ethyl 4-amino-6-phenylhex-2-ynoate hydrochloride | 1092959-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 4-amino-6-phenylhex-2-ynoate hydrochloride
• 英文别名: Ethyl 4-amino-6-phenylhex-2-ynoate;hydrochloride
• CAS: 1092959-51-7
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂*ClH
• 分子量: 267.755
• InChiKey: PFPJCTNPGPGDCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-amino-6-phenylhex-2-ynoate hydrochloride 、 4-氯异硫氰酸苯酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到ethyl 2-(2-(4-chlorophenylamino)-4-phenethylthiazol-5-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  异硫氰酸酯转化为2-烷基（芳基）氨基噻唑的新型一步法

  摘要：

  2-氨基噻唑衍生物由于在药物开发中的广泛应用而在药物化学中被广泛使用。本文中，我们展示了一种新颖的一步法，该方法可通过硫脲的形成，然后以分子内硫杂-迈克尔方式进行环异构化，从相应的异硫氰酸酯合成2-氨基噻唑衍生物。该方法非常温和，简单，高效和通用，足以适应噻唑C2位的各种氨基取代。该方法学同样适用于合成各种2-取代的氨基-5-噻唑基甲基膦酸酯衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.09.074
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(bis(tert-butoxycarbonyl)amino)-6-phenylhex-2-ynoate 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以74%的产率得到ethyl 4-amino-6-phenylhex-2-ynoate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  异硫氰酸酯转化为2-烷基（芳基）氨基噻唑的新型一步法

  摘要：

  2-氨基噻唑衍生物由于在药物开发中的广泛应用而在药物化学中被广泛使用。本文中，我们展示了一种新颖的一步法，该方法可通过硫脲的形成，然后以分子内硫杂-迈克尔方式进行环异构化，从相应的异硫氰酸酯合成2-氨基噻唑衍生物。该方法非常温和，简单，高效和通用，足以适应噻唑C2位的各种氨基取代。该方法学同样适用于合成各种2-取代的氨基-5-噻唑基甲基膦酸酯衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.09.074

文献信息

• Novel one-step method for the conversion of isothiocyanates to 2-alkyl(aryl)aminothiazoles
  作者：Pradip K. Sasmal、A. Chandrasekhar、S. Sridhar、Javed Iqbal

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.074

  日期：2008.12

  2-Aminothiazole derivatives are widely used structural motifs in medicinal chemistry due to their broad application in drug development. Herein we demonstrate a novel one-step method for the synthesis of 2-aminothiazole derivatives from the corresponding isothiocyanates via thiourea formation followed by cycloisomerisation in an intramolecular thia-Michael fashion. This method is very mild, simple

  2-氨基噻唑衍生物由于在药物开发中的广泛应用而在药物化学中被广泛使用。本文中，我们展示了一种新颖的一步法，该方法可通过硫脲的形成，然后以分子内硫杂-迈克尔方式进行环异构化，从相应的异硫氰酸酯合成2-氨基噻唑衍生物。该方法非常温和，简单，高效和通用，足以适应噻唑C2位的各种氨基取代。该方法学同样适用于合成各种2-取代的氨基-5-噻唑基甲基膦酸酯衍生物。