ethyl N-(1H-benzimidazol-2-yl)ethanimidate | 165380-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: ethyl N-(1H-benzimidazol-2-yl)ethanimidate
• CAS: 165380-33-6
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O
• 分子量: 203.244
• InChiKey: SJJJIKFSGZKRMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  50.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N-(1H-benzimidazol-2-yl)ethanimidate 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-ethyl-3-methyl[1,2,4,6]thiatriazino[2,3-a][1,3]benzimidazol-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of [1,2,4,6]Thiatriazino[2,3-a][1,3]benzimidazol-1(2H)-one and [1,3,5]Thiadiazino[3,4-a][1,3]benzimidazol-2-imine

  摘要：

  DOI：

  10.1080/10426507.2010.506453
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并咪唑 、 原乙酸三乙酯 在 溶剂黄146 作用下， 反应 48.0h， 生成 ethyl N-(1H-benzimidazol-2-yl)ethanimidate
  参考文献：
  名称：

  Ultrasound Synthesis of Benzimidazolo-1,3,5-Triazine Derivatives and Their Anti-Histamine and Anti-Diabetic Activities

  摘要：

  本研究旨在评估合成的苯并咪唑-1,3,5-三嗪衍生物的抗糖尿病和抗组胺活性。这些新产品在超声辐照下合成，产率良好，其结构由光谱数据确定。淀粉酶抑制实验和二氯芬酸用于分别评估所有合成衍生物的抗糖尿病和抗组胺作用。结果显示，在1000 μg / l浓度下，化合物3c和3e相对于2-氨基苯并咪唑和其他衍生物对淀粉酶酶的抑制效果最好，IC50分别为59.4和52.1。此外，化合物3e、3f、3d和3a在不同浓度下对组胺具有高度显著的抑制活性，IC50分别为25.6、29.4、101.9、121.6，比化合物3c、3b和2-氨基苯并咪唑更好。

  DOI：

  10.13005/ojc/350417

文献信息

• Synthesis of [1,2-a] benzimidazolo-1,3,5-triazin-2-thione, [1,2-a] benzimidazolo-1,3,5-thiadiazin-2-thione, [1,2-a] benzimidazolo-1,3,5-triazin-2-amine, and [1,2-a] benzimidazol-2-yl amidrazone
  作者：A. Hajri、R. Abderrahim

  DOI：10.1002/hc.20618

  日期：——

  and hydrazide to give, respectively, [1,2-a] benzimidazolo-1,3,5-triazin-2-thione 2, [1,2-a] benzimidazolo-1,3,5-thiadiazin-2-thione 3, [1,2-a] benzimidazolo-1,3,5-triazin-2-amine 4, and [1,2-a] benzimidazol-2-yl amidrazone 5 with good yields. Structures elucidation of all newly synthesized heterocyclic compounds was based on the data of IR, 1H NMR, 13C NMR, elemental analysis, and MS of some products

  N-benzimidazol-2-yl imidate type 1 与硫脲、二硫化碳、氰胺和酰肼反应分别生成 [1,2-a] benzimidazolo-1,3,5-triazin-2-thone 2, [1 ,2-a] benzimidazolo-1,3,5-thiadiazin-2-thion 3, [1,2-a] benzimidazolo-1,3,5-triazin-2-amine 4, 和 [1,2-a]苯并咪唑-2-基脒腙5 收率良好。所有新合成的杂环化合物的结构解析都是基于部分产物的IR、1H NMR、13C NMR、元素分析和MS数据。© 2010 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 21:279–283, 2010; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc
• Facile Synthesis of 1-Amino[1,3,5]triazino[1,2a]-benzimidazolo-2-one and Pyrimidino[1,2a]benzimidazolo-4-one Derivatives
  作者：Azhar Hajri、Raoudha Abderrahim

  DOI：10.1080/00397911.2010.515366

  日期：2011.10

  N-(1-Carboethoxy-benzimidazol-2-yl) 1 reacted with different hydrazines to give [1,3,5]triazino[1,2a]benzimidazole derivatives 2. Treatment of compound 1 with tBuOK and EtONa yielded pyrimidino[1,2a]benzimidazole derivatives 3 in good yields.
• Ultrasound Synthesis of Benzimidazolo-1,3,5-Triazine Derivatives and Their Anti-Histamine and Anti-Diabetic Activities
  作者：Suhailah S. Aljameel、Houda M. Fataftah、Soheir N. Abd El-Rahman、Asma, M. Elsharif、A. Hafiane、Madiha Kamoun

  DOI：10.13005/ojc/350417

  日期：2019.8.31

  The present work aims to evaluate the anti-diabetic and anti-histamine activity of the synthesized benzimidazolo-1,3,5- triazine derivatives. These newly products have been synthesized under ultrasound irradiation with good yields and their structures were established by spectral data. The amylase inhibition assay and diclorofenac were used to evaluate the antidiabetic and antihistamine of all synthesized derivatives, respectively. It was shown that compounds 3c and 3e give the best of inhibition results of the amylase enzyme with respect to 2-aminobenzimidazole and other derivatives at a concentration of 1000 μg / l, IC 50 = 59.4 and 52.1, respectively. Furthermore, compounds 3e, 3f, 3d, and 3a give highly significant inhibition activity against histamine at various concentrations, IC50 = 25.6, 29.4, 101.9, 121.6, respectively, than compound 3c, 3b, and 2-aminobenzimidazole.

  本研究旨在评估合成的苯并咪唑-1,3,5-三嗪衍生物的抗糖尿病和抗组胺活性。这些新产品在超声辐照下合成，产率良好，其结构由光谱数据确定。淀粉酶抑制实验和二氯芬酸用于分别评估所有合成衍生物的抗糖尿病和抗组胺作用。结果显示，在1000 μg / l浓度下，化合物3c和3e相对于2-氨基苯并咪唑和其他衍生物对淀粉酶酶的抑制效果最好，IC50分别为59.4和52.1。此外，化合物3e、3f、3d和3a在不同浓度下对组胺具有高度显著的抑制活性，IC50分别为25.6、29.4、101.9、121.6，比化合物3c、3b和2-氨基苯并咪唑更好。
• Synthesis and Characterization of [1,2,4,6]Thiatriazino[2,3-a][1,3]benzimidazol-1(2H)-one and [1,3,5]Thiadiazino[3,4-a][1,3]benzimidazol-2-imine
  作者：A. Hajri、R. Abderrahim

  DOI：10.1080/10426507.2010.506453

  日期：2011.2.28