2-庚酮,7-羟基-6-甲基-,(S)-(9CI) | 130486-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-庚酮,7-羟基-6-甲基-,(S)-(9CI)
• 英文名称: (2S)-2-Methyl-6-oxo-heptanol
• 英文别名: (S)-7-hydroxy-6-methylheptan-2-one；(6S)-7-Hydroxy-6-methylheptan-2-one
• CAS: 130486-85-0
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: GWRSINQMTFUHBY-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-庚酮,7-羟基-6-甲基-,(S)-(9CI) 、 乙二醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以83.8%的产率得到2-Methyl-2-((2S)-2-methyl-1-hydroxy-pent-5-yl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  [DE] VERFAHREN FÜR DIE HERSTELLUNG VON C1-C15-FRAGMENTEN VON EPOTHILONEN UND DEREN DERIVATEN
  [EN] METHOD FOR PRODUCING C1-C15 FRAGMENTS OF EPOTHILONES AND THE DERIVATIVES THEREOF
  [FR] PROCEDE DE FABRICATION DE FRAGMENTS C1-C15 D'EPOTHILONES ET DE LEURS DERIVES

  摘要：

  本发明描述了一种制备Epothilone及其衍生物的C1-C15片段的方法，其中将一个C1-C6片段与一个C7-C12片段连接成一个C1-C12片段，然后将其与一个C13-C15片段反应以制备C1-C15 Epothilon前体。通过已知方法，可以将得到的C1-C15 Epothilon前体转化为实际的药物。该发明还涉及相应的C1-C12片段。

  公开号：

  WO2005003071A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-dihydromyrcene 在 sodium tetrahydroborate 、 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-庚酮,7-羟基-6-甲基-,(S)-(9CI)
  参考文献：
  名称：

  对映异构体3,7-二甲基辛基-1,7-二烯可用作有用的手性结构单元。天然（E）-3,7-二甲基辛-2-烯-1,8-二醇和（E）-3,7-二甲基辛-2-烯-1,8-二羧酸的光学对映体的新途径

  摘要：

  容易获得的单萜类化合物（-）- 1和（+）- 1的臭氧分解可高产率产生酮醛（-）- 4和（+）- 4，它们是便捷的中间体，可高效地连接到两种光学对映体天然存在的辛二醇（E）-2（帝王蝶分泌产物）和辛烯二羧酸（E）-3（Callosobruchus chinensis性信息素）。所有步骤几乎都会完全保留构型，从而确保合成具有高光学纯度的目标化合物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730322

文献信息

• METHOD OF PRODUCING OPTICALLY ACTIVE (S)-7-HYDROXY-6-METHYLHEPTAN-2-ONE AND PRECURSOR THEREOF
  申请人：Itaya Nobushige

  公开号：US20090118534A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  Provided is a method capable of industrially producing optically active (S)-7-hydroxy-6-methylheptan-2-one and its precursor simply and efficiently. The production method, allows a R-body preferentially hydrolyzable Aspergillus microorganism-derived esterase to act on a 2-methyl-6-oxoheptanoate (II), to produce an optically active (S)-2-methyl-6-oxoheptanoate (III).

  提供了一种能够简单高效地在工业上生产光学活性(S)-7-羟基-6-甲基庚酮及其前体的方法。该生产方法允许一种具有R体优先水解性的曲霉微生物衍生酯酶作用于2-甲基-6-氧代庚酸酯(II)，从而产生光学活性(S)-2-甲基-6-氧代庚酸酯(III)。
• Biocatalysis at Work: Applications in the Development of Sagopilone
  作者：Kathrin Gottfried、Ulrich Klar、Johannes Platzek、Ludwig Zorn

  DOI：10.1002/cmdc.201500138

  日期：2015.7

  the active pharmaceutical ingredient for clinical trials, exploring enzymatic and microbial methods to produce chiral building blocks on a multi‐kilogram scale. The three building blocks were identified as key intermediates in the synthesis and needed to be produced with high optical purity in yields higher than those previously published. The improved syntheses of two of these building blocks are

  对于埃博霉素类似物抗癌药sagopilone，已进行了大规模合成，以合成用于临床试验的活性药物成分，探索了酶法和微生物法以多公斤级的规模生产手性结构单元。这三个结构单元被确定为合成中的关键中间体，需要以较高的光学纯度进行生产，其产率要高于先前公布的产率。本文详细介绍了其中两个构建基块的改进合成方法。对于结构单元A，放弃了化学研究合成，并开发了一种新的化学路线，可通过酶促水解过程生成结构单元A。对于C单元，用微生物方法代替化学催化程序意味着可以避免新原料的开发，从而加快了开发过程。在临床开发过程中，需要使用人参皂甙的代谢产物作为参考。为了加速代谢物的合成，没有化学合成的研究。相反，我们仅依靠氧化还原酶。使用遗传工程技术，可在单步过程中以多​​克规模合成西格非隆的人体代谢物大肠杆菌表达人细胞色素P450酶2C19。酶和微生物过程的整合提供了能够合成高度功能化的中间体和代谢产物的工具。
• Method for producing c1-c15 fragments of epothilones and the derivatives thereof
  申请人：Klar Ulrich

  公开号：US20070142675A1

  公开（公告）日：2007-06-21

  This invention describes a process for the production of C 1 -C 15 -fragments of epothilones and derivatives thereof, in which a C1-C6-fragment is linked with a C7-C12-fragment to a C1-C12-fragment, and the latter then is reacted with a C13-15-fragment to form the C1-C15 initial epothilone product that is to be produced. The thus obtained C1-C15 initial epothilone products can be reacted according to known methods to form the actual active ingredients. In addition, the invention relates to the corresponding C1-C12-fragments.

  该发明描述了一种生产依托利酮及其衍生物的C1-C15片段的过程，其中将一个C1-C6片段与一个C7-C12片段连接成一个C1-C12片段，然后将后者与一个C13-15片段反应以形成要生产的C1-C15初始依托利酮产物。所得的C1-C15初始依托利酮产物可以按照已知方法反应以形成实际的活性成分。此外，该发明还涉及相应的C1-C12片段。
• PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE (S)-7-HYDROXY-6-METHYLHEPTANE-2-ONE AND PRECURSOR THEREOF
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP2003211A2

  公开（公告）日：2008-12-17

  Provided is a method capable of industrially producing optically active (S)-7-hydroxy-6-methylheptan-2-one and its precursor simply and efficiently. A production method, comprising allowing a R-body preferentially hydrolysable Aspergillus microorganism-derived esterase to act on a 2-methyl-6-oxoheptanoate (II), to produce an optically active (S)-2-methyl-6-oxoheptanoate (III).

  本发明提供了一种能够简单高效地工业化生产光学活性(S)-7-羟基-6-甲基庚-2-酮及其前体的方法。 一种生产方法，包括让可优先水解的黑曲霉微生物衍生的 R 体酯酶作用于 2-甲基-6-氧代庚酸酯 (II)，以生产光学活性 (S)-2-甲基-6-氧代庚酸酯 (III)。
• GIERSCH, WOLFGANG;SCHULTE-ELTE, KARL H., HELV. CHIM. ACTA, 73,(1990) N, C. 733-738
  作者：GIERSCH, WOLFGANG、SCHULTE-ELTE, KARL H.

  DOI：——

  日期：——