(4R,5S)-3-<(2R,3S,4R)-3-hydroxy-2,4,5-trimethylhex-5-enoyl>-4-methyl-5-phenyloxazolidin-2-one | 112481-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R,5S)-3-<(2R,3S,4R)-3-hydroxy-2,4,5-trimethylhex-5-enoyl>-4-methyl-5-phenyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R,5S)-3-[(2R,3S,4R)-3-hydroxy-2,4,5-trimethylhex-5-enoyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 112481-99-9
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₄
• 分子量: 331.412
• InChiKey: UWMAHILHRUDUKH-VFPIZLKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  66.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-3-<(2R,3S,4R)-3-hydroxy-2,4,5-trimethylhex-5-enoyl>-4-methyl-5-phenyloxazolidin-2-one 在 草酰氯 、 lutidine 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 sodium methylate 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 (4S)-3-<(2S,3R,4S,5S,6R)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-hydroxy-2,4,6,7-tetramethyloct-7-enoyl>-4-isopropyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A highly stereocontrolled route to the monensin spiroketal ring system

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00240a022
• 作为产物：
  描述：

  R(-)-2,3-dimethyl-3-butenoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 (4R,5S)-3-<(2R,3S,4R)-3-hydroxy-2,4,5-trimethylhex-5-enoyl>-4-methyl-5-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A highly stereocontrolled route to the monensin spiroketal ring system

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00240a022

文献信息

• WALBA, DAVID M.;THURMES, WILLIAM N.;HALTIWANGER, R. CURTIS, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 5, 1046-1056
  作者：WALBA, DAVID M.、THURMES, WILLIAM N.、HALTIWANGER, R. CURTIS

  DOI：——

  日期：——
• A highly stereocontrolled route to the monensin spiroketal ring system
  作者：David M. Walba、William N. Thurmes、R. Curtis Haltiwanger

  DOI：10.1021/jo00240a022

  日期：1988.3