(2S)-3,3-Dimethylbernsteinsaeure-4-methylester | 82118-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S)-3,3-Dimethylbernsteinsaeure-4-methylester
• 英文别名: (2S)-2-hydroxy-4-methoxy-3,3-dimethyl-4-oxobutanoic acid
• CAS: 82118-78-3
• 化学式: C₇H₁₂O₅
• 分子量: 176.169
• InChiKey: MWNYKRXVDPDCRM-SCSAIBSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-3,3-Dimethylbernsteinsaeure-4-methylester 在 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到(S)-(+)-泛解酸内酯
  参考文献：
  名称：

  Zumstereochemischen Verlauf der Biosynthese von 2-Oxo-pantolacton：Synthese vonstereospezifisch indiziertem Pantolacton ausÄpfelsäure †

  摘要：

  （+）-潘内酯1（13）是由（-）-（S）-苹果酸二甲酯（7）以40％的收率合成而成的，其短序列涉及双烷基化（7 10 11），选择性水解（11 12）和随后减少（12 13）。通过两个非对映体的3-乙基-3-甲基的烷基化剂的变化和制备苹果酸盐14和15是可能的显示，第二烷基化步骤的非对映选择性，通过优先攻击来自带来重新临界的面取向烯醇（9，另见方案1）。反过来，已经利用该知识来合成在其Si-甲基基团中富含13 C的泛内酯样品。分析的13 C-NMR。该样品的光谱以及先前由Aberhart报道的生物合成实验结果表明，2-氧代异戊酸（3）到2-氧代泛酸（4）的生物羟甲基化发生在泛酸的生物合成中。保留模式（方案2的）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650136
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-Hydroxy-3,3-dimethyl-bernsteinsaeuredimethylester 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以92%的产率得到(2S)-3,3-Dimethylbernsteinsaeure-4-methylester
  参考文献：
  名称：

  Zumstereochemischen Verlauf der Biosynthese von 2-Oxo-pantolacton：Synthese vonstereospezifisch indiziertem Pantolacton ausÄpfelsäure †

  摘要：

  （+）-潘内酯1（13）是由（-）-（S）-苹果酸二甲酯（7）以40％的收率合成而成的，其短序列涉及双烷基化（7 10 11），选择性水解（11 12）和随后减少（12 13）。通过两个非对映体的3-乙基-3-甲基的烷基化剂的变化和制备苹果酸盐14和15是可能的显示，第二烷基化步骤的非对映选择性，通过优先攻击来自带来重新临界的面取向烯醇（9，另见方案1）。反过来，已经利用该知识来合成在其Si-甲基基团中富含13 C的泛内酯样品。分析的13 C-NMR。该样品的光谱以及先前由Aberhart报道的生物合成实验结果表明，2-氧代异戊酸（3）到2-氧代泛酸（4）的生物羟甲基化发生在泛酸的生物合成中。保留模式（方案2的）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650136

文献信息

• KENDE, ANDREW S.;KAWAMURA, KUNIAKI;ORWAT, MICHAEL J., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N3, C. 5821-5824
  作者：KENDE, ANDREW S.、KAWAMURA, KUNIAKI、ORWAT, MICHAEL J.

  DOI：——

  日期：——
• Zum stereochemischen Verlauf der Biosynthese von 2-Oxo-pantolacton: Synthese von stereospezifisch indiziertem Pantolacton aus Äpfelsäure
  作者：Daniel Wasmuth、Duilio Arigoni、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.19820650136

  日期：1982.2.3

  malate (7) in 40% yield in a short sequence involving double alkylation (7 10 11), selective hydrolysis (11 12) and subsequent reduction (12 13). Through variation of the alkylating agents and preparation of the two diastereomeric 3-ethyl-3-methyl malates 14 and 15 it was possible to show that the diastereoselectivity of the second alkylation step is brought about by preferential attack from the Re-face

  （+）-潘内酯1（13）是由（-）-（S）-苹果酸二甲酯（7）以40％的收率合成而成的，其短序列涉及双烷基化（7 10 11），选择性水解（11 12）和随后减少（12 13）。通过两个非对映体的3-乙基-3-甲基的烷基化剂的变化和制备苹果酸盐14和15是可能的显示，第二烷基化步骤的非对映选择性，通过优先攻击来自带来重新临界的面取向烯醇（9，另见方案1）。反过来，已经利用该知识来合成在其Si-甲基基团中富含13 C的泛内酯样品。分析的13 C-NMR。该样品的光谱以及先前由Aberhart报道的生物合成实验结果表明，2-氧代异戊酸（3）到2-氧代泛酸（4）的生物羟甲基化发生在泛酸的生物合成中。保留模式（方案2的）。
• Enantioselective synthesis of the α,α-dimethyl-β-hydroxy
  作者：Andrew S. Kende、Kuniaki Kawamura、Michael J. Orwat

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93480-x

  日期：1989.1