n 是 0 至 4 的整数； X 是 C=O、CH2、SO2 或 NR16；当 X 是 C=O、CH2 或 SO2 时，Y 是 NR17，而当 X 是 NR16 时，Y 是 C=O；当 Y 是 NR17 时，Z 不存在，而当 Y 是 C=O 时，Z 是 NR18；以及 W 是芳基、内酰胺环或类似物。
• Bacteriostats. II.¹ The Chemical and Bacteriostatic Properties of Isothiocyanates and their Derivatives
  作者：A. F. McKay、D. L. Garmaise、R. Gaudry、H. A. Baker、G. Y. Paris、R. W. Kay、G. E. Just、R. Schwartz

  DOI：10.1021/ja01525a057

  日期：1959.8
• WILSON J. R. H., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1986) N 6, 1065-1068
  作者：WILSON J. R. H.

  DOI：——

  日期：——
• CHROMAN DERIVATIVES
  申请人：NISSAN CHEMICAL INDUSTRIES, LIMITED

  公开号：EP0934296A1

  公开（公告）日：1999-08-11