8,8-ethylenedioxy-17-(phenylsulfenyl)bicyclo[14.1.0]heptadecane | 358684-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 8,8-ethylenedioxy-17-(phenylsulfenyl)bicyclo[14.1.0]heptadecane
• 英文别名: 17'-Phenylsulfanylspiro[1,3-dioxolane-2,8'-bicyclo[14.1.0]heptadecane]
• CAS: 358684-70-5
• 化学式: C₂₅H₃₈O₂S
• 分子量: 402.642
• InChiKey: IGODIXYODPOZEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,8-ethylenedioxy-17-(phenylsulfenyl)bicyclo[14.1.0]heptadecane 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 17-chloro-8,8-ethylenedioxy-17-(phenylsulfinyl)bicyclo[14.1.0]heptadecane
  参考文献：
  名称：

  1-氯环丙基苯基亚砜与格氏试剂一起生成的环丙基亚镁镁：其性质以及Doering-Moore-Skattebol反应的亚砜形式

  摘要：

  环亚丙基镁是由1-氯环丙基苯基亚砜与格氏试剂（EtMgCl或i -PrMgCl）在THF中于-78°C通过亚砜-镁交换反应高产率生成的。发现所产生的环亚丙基镁在低于-60℃下稳定至少3小时。还发现，在低于-60℃的温度下，类胡萝卜素镁的金字塔形反转非常缓慢。当亚砜-镁交换反应与苯基镁氯化物在0°C进行时，1-氯环丙基苯基亚砜以良好或高收率得到烯丙基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00453-7
• 作为产物：
  描述：

  茴香硫醚 在 sodium hydroxide 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 8,8-ethylenedioxy-17-(phenylsulfenyl)bicyclo[14.1.0]heptadecane
  参考文献：
  名称：

  1-氯环丙基苯基亚砜与格氏试剂一起生成的环丙基亚镁镁：其性质以及Doering-Moore-Skattebol反应的亚砜形式

  摘要：

  环亚丙基镁是由1-氯环丙基苯基亚砜与格氏试剂（EtMgCl或i -PrMgCl）在THF中于-78°C通过亚砜-镁交换反应高产率生成的。发现所产生的环亚丙基镁在低于-60℃下稳定至少3小时。还发现，在低于-60℃的温度下，类胡萝卜素镁的金字塔形反转非常缓慢。当亚砜-镁交换反应与苯基镁氯化物在0°C进行时，1-氯环丙基苯基亚砜以良好或高收率得到烯丙基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00453-7

文献信息

• Magnesium cyclopropylidenes generated from 1-chlorocyclopropyl phenyl sulfoxides with Grignard reagents: their properties, and a sulfoxide version of the Doering–Moore–Skattebol reaction
  作者：Tsuyoshi Satoh、Toshiyuki Kurihara、Keisuke Fujita

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00453-7

  日期：2001.6

  1-chlorocyclopropyl phenyl sulfoxides with Grignard reagents (EtMgCl or i-PrMgCl) in THF at −78°C in high yields by a sulfoxide–magnesium exchange reaction. The generated magnesium cyclopropylidenes were found to be stable at below −60°C for at least 3 h. It was also found that the pyramidal inversion of the magnesium carbenoid was quite slow at below −60°C. When the sulfoxide–magnesium exchange reaction was conducted

  环亚丙基镁是由1-氯环丙基苯基亚砜与格氏试剂（EtMgCl或i -PrMgCl）在THF中于-78°C通过亚砜-镁交换反应高产率生成的。发现所产生的环亚丙基镁在低于-60℃下稳定至少3小时。还发现，在低于-60℃的温度下，类胡萝卜素镁的金字塔形反转非常缓慢。当亚砜-镁交换反应与苯基镁氯化物在0°C进行时，1-氯环丙基苯基亚砜以良好或高收率得到烯丙基。