(1E,4E)-1-(dimethylamino)-5-(furan-2-yl)penta-1,4-dien-3-one | 109482-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (1E,4E)-1-(dimethylamino)-5-(furan-2-yl)penta-1,4-dien-3-one
• 英文别名: 1-dimethylamino-5-(2-furyl)-1,4-pentadiene-3-one；(1E,4E)-1-(dimethylamino)-5-(2-furyl)penta-1,4-dien-3-one
• CAS: 109482-98-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: STTKYJIVUBORTF-BSWSSELBSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-128 °C(Solv: heptane (142-82-5))
• 沸点：
  289.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯化重氮苯 、 (1E,4E)-1-(dimethylamino)-5-(furan-2-yl)penta-1,4-dien-3-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以65%的产率得到5-(2-furyl)-3-oxo-2-phenylhydrazono-4-pentene-1-al
  参考文献：
  名称：

  用烯胺酮的研究：1,5-二取代-1,4-戊二烯-3-酮对亲电试剂的反应性。偶氮唑嗪，苯并呋喃醛，吡喃酮的新途径

  摘要：

  由取代的丙酮和二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛制备的几种新的烯胺二酮用作合成吡啶，吡喃酮和苯并呋喃的前体。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380422
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(furan-2-yl)but-3-en-2-one 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 以 xylene 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到(1E,4E)-1-(dimethylamino)-5-(furan-2-yl)penta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  用烯胺酮的研究：1,5-二取代-1,4-戊二烯-3-酮对亲电试剂的反应性。偶氮唑嗪，苯并呋喃醛，吡喃酮的新途径

  摘要：

  由取代的丙酮和二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛制备的几种新的烯胺二酮用作合成吡啶，吡喃酮和苯并呋喃的前体。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380422

文献信息

• Regioselective Formal [4 + 2] Cycloadditions of Enaminones with Diazocarbonyls through Rh^III-Catalyzed C–H Bond Functionalization
  作者：Shuguang Zhou、Bi-Wei Yan、Shuai-Xin Fan、Jie-Sheng Tian、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01540

  日期：2018.7.6

  A regioselective formal [4 + 2] cycloaddition for the assembly of highly functionalized benzene rings was successfully developed. In this reaction, olefinic C–H bond functionalization/cyclization cascade reaction followed by rearomatization led to the desired molecules in one step under mild reaction conditions. This protocol also displays a broad substrate scope and good tolerance to a wide range

  成功开发了用于高官能化苯环组装的区域选择性形式[4 + 2]环加成反应。在该反应中，烯烃C–H键官能化/环化级联反应，然后重新进行麦芽糖化，可在温和的反应条件下一步生成所需的分子。该协议还显示了广泛的底物范围和对多种官能团的良好耐受性。另外，还证明了用于高度共轭多苯的合成和天然产物多样化的潜在效用。
• Rh(III)-Catalyzed Enaminone-Directed Alkenyl C–H Activation for the Synthesis of Salicylaldehydes
  作者：Bing Qi、Shan Guo、Wenjing Zhang、Xiaolong Yu、Chao Song、Jin Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01563

  日期：2018.7.6

  A Rh(III)-catalyzed enaminone-directed alkenyl C–H coupling with alkynes for the synthesis of salicylaldehyde derivatives is reported. This represents a unique example of benzene ring framework formation through a transition-metal-catalyzed, directed C–H activation strategy. The two incorporated reactive functionalities, aldehyde and hydroxy groups, provide convenient synthetic handles for further

  据报道，Rh（III）催化的烯胺酮定向的烯基C–H与炔烃的偶联反应可用于合成水杨醛衍生物。这代表了通过过渡金属催化的定向C–H活化策略形成苯环骨架的独特例子。醛基和羟基这两个结合的反应性官能团为进一步的结构精细化提供了方便的合成方法。
• KRISTOFCAK J.; KOVAC J.; DANDAROVA M.; VEGH D., CHEM. PAP., 40,(1986) N 5, 665-672
  作者：KRISTOFCAK J.、 KOVAC J.、 DANDAROVA M.、 VEGH D.

  DOI：——

  日期：——
• Studies with enaminones: reactivity of 1,5-disubstituted-1,4-pentadien-3-ones toward electrophilic reagents. a novel route to azolylazines, benzofuranals, pyranones
  作者：Saleh Al-Mousawi、Seham El-Sherbiny、Elizabeth John、Mervat Mohammed Abdel-Khalik、Mohammed Hilmy Elnagdi

  DOI：10.1002/jhet.5570380422

  日期：2001.7

  Several new enaminodienones prepared from substituted acetone and dimethylformamide dimethylacetal were used as precursors for synthesis of pyridines, pyranones and benzofurans.

  由取代的丙酮和二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛制备的几种新的烯胺二酮用作合成吡啶，吡喃酮和苯并呋喃的前体。