(S)-6,6'-diaminomethyl-2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-6,6'-diaminomethyl-2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl
• 英文别名: (S)-6,6'-bis(aminomethyl)-2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl；[5-[6-(aminomethyl)-2-diphenylphosphanylnaphthalen-1-yl]-6-diphenylphosphanylnaphthalen-2-yl]methanamine
• 化学式: C₄₆H₃₈N₂P₂
• 分子量: 680.769
• InChiKey: KKELMZVHYVSAHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6,6'-diaminomethyl-2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl 在 氢溴酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-6,6'-bis(ammoniomethyl)-2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl dihydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Water soluble chiral diphoshpines

  摘要：

  本发明涉及一种水溶性化合物，其化学式为（a），其中：A代表萘基或苯基；Ar1和Ar2分别代表饱和或芳香环烃基；Xa，Xb分别独立地选自氨基，铵基和通过线性聚氧烷链修饰的氨基，但至少其中之一代表铵基或修饰氨基。

  公开号：

  US20040102649A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-6,6'-dicyano-2,2'-bis(diphenyl phosphino)-1,1'-binaphthyl 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到(S)-6,6'-diaminomethyl-2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  Water soluble chiral diphoshpines

  摘要：

  本发明涉及一种水溶性化合物，其化学式为（a），其中：A代表萘基或苯基；Ar1和Ar2分别代表饱和或芳香环烃基；Xa，Xb分别独立地选自氨基，铵基和通过线性聚氧烷链修饰的氨基，但至少其中之一代表铵基或修饰氨基。

  公开号：

  US20040102649A1

文献信息

• Method for preparing chiral diphosphines
  申请人：Rhodia Chimie

  公开号：US06610875B1

  公开（公告）日：2003-08-26

  The invention concerns a method for preparing a compound of formula (1) wherein: A represents naphthyl or phenyl optionally substituted; and Ar1, Ar2 independently represent a saturated or aromatic carbocyclic group, optionally substituted.

  本发明涉及一种制备公式（1）中化合物的工艺，其中：A代表萘基或可选地取代的苯基；Ar1、Ar2独立地代表一个饱和的或芳香的碳环族，可进行取代。
• Diphosphines, preparation and uses thereof
  申请人：Lemaire Marc

  公开号：US20070010695A1

  公开（公告）日：2007-01-11

  The invention concerns novel diphosphines of formula (I) useful in particular, in their optically active form, as ligands in metal complexes. The invention also concerns their uses an intermediates in the preparation of polymeric insoluble ligands. The invention further concerns the use of said insoluble ligands in the preparation of metal complexes for asymmetric. catalysis.

  该发明涉及公式（I）的新型二膦化合物，特别是它们的光学活性形式，在金属配合物中作为配体的有用性。该发明还涉及它们作为聚合物不溶性配体的中间体在制备中的用途。此外，该发明还涉及所述不溶性配体在制备用于不对称催化的金属配合物中的应用。
• Recyclable diguanidinium-BINAP and PEG-BINAP supported catalysts: syntheses and use in Rh(I) and Ru(II) asymmetric hydrogenation reactions
  作者：Patricio Guerreiro、Virginie Ratovelomanana-Vidal、Jean-Pierre Genêt、Philippe Dellis

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00476-2

  日期：2001.5

  described. The use of ethylene glycol instead of water increased the enantioselectivity in the ruthenium-promoted hydrogenation reaction of functionalized ketones. These catalysts are highly active (catalyst/substrate ratio up to 1:10 000, up to 99% e.e.). The rhodium-mediated hydrogenation of acetamidoacrylic acid was also examined using 1 and 3 as chiral auxiliaries.

  描述了新的可回收阳离子BINAP型配体双胍1和PEG结合BINAP配体2的合成。使用乙二醇代替水可提高钌在官能化酮促进的氢化反应中的对映选择性。这些催化剂具有很高的活性（催化剂/底物比例高达1:10 000，ee高达99％）。还使用1和3作为手性助剂检查了铑介导的乙酰氨基丙烯酸的氢化反应。
• Process for preparing chiral diphosphines
  申请人：RHODIA CHIMIE

  公开号：US20030225297A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  Compounds of formula VII are described: 1 wherein A represents phenyl or naphthyl and Ar 1 and Ar 2 independently represent a saturated or aromatic carbocyclic group. The compounds may be prepared by reducing the nitrile functions of a compound of formula I: 2

  描述了式 VII 的化合物： 1 其中 A 代表苯基或萘基，且 Ar 1 和 Ar 2 分别代表饱和或芳香碳环基团。这些化合物可通过还原式 I 化合物的腈基官能团来制备： 2
• Synthesis and studies of 6,6′-BINAP derivatives for the heterogeneous asymmetric hydrogenation of methyl acetoacetate
  作者：Christine Saluzzo、Thierry Lamouille、Frédéric Le Guyader、Marc Lemaire

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00264-1

  日期：2002.6

  New BINAP derivatives (polyamide, polyureas or ureas) were synthesized and employed in the ruthenium-catalyzed asymmetric heterogeneous hydrogenation of methyl acetoacetate. Enantiomeric excesses in the range 48-100% were observed. Furthermore, the most efficient have been recovered and the recycled catalysts were shown to maintain their efficiency in subsequent reactions. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.