2-[4-(3,5-bistrifluoromethylbenzyloxy)-2-picolylsulfinyl]-1H-thieno[3,4-d]imidazole | 124845-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[4-(3,5-bistrifluoromethylbenzyloxy)-2-picolylsulfinyl]-1H-thieno[3,4-d]imidazole
• 英文别名: 2-[[4-[3,5-Bis(trifluoromethyl)benzyloxy]-2-pyridinyl]methylsulfinyl]-1H-thieno[3,4-d]imidazole；2-[[4-[[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]methoxy]pyridin-2-yl]methylsulfinyl]-1H-thieno[3,4-d]imidazole
• CAS: 124845-99-4
• 化学式: C₂₀H₁₃F₆N₃O₂S₂
• 分子量: 505.465
• InChiKey: NETSEFWQEMFBOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid 4-(3,5-bis-trifluoromethyl-benzyloxy)-pyridin-2-ylmethyl ester 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 2-[4-(3,5-bistrifluoromethylbenzyloxy)-2-picolylsulfinyl]-1H-thieno[3,4-d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  2-[（（2-吡啶基甲基）亚磺酰基] -1H-噻吩并[3,4-d]咪唑。一类新型的胃H + / K（+）-ATPase抑制剂。

  摘要：

  合成2-[（（2-吡啶基甲基）亚磺酰基]噻吩并咪唑类化合物，并研究其作为胃H + / K（+）-ATPase的潜在抑制剂。已发现两种可能的噻吩并咪唑系列的[3,4-d]异构体在体外和体内都是有效的胃酸分泌抑制剂。结构活性关系表明，特别是在吡啶部分的4位具有额外的电子要求特性的亲脂性烷氧基，苄氧基和苯氧基取代基与未取代的噻吩并[3,4-d]咪唑结合会导致具有高活性的化合物。良好的化学稳定性。噻吩并[3,4-d]咪唑部分的各种取代方式导致较低的生物活性。选择了七氟丁氧基衍生物萨维拉唑（HOE 731，5d）进行进一步开发，目前正在临床评估中。

  DOI：

  10.1021/jm00081a004

文献信息

• Substituierte Thienoimidazol-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende pharmazeutische Zubereitungen und ihre Verwendung als Magensäuresekretionshemmer
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0321385A2

  公开（公告）日：1989-06-21

  Die Erfindung betrifft substituierte Thienoimidazol-­Derivate der Formel in welcher A für steht, T -S-, -SO- oder -SO₂- bedeutet, R⁷ einen substituierten Aryloxy- oder Aralkyloxyrest bedeutet und R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶ und R⁸ die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende pharmazeutische Zubereitungen und ihre Verwendung als Arzneimittel.

  本发明涉及式如下的取代噻吩咪唑衍生物 其中 A 代表 表示 T表示-S-、-SO-或-SO₂-、 R⁷是取代的芳氧基或芳烷氧基基，R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶和R⁸具有描述中给出的含义。
• US5114955A
  申请人：——

  公开号：US5114955A

  公开（公告）日：1992-05-19
• 2-[(2-Pyridylmethyl)sulfinyl]-1H-thieno[3,4-d]imidazoles. A novel class of gastric H+/K+-ATPase inhibitors
  作者：Klaus Weidmann、Andreas W. Herling、Hans Jochen Lang、Karl Heinz Scheunemann、Robert Rippel、Hildegard Nimmesgern、Thomas Scholl、Martin Bickel、Heinz Metzger

  DOI：10.1021/jm00081a004

  日期：1992.2

  2-[(2-Pyridylmethyl)sulfinyl]thienoimidazoles were synthesized and investigated as potential inhibitors of gastric H+/K(+)-ATPase. The [3,4-d] isomers of the two possible thienoimidazole series were found to be potent inhibitors of gastric acid secretion in vitro and in vivo. Structure-activity relationships indicate that especially lipophilic alkoxy, benzyloxy, and phenoxy substituents with additional

  合成2-[（（2-吡啶基甲基）亚磺酰基]噻吩并咪唑类化合物，并研究其作为胃H + / K（+）-ATPase的潜在抑制剂。已发现两种可能的噻吩并咪唑系列的[3,4-d]异构体在体外和体内都是有效的胃酸分泌抑制剂。结构活性关系表明，特别是在吡啶部分的4位具有额外的电子要求特性的亲脂性烷氧基，苄氧基和苯氧基取代基与未取代的噻吩并[3,4-d]咪唑结合会导致具有高活性的化合物。良好的化学稳定性。噻吩并[3,4-d]咪唑部分的各种取代方式导致较低的生物活性。选择了七氟丁氧基衍生物萨维拉唑（HOE 731，5d）进行进一步开发，目前正在临床评估中。