2-Benzylthio-4,6-dinitrobenzamide | 292163-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Benzylthio-4,6-dinitrobenzamide
• 英文别名: 2-(Benzylsulfanyl)-4,6-dinitrobenzamide；2-benzylsulfanyl-4,6-dinitrobenzamide
• CAS: 292163-55-4
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₅S
• 分子量: 333.324
• InChiKey: XUFKWRLMYACYFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzylthio-4,6-dinitrobenzamide 在 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-benzylthio-4,6-diphenoxybenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  多硝基芳族化合物的合成利用。4. 基于 2,4,6-三硝基苯甲酰胺的无硝基 4,6-二取代-3-氨基苯并噻吩衍生物的合成

  摘要：

  基于现有的 2,4,6-三硝基苯甲酰胺，开发了一种方便合成无硝基 4,6-二取代 3-氨基苯并噻吩、它们的 S-氧化物和 S,S-二氧化物的方法。该合成需要用 S-、N- 和 O- 亲核试剂逐步对起始化合物中的所有硝基进行亲核取代，然后进行索普-齐格勒环化。

  DOI：

  10.3987/com-05-10644
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三硝基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 氨 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-Benzylthio-4,6-dinitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  多硝基芳族化合物的合成利用。1.用硫醇对1-取代的2,4,6-三硝基苯进行S-衍生。

  摘要：

  研究了1-R-2,4,6-三硝基苯（R =烷基，受保护的醛，氨基羰基，氰基或异恶唑环）与硫醇盐的反应。在大多数情况下，这些反应产生少量的对位和主要的邻位取代产物。N，N-二取代的2,4,6-三硝基苯甲酰胺与S-，O-和N-亲核试剂的反应仅提供了对硝基取代的产物。发现1-氰基-2,4,6-三硝基苯具有最高的反应性和最低的选择性：所有三个硝基都可以使用过量的硫醇盐取代。2-R-4，6-二硝基苯甲酰胺在相似条件下无区域选择性，可生成对位和邻位异构体的1：1混合物。

  DOI：

  10.1021/jo000479d

文献信息

• Selective Synthesis of 1,2-Benzisothiazol-3-one-1-Oxide Nitro Derivatives
  作者：Evgeny A. Serebryakov、Pavel G. Kislitsin、Victor V. Semenov、Sergey G. Zlotin

  DOI：10.1055/s-2001-16764

  日期：——

  A new selective synthesis of 1,2-benzisothiazol-3-one-1-oxide nitro derivatives by reaction of 2-benzylthio-4-nitro- and 2-benzylthio-4,6-dinitrobenzamides with gaseous chlorine in wet CH2Cl2 has been developed. Reactions of N-unsubstituted 2-benzylthio-4-nitro- and 2-benzylthio-4,6-dinitrobenzamides with gaseous chlorine in 60% AcOH give, instead of the S-oxides, the appropriate 1,2-benzisothiazol-3-one-1,1-dioxide nitro derivatives.

  开发了一种新的选择性合成1,2-苯并异噻唑-3-酮-1-氧化物硝基衍生物的方法，即通过2-苄硫基-4-硝基和2-苄硫基-4,6-二硝基苯甲酰胺与湿润CH2Cl2中的气态氯反应。而N-未取代的2-苄硫基-4-硝基和2-苄硫基-4,6-二硝基苯甲酰胺与气态氯在60%乙酸中反应，得到的不是硫氧化物，而是相应的1,2-苯并异噻唑-3-酮-1,1-二氧化物硝基衍生物。
• Regioselectivity of nucleophilic substitution of the nitro group in 2,4,6-trinitrobenzamide
  作者：Tatyana K Shkinyova、Igor L Dalinger、Sergei I Molotov、Svyatoslav A Shevelev

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00750-4

  日期：2000.6

  Under the action of anionic nucleophiles RO− (R=Ph, HCF2CF2CH2), R′S− (R′=Ph, PhCH2, C2H5OC(O)CH2), N3− on 2,4,6-trinitrobenzamide in MeCN or DMF, the ortho-nitro group is substituted with high selectivity. Intramolecular cyclisation involving ortho-positioned fragments SX and -CONH2 (XC2H5OC(O)CH2, Cl) has been achieved with the formation of 2-ethoxycarbonyl-3-hydroxy-4,6-dinitrobenzo[b]thiophene

  下的作用的阴离子亲核试剂RO -（R = PH，HCF 2 CF 2 CH 2），R'S -（R'=苯基，物理信道2，C 2 H ^ 5 OC（O）CH 2），N 3 -上在MeCN或DMF中的2,4,6-三硝基苯甲酰胺中，邻硝基被高选择性取代。分子内环化涉及邻定位的片段SX和-CONH 2（XC 2 ħ 5 OC（O）CH 2，Cl）的已用2-乙氧羰基-3-羟基-4,6- dinitrobenzo的形成来实现[ b噻吩和4，6-二硝基-2 H-苯并[ b ]异噻唑-3-一。
• Gerasyuto; Zlotin; Semenov, Synthesis, 2001, # 2, p. 300 - 304
  作者：Gerasyuto、Zlotin、Semenov

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic Utilization of Polynitroaromatic Compounds. 1. S-Derivatization of 1-Substituted 2,4,6-Trinitrobenzenes with Thiols
  作者：G. Zlotin、G. Kislitsin、V. Samet、A. Serebryakov、D. Konyushkin、V. V. Semenov、A. C. Buchanan III and、A. A. Gakh

  DOI：10.1021/jo000479d

  日期：2000.12.1

  Reactions of 1-R-2,4,6-trinitrobenenes (R = alkyl, protected aldehyde, aminocarbonyl, cyano groups, or isoxazole ring) with thiol salts were investigated. In most cases, these reactions gave a mixture of minor para and major ortho substitution products. Reactions of N,N-disubstituted 2,4,6-trinitrobenzamides with S-,O-, and N-nucleophiles afforded products of substitution of the p-nitro group exclusively

  研究了1-R-2,4,6-三硝基苯（R =烷基，受保护的醛，氨基羰基，氰基或异恶唑环）与硫醇盐的反应。在大多数情况下，这些反应产生少量的对位和主要的邻位取代产物。N，N-二取代的2,4,6-三硝基苯甲酰胺与S-，O-和N-亲核试剂的反应仅提供了对硝基取代的产物。发现1-氰基-2,4,6-三硝基苯具有最高的反应性和最低的选择性：所有三个硝基都可以使用过量的硫醇盐取代。2-R-4，6-二硝基苯甲酰胺在相似条件下无区域选择性，可生成对位和邻位异构体的1：1混合物。
• Synthetic Utilization of Polynitroaromatic Compounds. 4. Synthesis of Nitro-free 4,6-Disubstituted-3-aminobenzothiophene Derivatives Based on 2,4,6-Trinitrobenzamide
  作者：Andrei A. Gakh、Sergei G. Zlotin、Pavel G. Kislitsin、Fedor A. Kucherov

  DOI：10.3987/com-05-10644

  日期：——

  synthesis of nitro-free 4,6-disubstituted 3-aminobenzothiophenes, their S-oxides and S,S-dioxides based on the available 2,4,6-trinitrobenzamide has been developed. The synthesis entails stepwise nucleophilic substitution of all nitro groups in the starting compound by S-, N-, and O-nucleophiles followed by Thorpe-Ziegler cyclization.

  基于现有的 2,4,6-三硝基苯甲酰胺，开发了一种方便合成无硝基 4,6-二取代 3-氨基苯并噻吩、它们的 S-氧化物和 S,S-二氧化物的方法。该合成需要用 S-、N- 和 O- 亲核试剂逐步对起始化合物中的所有硝基进行亲核取代，然后进行索普-齐格勒环化。