2-己基丁二酸二甲酯 | 101972-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-己基丁二酸二甲酯
• 中文别名: 丁二酸,己基-,二甲基酯
• 英文名称: dimethyl 2-hexylsuccinate
• 英文别名: Dimethyl 2-hexylbutanedioate
• CAS: 101972-91-2
• 化学式: C₁₂H₂₂O₄
• 分子量: 230.304
• InChiKey: PXJBDEFGOKTSFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  辛烯 在 一氧化碳 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-己基丁二酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  US4554374

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Co-catalysis over a bi-functional ligand-based Pd-catalyst for tandem bis-alkoxycarbonylation of terminal alkynes
  作者：Da Yang、Huan Liu、Dong-Liang Wang、Zhoujie Luo、Yong Lu、Fei Xia、Ye Liu

  DOI：10.1039/c8gc00754c

  日期：——

  diphosphino fragment and sulfonic acid group (–SO3H) enabled PdCl2(MeCN)2 to efficiently catalyze the tandem bis-alkoxycarbonylation of terminal alkynes to produce aryl-/alkyl-substituted succinate (α,ω-diesters). It was found that the –SO3H incorporated in L1 indispensably assisted the Pd-catalyst in accomplishing this tandem reaction via intramolecular synergic effects. Co-catalysis over the L1-based Pd-catalyst

  包含二膦基片段和磺酸基团（-SO 3 H）的双功能配体（L1）使PdCl 2（MeCN）2能够有效催化末端炔烃的双-双烷氧基羰基化反应，从而制得芳基/烷基取代的琥珀酸酯（ α，ω-二酯）。已发现，掺入L1中的–SO 3 H通过分子内协同作用必不可少地协助Pd催化剂完成串联反应。助催化过L1的基于Pd的催化剂不是由于加入Xantphos和内消旋的物理混合物3 H.原位FTIR分析证实L1的存在促进了Pd–H活性物质的形成和稳定性。稳定的二酰基铝中间体（F）的形成是第二步甲氧基羰基化的关键驱动力。进行了DFT计算以优化F的几何结构，这表明所形成的分子内O bondsH氢键是稳定F的重要结构特征。此外，基于L1的Pd催化剂可在离子液体[Bmim] NTf 2中成功循环至少3次，而活性没有明显损失且可检测到金属浸出。
• Synergetic Catalysis for One‐pot Bis‐alkoxycarbonylation of Terminal Alkynes over Pd/Xantphos−Al(OTf) ₃ Bi‐functional Catalytic System
  作者：Wen‐Di Guo、Lei Liu、Shu‐Qing Yang、Xiao‐Chao Chen、Yong Lu、Giang VO‐Thanh、Ye Liu

  DOI：10.1002/cctc.201901988

  日期：2020.3.6

  bi‐functional catalytic system containing Xantphos‐modified Pd‐complex and Lewis super‐acid of Al(OTf)3. It was found that, via the synergetic catalysis, the involved Xantphos‐modified Pd‐complex was responsible for the activation of CO and the alkynes through coordination to Pd‐center while Al(OTf)3 was in charge of the activation of the alcohol to facilitate the formation of [Pd−H]+ active species. The

  炔烃的串联双烷氧基羰基化可通过两次连续的烷氧基羰基化，从炔烃和亲核醇制备2-取代的琥珀酸酯，具有100％原子经济性和简化的一锅操作的优点。本文中，炔烃的一锅串联双烷氧基羰基化反应是在含有Xantphos修饰的Pd络合物和Al（OTf）3的Lewis超强酸的双功能催化体系上完成的。结果发现，通过协同催化作用，参与的Xantphos修饰的Pd-络合物通过与Pd中心的配位而负责CO和炔烃的活化，而Al（OTf）3负责将酒精活化为Pd-络合物。促进[Pd-H] +活性物质的形成。在原位高压FT-IR分析，结合1 H / 13 C NMR光谱表征，证实引入的具有强亲氧性（通过酸碱对相互作用）的Al（OTf）3能够活化亲核MeOH成为可靠的质子-供体（即氢化物源）以保证在P + 0被H +（Pd 0 + H + →[Pd II -H] +）氧化后[Pd-H] +物种的形成和稳定性。在已开发的双功能催化
• Selective Palladium-Catalyzed Carbonylation of Alkynes: An Atom-Economic Synthesis of 1,4-Dicarboxylic Acid Diesters
  作者：Jiawang Liu、Kaiwu Dong、Robert Franke、Helfried Neumann、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1021/jacs.8b05852

  日期：2018.8.15

  dialkoxycarbonylation of various aromatic and aliphatic alkynes affording a wide range of 1,4-dicarboxylic acid diesters in high yields and selectivities. Kinetic studies suggest the generation of 1,4-dicarboxylic acid diesters via cascade hydroesterification of the corresponding alkynes. Based on these investigations, the chemo- and regioselectivities of alkyne carbonylations can be controlled as shown by switching

  首次设计合成了一类带有吡啶取代基的新型二膦配体。所得的 L1 钯配合物允许对各种芳香族和脂肪族炔烃进行化学和区域选择性二烷氧基羰基化，以高产率和选择性提供范围广泛的 1,4-二羧酸二酯。动力学研究表明通过相应炔烃的级联加氢酯化生成 1,4-二羧酸二酯。基于这些研究，炔烃羰基化的化学和区域选择性可以通过将配体从 L1 切换到 L3 或 L9 以得到 α,β-不饱和酯来控制。
• Site-selectivity in TBADT-photocatalyzed C(sp³)–H Functionalization of Saturated Alcohols and Alkanes
  作者：Takahide Fukuyama、Keiichi Yamada、Tomohiro Nishikawa、Davide Ravelli、Maurizio Fagnoni、Illhyong Ryu

  DOI：10.1246/cl.171068

  日期：2018.2.5

  Site-selectivity in C(sp3)–H functionalization of aliphatic alcohols and alkanes was studied using the decatungstate anion as a photocatalyst. In the case of aliphatic alcohols, C–H bond α to the hydroxy group was preferentially functionalized. The α-site-selectivity is rationalized by polar effects imparted by the hydroxy group in the SH2 transition states. In contrast, C–H functionalization of alkanes was largely affected by steric effects.

  采用十钨酸盐阴离子作为光催化剂，研究了脂肪醇和烷烃的C(sp3)–H功能化中的位点选择性。对于脂肪醇，优先功能化的是羟基相邻的C–H键。α位点选择性可以通过SH2过渡态中羟基的极性效应来合理解释。相比之下，烷烃的C–H功能化主要受到空间效应的影响。
• A process for the production of dicarboxylic acid esters
  申请人：TEXACO DEVELOPMENT CORPORATION

  公开号：EP0231399A1

  公开（公告）日：1987-08-12

  Dicarboxylic acid esters can be produced in good yields and high selectivity by the reaction of alpha olefins or conjugated dienes with carbon monoxide and oxygen at elevated temperature and presure in the presence of a C1-20 alkanol and a novel palladium catalyst. The catalyst is a heterogeneous catalyst having palladium supported on a solid substrate and associated with a copper-containing co-catalyst and a lithium-containing co-catalyst.

  在 C1-20 烷醇和新型钯催化剂存在下，α 烯烃或共轭二烯在高温高压下与一氧化碳和氧气反应，可生产出产率高、选择性强的二羧酸酯。 该催化剂是一种异相催化剂，钯被支撑在固体基底上，并与含铜助催化剂和含锂助催化剂相关联。