α-(phenylthiomethyl)-ε-caprolactone | 167212-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: α-(phenylthiomethyl)-ε-caprolactone
• 英文别名: 3-(Phenylsulfanylmethyl)oxepan-2-one
• CAS: 167212-86-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂S
• 分子量: 236.335
• InChiKey: NXABOUPPAQZYSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.4±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(phenylthiomethyl)-ε-caprolactone 在 sodium periodate 作用下， 生成 2-Methylene-6-hexanolide
  参考文献：
  名称：

  α-取代的丙烯酸酯和α-（亚甲基）内酯的Diels-Alder反应：亲二烯体的构型和内/外选择性

  摘要：

  1,6-双（三甲基甲硅烷氧基）-2,4-己二烯与α-取代的丙烯酸酯以及5至7和9至11元的α-（亚甲基）内酯的Diels-Alder反应已经进行，以检验亲二烯体的相关性具有内/外选择性的结构。构象柔性丙烯酸酯可生成内/外环的加合物= 59:41至74:26，具有刚性s-顺式共轭体系的5至7元内酯可提供内/外环的13:87至32:68的高聚物。可以同时具有s-顺式和s-反式构象的9至11元内酯提供的内/外比为37:63至57:43。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85696-9
• 作为产物：
  描述：

  6-己内酯 在 zinc dibromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 α-(phenylthiomethyl)-ε-caprolactone
  参考文献：
  名称：

  α-取代的丙烯酸酯和α-（亚甲基）内酯的Diels-Alder反应：亲二烯体的构型和内/外选择性

  摘要：

  1,6-双（三甲基甲硅烷氧基）-2,4-己二烯与α-取代的丙烯酸酯以及5至7和9至11元的α-（亚甲基）内酯的Diels-Alder反应已经进行，以检验亲二烯体的相关性具有内/外选择性的结构。构象柔性丙烯酸酯可生成内/外环的加合物= 59:41至74:26，具有刚性s-顺式共轭体系的5至7元内酯可提供内/外环的13:87至32:68的高聚物。可以同时具有s-顺式和s-反式构象的9至11元内酯提供的内/外比为37:63至57:43。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85696-9

文献信息

• Composés benzohétérocycliques, en tant qu'antioxydants
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP0685473B1

  公开（公告）日：1997-05-14
• US5523319A
  申请人：——

  公开号：US5523319A

  公开（公告）日：1996-06-04
• Diels-Alder reaction of α-substituted acrylates and α-(methylene)lactones: Conformation of dienophiles and endo/exo selectivity
  作者：Kei Takeda、Ikuhiro Imaoka、Eiichi Yoshii

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85696-9

  日期：1994.1

  Diels-Alder reaction of 1,6-bis(trimethylsilyloxy)-2,4-hexadiene with α-substituted acrylates and 5 to 7- and 9 to 11-membered α-(methylene)lactones has been carried out to examine correlation of dienophile structure with endo/exo selectivity. While the conformationally flexible acrylates produced cycloadducts of endo/exo = 59:41 to 74:26, the 5 to 7-membered lactones with rigid s-cis conjugate system

  1,6-双（三甲基甲硅烷氧基）-2,4-己二烯与α-取代的丙烯酸酯以及5至7和9至11元的α-（亚甲基）内酯的Diels-Alder反应已经进行，以检验亲二烯体的相关性具有内/外选择性的结构。构象柔性丙烯酸酯可生成内/外环的加合物= 59:41至74:26，具有刚性s-顺式共轭体系的5至7元内酯可提供内/外环的13:87至32:68的高聚物。可以同时具有s-顺式和s-反式构象的9至11元内酯提供的内/外比为37:63至57:43。