1-N-(p-Methoxyphenyl)-(3S,4R)-3-[1(R)-hydroxyethyl]-4-phenylsulfonylazetidin-2-one | 84939-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-N-(p-Methoxyphenyl)-(3S,4R)-3-[1(R)-hydroxyethyl]-4-phenylsulfonylazetidin-2-one
• 英文别名: (3S,4R)-4-(benzenesulfonyl)-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one
• CAS: 84939-40-2
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₅S
• 分子量: 361.419
• InChiKey: KDXTXESTACSRLX-PZPSRYQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-N-(p-Methoxyphenyl)-(3S,4R)-3-[1(R)-hydroxyethyl]-4-phenylsulfonylazetidin-2-one 在 臭氧 、 sodium thiosulfate 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3S-<1R-(methoxymethoxy)-ethyl>-4R-(phenylsulfonyl)-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  由L-苏氨酸合成旋光氮杂环丁烷-2-酮

  摘要：

  由L-苏氨酸以8步法由L-苏氨酸合成了3S-（1R-羟乙基）-4R-苯基磺酰二氮杂ti啶-2-酮衍生物，该过程包括环氧乙烷环向氮杂环丁烷-2-酮的新转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81597-x
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基苯硫醚 在 苄基三乙基碘化铵 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 1-N-(p-Methoxyphenyl)-(3S,4R)-3-[1(R)-hydroxyethyl]-4-phenylsulfonylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  由L-苏氨酸合成旋光氮杂环丁烷-2-酮

  摘要：

  由L-苏氨酸以8步法由L-苏氨酸合成了3S-（1R-羟乙基）-4R-苯基磺酰二氮杂ti啶-2-酮衍生物，该过程包括环氧乙烷环向氮杂环丁烷-2-酮的新转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81597-x

文献信息

• YANAGISAVA, XIROAKI;ANDO, AKIKO
  作者：YANAGISAVA, XIROAKI、ANDO, AKIKO

  DOI：——

  日期：——
• KOBAYASI, TAKEHO;FUDZINO, NAOKO;XIRAOKA, TEHTSUO
  作者：KOBAYASI, TAKEHO、FUDZINO, NAOKO、XIRAOKA, TEHTSUO

  DOI：——

  日期：——
• JPS57163362A
  申请人：——

  公开号：JPS57163362A

  公开（公告）日：1982-10-07
• US5075439A
  申请人：——

  公开号：US5075439A

  公开（公告）日：1991-12-24
• Synthesis of optically active azetidin-2-ones from L-threonine
  作者：Hiroaki Yanagisawa、Akiko Ando、Masao Shiozaki、Tetsuo Hiraoka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81597-x

  日期：1983.1

  3S-(1R-Hydroxyethyl)-4R-phenylsulfonylazetidin-2-one derivative was synthesized from L-threonine in an 8-step process including the novel transformation of the oxirane ring to the azetidin-2-one.

  由L-苏氨酸以8步法由L-苏氨酸合成了3S-（1R-羟乙基）-4R-苯基磺酰二氮杂ti啶-2-酮衍生物，该过程包括环氧乙烷环向氮杂环丁烷-2-酮的新转化。