N,N'-diisopropylpyrrolidine-1-carboximidamide | 117688-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N,N'-diisopropylpyrrolidine-1-carboximidamide
• 英文别名: N,N'-di(propan-2-yl)pyrrolidine-1-carboximidamide
• CAS: 117688-42-3
• 化学式: C₁₁H₂₃N₃
• 分子量: 197.324
• InChiKey: QNKWRUWWMNOUAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  27.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-diisopropylpyrrolidine-1-carboximidamide 、 1,6-己二异氰酸酯 以 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 以36%的产率得到1-propan-2-yl-3-[6-[[propan-2-yl-(N-propan-2-yl-C-pyrrolidin-1-ylcarbonimidoyl)carbamoyl]amino]hexyl]-1-(N-propan-2-yl-C-pyrrolidin-1-ylcarbonimidoyl)urea
  参考文献：
  名称：

  酰基胍类似物的合成：ADP诱导的血小板聚集抑制剂。

  摘要：

  在体外常规筛选抑制ADP诱导的血小板凝集的化合物显示1,1'-六亚甲基双[3-环己基-3-[（环己基氨基）（4-吗啉基）甲基]脲]（1）具有活性并代表具有可能的抗血栓形成活性的双（酰基胍）的第一个例子。为了建立这类化合物的构效关系，我们合成了许多新的双（酰基胍）。这些在体外进行了测试，并且一些类似物也具有活性。离体测试显示化合物22、41、58和70-73在大鼠或豚鼠中具有口服活性。

  DOI：

  10.1021/jm00121a041
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 在 C₄₇H₆₄AlN₄P 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到N,N'-diisopropylpyrrolidine-1-carboximidamide
  参考文献：
  名称：

  亚氨基磷酰胺配体负载的烷基铝配合物作为碳二亚胺催化鸟苷化反应的前体

  摘要：

  在此，我们报道了三种烷基铝配合物的合成、表征和应用，[κ 2 -{NHI R P(Ph)NDipp}AlMe 2 ] (R = Dipp ( 2a ), Mes ( 2b ); t Bu ( 2c )，Dipp = 2,6-二异丙基苯基，Mes = 基， t Bu =叔丁基)，由不对称亚氨基磷酰胺 [NHI R P(Ph)NDipp] - [R = Dipp ( 1a )，Mes ( 1b )支持), t Bu( 1c )]配体作为分子前体，用于使用碳二亚胺和伯胺催化合成胍。所有亚氨基-磷酰胺配体1a 、 1b和1c均由相应的N-杂环亚胺(NHI)与苯基氯-2,6-二异丙基苯基磷胺PhP(Cl)NHDipp以良好产率制备。当三甲基铝与质子配体1a 、 1b和1c在甲苯中以1:1摩尔比完成反应并消除甲烷时，分别以良好的产率获得烷基铝络合物2a 、 2b和2c 。通过单晶X射线衍射分析建立了质子配体1b和1c以及铝配合物2a

  DOI：

  10.1039/d2ra00242f
• 作为试剂：
  描述：

  9-butyl-2,6-diisopropyl-9H-bis([1,3,4]thiadiazolo)[3,2-a:2',3'-d][1,3,5]triazin-8-ium bromide 在 N,N'-diisopropylpyrrolidine-1-carboximidamide 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到2-butyl-5-isopropyl-N-(5-isopropyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-1,3,4-thiadiazol-3(2H)-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  以双(1,3,4-噻二唑并)-1,3,5-三嗪鎓卤化物为原料，通过氧代-亚氨基硫代酸酯两性离子合成异常取代的尿素

  摘要：

  双(1,3,4-噻二唑并)-1,3,5-三嗪鎓卤化物 1 可以转化为各种产品，如胍或双(唑基)烷烃。然而，它们也与水溶液中的氢氧根离子反应形成新型杂环取代脲 2a-i。在过量胍 3 的存在下，产率从中等增加到良好或极好。 形成氢键中间体遇到复合物 EC 的假设为观察到的反应路径提供了合理的解释。一些结晶产物2的分子结构通过X-射线分析确定。此外，对于铜(II)，在扭曲的八面体环境中与两种金属离子形成双核络合物8；水分子充当 CuII 离子之间的桥接配体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900300

文献信息

• Catalytic addition of amines to carbodiimides by bis(β-diketiminate)lanthanide(<scp>ii</scp>) complexes and mechanistic studies
  作者：Mingqiang Xue、Yu Zheng、Yubiao Hong、Yingming Yao、Fan Xu、Yong Zhang、Qi Shen

  DOI：10.1039/c5dt03674g

  日期：——

  Reduction reactions of bis(β-diketiminate)lanthanide(III) chlorides formed in situ by reactions of anhydrous LnCl3 with 2 equiv. of sodium salt of the β-diketiminate ligand in THF with a Na/K alloy afforded a series of bis(β-diketiminate)lanthanide(II) complexes LnL2(THF)n (L = L2,6-Me2 = [N(2,6-Me2C6H3)C(Me)]2CH−, n = 1, Ln = Eu (1); L = L2,4,6-Me3 = [N(2,4,6-Me3C6H2)C(Me)]2CH−, n = 1, Ln = Eu (2);

  无水LnCl 3与2当量的反应原位形成的双（β-二酮基）镧系元素（III）氯化物的还原反应。用Na / K合金在THF中合成β-二酮基配体的钠盐，得到一系列双（β-二酮基）镧系元素（II）络合物LnL 2（THF）n（L = L 2,6-Me 2 = [ N（2,6-ME 2 ç 6 ħ 3）C（Me）中] 2 CH - ，ñ = 1，Ln为铕（1）; L = L 2,4,6-ME 3 = [N（2， 4,6--ME 3 ç 6 ħ2）C（Me）中] 2 CH - ， Ñ = 1，Ln为铕（ 2）; L = L 2,6-的iPr 2 = [N（2,6-我镨2 ç 6 ħ 3）C（Me）中] 2 CH - ， Ñ = 0，Ln为铕（ 3），钐（ 4）; L = L 2,6-ipr 2 Ph = [（2,6- i Pr 2 C 6 H 3）NC（Me）CHC（Me）N（C 6 H 5）] -，
• Cyclic (Alkyl)amino Carbene Complex of Aluminum(III) in Catalytic Guanylation Reaction of Carbodiimides
  作者：Pavan K. Vardhanapu、Varun Bheemireddy、Mrinal Bhunia、Gonela Vijaykumar、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00358

  日期：2018.8.13

  Herein we report the synthesis of a cyclic (alkyl)amino carbene (cAAC) complex of AlMe3. This complex was used as an efficient catalyst for the guanylation reaction of carbodiimides with primary arylamines and secondary amines to deliver guanidine derivatives in good to excellent yields. This catalytic protocol can tolerate a wide range of functional groups. Furthermore, the longevity of the catalyst

  在这里，我们报告AlMe 3的环状（烷基）氨基卡宾（c AAC）配合物的合成。该络合物用作碳二亚胺与伯芳基胺和仲胺的胍基化反应的有效催化剂，以良好至极佳的产率递送胍衍生物。该催化方案可以耐受多种官能团。此外，在连续的催化循环中测试了催化剂的寿命，这表明在多个循环中持续的催化活性。借助化学计量反应和DFT研究，充分理解了该机理途径。
• Catalytic C–N bond formation in guanylation reaction by N-heterocyclic carbene supported magnesium(II) and zinc(II) amide complexes
  作者：Ashim Baishya、Milan Kr. Barman、Thota Peddarao、Sharanappa Nembenna

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2014.07.021

  日期：2014.10

  The catalytic activity of N-heterocyclic carbene (NHC) supported magnesium(II) and a zinc(II) amide complex towards the addition of N–H bond of amine to carbodiimide was studied. Treatment of a free carbene i.e., 1,3-di-tert-butylimidazol-2-ylidene (ItBu) with magnesium and zinc bis(amide) i.e., M[N(SiMe3)2]2, M = Mg or Zn in toluene led to the formation of ItBu:M[N(SiMe3)2]2, M = Mg(1) and Zn(2) compounds

  研究了N-杂环卡宾（NHC）负载的镁（II）和锌（II）酰胺配合物对胺与碳二亚胺加成NH键的催化活性。自由卡宾的治疗即，1,3-二-叔-butylimidazol -2-亚基（I吨卜）与锌和（酰胺）镁双即，M [N（森达3）2 ] 2，M = Mg或甲苯中的锌导致形成I t Bu：M [N（SiMe 3）2 ] 2，M = Mg（1）和Zn（2）化合物。既1和2用多核（1 H，13 C和29 Si）NMR光谱和单X射线晶体结构分析表征。固态结构表明，两种配合物本质上都是单体，其镁和锌原子在几何结构上是三个配位且扭曲的三角平面。此外，测试了化合物1和2作为将胺加成至碳二亚胺的鸟嘌呤化反应的催化剂，并成为优良的催化剂。
• Synthesis and characterization of bridged bis(amidato) rare earth metal amides and their applications in C–N bond formation reactions
  作者：Bei Zhao、Yang Xiao、Dan Yuan、Chengrong Lu、Yingming Yao

  DOI：10.1039/c5dt04217h

  日期：——

  (n = 1, RE = La (1), Sm (2), Nd (3), Y (4); n = 2, RE = La (5), Nd (6); n = 3, RE = La (7), Nd (8); TMS = SiMe3) were successfully synthesized by treatment of H2Ln with RE[N(TMS)2]3 in a 1 : 1 molar ratio. Complexes 3, and 5–8 were characterized by single-crystal X-ray diffraction, and NMR characterization was carried out for the La complexes 1, 5, 7 and the Y complex 4. These complexes exhibited high

  基于三个双酰胺配体H 2 L n（n = 1-3）（H 2 L 1 = [（Me 3 C 6 H 2 CONHCH 2）2 CH 2 ]，H 2 L 2 = [（Me 3 C 6 H 2 CONHCH 2）2 C（CH 3）2 ]，H 2 L 3 = [Me 3 C 6 H 2 CONH（CH 2）2 ]2 NCH 3），八种双（酰胺基）三价稀土金属酰胺L n RE [N（TMS） 2 ]} 2（ n = 1，RE = La（ 1），Sm（ 2），Nd（ 3） ，Y（ 4）; n = 2，RE = La（ 5），Nd（ 6）; n = 3，RE = La（ 7），Nd（ 8）; TMS = SiMe 3）通过H的处理成功合成。 2 L n与RE [N（TMS） 2 ] 3的摩尔比为1：1。配合物3和5-8通过单晶X-射线衍射表征，和NMR表征进行了拉络合物1，5，7和Y复杂4。这些络合物
• Rare-Earth Metal Tris(trimethylsilylmethyl) Anionic Complexes Bearing One 1-Phenyl-2,3,4,5-tetrapropylcyclopentadienyl Ligand: Synthesis, Structural Characterization, and Application
  作者：Ling Xu、Zitao Wang、Wen-Xiong Zhang、Zhenfeng Xi

  DOI：10.1021/ic3018369

  日期：2012.11.5

  structural characterization of half-sandwich rare-earth metal tris(trimethylsilylmethyl) anionic complexes bearing one 1-phenyl-2,3,4,5-tetrapropylcyclopentadienyl ligand are achieved. These soluble anionic compounds show good reactivity in the stoichiometric reaction with dibenzoylmethane (DBM) to give the salt-free half-sandwich complex bearing two chelate DBM ligands. More importantly, they can serve as

  获得了具有一个1-苯基-2,3,4,5-四丙基环戊二烯基配体的半三明治稀土金属三（三甲基硅烷基甲基）阴离子配合物的合成和结构表征。这些可溶的阴离子化合物在与二苯甲酰甲烷（DBM）的化学计量反应中显示出良好的反应活性，从而得到带有两个螯合DBM配体的无盐半三明治复合物。更重要的是，它们可以用作添加常规胺（ArNH 2），无环（RR'NH，ArRNH和ArAr'NH; R，R'=烷基，Ar，Ar'=芳香族基团）或环状仲脂族胺形成碳二亚胺，可有效生成胍。以前的稀土催化剂不能有效地获得通式为ArAr'NH和ArRNH的无环仲胺，因为它们的弱亲核性和位阻。我们的结果清楚地表明，在化学计量反应中，阴离子三烷基前体的反应性与相应的中性烷基络合物相当，但与已知的催化剂相比，具有更好的催化活性。