5,6-bis(bromomethyl)acenaphthene | 4599-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5,6-bis(bromomethyl)acenaphthene
• 英文别名: 5,6-Bis-(brommethyl)-acenaphthen；Acenaphthene, 5,6-bis(bromomethyl)-；5,6-bis(bromomethyl)-1,2-dihydroacenaphthylene
• CAS: 4599-95-5
• 化学式: C₁₄H₁₂Br₂
• 分子量: 340.057
• InChiKey: RERQHHNUDWHDIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-159 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  443.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.753±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-bis(bromomethyl)acenaphthene 在 苯基锂 作用下， 以 二丁醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到pyracene
  参考文献：
  名称：

  二氢吡喃卟啉

  摘要：

  通过使5-硝基-1,2-二氢吡喃基与异氰基乙酸乙酯在磷腈碱的存在下反应，制备具有稠合的二氢吡喃基单元的吡咯乙酯。酯部分的切割，然后与乙酰氧基甲基吡咯和乙酸在回流的乙醇中反应，得到三吡喃，随后与吡咯二醛的“ 3 +1”缩合得到二氢吡喃卟啉。二氢吡并吡咯与苯甲醛和BF 3的环四聚反应。Et 2 O给出了空间拥挤的四（二氢嘧啶基）-卟啉，并且还原的五元环被证明是构象迁移率的出色NMR探针。新的卟啉及其镍（II）配合物还显示出潜在有价值的高红移UV-vis光谱。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152662
• 作为产物：
  描述：

  苊 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 5,6-bis(bromomethyl)acenaphthene
  参考文献：
  名称：

  富勒烯C84（D2）的带状区域的碳骨架。

  摘要：

  已经实现了在C84富勒烯的带状区域中的双链碳骨架的合成和结构表征。所使用的合成方法是基于非对映体特异性的Diels-Alder反应，以异苯并呋喃和ph基作为反应性末端，通过非对映体AB型单体18的循环二聚作用。通过在多步合成中使用二氢亚吡喃基（12），首次制备了四个非对映异构单体前体17。已经优化了二氢邻苯二甲基本身的合成，使其达到了现在的10 g规模。由单体17的二聚得到的带状大环19可以通过酸催化的脱水反应部分芳香化，得到23，其不同于两个水分子的完全不饱和带。

  DOI：

  10.1002/chem.200304824

文献信息

• Bestmann,H.J. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1968, vol. 718, p. 33 - 49
  作者：Bestmann,H.J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Bestmann,H.-J. et al., Chemische Berichte, 1969, vol. 102, p. 2259 - 2269
  作者：Bestmann,H.-J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Perturbed [12]annulenes. Synthesis of pyracylenes
  作者：Barry M. Trost、G. Michael Bright、Charles Frihart、David Brittelli

  DOI：10.1021/ja00732a031

  日期：1971.2
• Alkaline Degradation of 1,1-Disubstituted Sulfonhydrazides. Synthesis of a Pair of Cyclic, Benzylic Hydrazines Derived from Acenaphthene and Acenaphthylene¹
  作者：Louis A. Carpino、Siegfried Göwecke

  DOI：10.1021/jo01033a004

  日期：1964.10
• Dihydropyracyloporphyrins
  作者：Patrick J. Rauen、Timothy D. Lash

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152662

  日期：2020.12

  A pyrrole ethyl ester with a fused dihydropyracylene unit was prepared by reacting 5-nitro-1,2-dihydropyracylene with ethyl isocyanoacetate in the presence of a phosphazene base. Cleavage of the ester moiety, followed by reaction with an acetoxymethylpyrrole and acetic acid in refluxing ethanol, afforded a tripyrrane, and subsequent ‘3 + 1’ condensation with a pyrrole dialdehyde gave a dihydropyracyloporphyrin

  通过使5-硝基-1,2-二氢吡喃基与异氰基乙酸乙酯在磷腈碱的存在下反应，制备具有稠合的二氢吡喃基单元的吡咯乙酯。酯部分的切割，然后与乙酰氧基甲基吡咯和乙酸在回流的乙醇中反应，得到三吡喃，随后与吡咯二醛的“ 3 +1”缩合得到二氢吡喃卟啉。二氢吡并吡咯与苯甲醛和BF 3的环四聚反应。Et 2 O给出了空间拥挤的四（二氢嘧啶基）-卟啉，并且还原的五元环被证明是构象迁移率的出色NMR探针。新的卟啉及其镍（II）配合物还显示出潜在有价值的高红移UV-vis光谱。