<4R-<4α(2R^*,3R^*),5α>>-3-<3-(2-furanyl)-3-hydroxy-2-methyl-1-oxopropyl>-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone | 95481-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: <4R-<4α(2R^*,3R^*),5α>>-3-<3-(2-furanyl)-3-hydroxy-2-methyl-1-oxopropyl>-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4R,5S)-3-[(2R,3R)-3-(furan-2-yl)-3-hydroxy-2-methylpropanoyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 95481-54-2
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₅
• 分子量: 329.353
• InChiKey: RCMJSHYSPYSVKU-CZPYZCIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <4R-<4α(2R^*,3R^*),5α>>-3-<3-(2-furanyl)-3-hydroxy-2-methyl-1-oxopropyl>-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 170.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  呋喃作为合成含氧天然产物的中间体。Prelog-Djerassi内酯的不对称合成。

  摘要：

  Prelog-Djerassi内酯（）的甲酯的简便，不对称合成已从糠醛（）分九步完成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91392-9
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 (4R,5S)-3-丙酰基-4-甲基-5-苯基-2-噁唑烷酮 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 三乙胺 作用下， 生成 <4R-<4α(2R^*,3R^*),5α>>-3-<3-(2-furanyl)-3-hydroxy-2-methyl-1-oxopropyl>-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  A formal total synthesis of (+)-macbecin I

  摘要：

  A 21-step asymmetric synthesis of 23, which possesses the aryl subunit and the C(9)-C(21) segment of the stereochemically complex ansa chain of (+)-macbecin I (1), has been achieved. The subsequent conversion of 23 into 25, which was an advanced intermediate in Baker's total synthesis of 1, constitutes a formal synthesis of 1.

  DOI：

  10.1021/jo00030a007

文献信息

• Novel approach to the ansamycin antibiotics macbecin I and herbimycin A. A formal total synthesis of (+)-macbecin I
  作者：Stephen F. Martin、Jeffrey A. Dodge、Laurence E. Burgess、Chris Limberakis、Michael Hartmann

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01107-2

  日期：1996.2

  The asymmetric syntheses of 25 and 29, which constitutes the C(3)–C(15) segment of the stereochemically complex ansa chain of (+)-macbecin I (1) and herbimycin A (2), respectively, have been achieved. The approach features the furan-hydropyranone transformation 9→10 followed by stereoselective introduction of substituents onto the conformationally-biased hydropyran ring of 10 to give 17. Extension

  已实现25和29的不对称合成，分别构成（+）-macbecin I（1）和除草霉素A（2）的立体化学复杂ansa链的C（3）–C（15）段。该方法的特征是呋喃-氢吡喃酮转化9→10，然后将取代基立体选择性地引入构象偏向的氢吡喃环10上，得到17。侧链17的延伸导致枢轴中间件22，该中间件被细化为25和29。25羧基末端的重新官能化提供了26，通过立体选择性地将芳基锂加到内醇30中转化为32。32的结构通过将其转化为34来建立，该结构是Baker 1的总合成中的高级中间体，从而完成了光学纯（+）-macbecin I（1）的形式合成。
• Furans as intermediates for the synthesis of oxygenated natural products. Asymmetric synthesis of Prelog-Djerassi lactone.
  作者：Stephen F. Martin、Denise E. Guinn

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91392-9

  日期：1984.1

  A facile, asymmetric synthesis of the methyl ester of Prelog-Djerassi lactone () has been completed in nine steps from furfuraldehyde ().

  Prelog-Djerassi内酯（）的甲酯的简便，不对称合成已从糠醛（）分九步完成。
• Stereoselective synthesis of (+)-Prelog-Djerassi lactone from furanoid intermediates
  作者：Stephen F. Martin、Denise E. Guinn

  DOI：10.1021/jo00234a015

  日期：1987.12
• A formal total synthesis of (+)-macbecin I
  作者：Stephen F. Martin、Jeffrey A. Dodge、Laurence E. Burgess、Michael Hartmann

  DOI：10.1021/jo00030a007

  日期：1992.2

  A 21-step asymmetric synthesis of 23, which possesses the aryl subunit and the C(9)-C(21) segment of the stereochemically complex ansa chain of (+)-macbecin I (1), has been achieved. The subsequent conversion of 23 into 25, which was an advanced intermediate in Baker's total synthesis of 1, constitutes a formal synthesis of 1.