(3-methylbut-1-enyl)(phenyl)sulfane | 33923-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (3-methylbut-1-enyl)(phenyl)sulfane
• 英文别名: 3-Methyl-1-butenyl-phenylsulfid；3-Methylbut-1-enylsulfanylbenzene；3-methylbut-1-enylsulfanylbenzene
• CAS: 33923-89-6
• 化学式: C₁₁H₁₄S
• 分子量: 178.298
• InChiKey: LEDLNPJLNWLHHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.5±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-methylbut-1-enyl)(phenyl)sulfane 生成 丁醛,3-甲基-2-(苯基硫代)-
  参考文献：
  名称：

  Bestmann,H.J.; Angerer,J., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1974, p. 2085 - 2088

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基苯硫醚 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 (3-methylbut-1-enyl)(phenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  A Simplified Preparation of Vinyl Sulfides, Selenides and Tellurides by a Wittig-Type Reaction

  摘要：

  描述了一种通过Wittig类型反应在一步法中制备几种乙烯基硫化物、硒化物和碲化物的方法。通过氯甲基酚类卤化物、叔丁氧化钾和三苯基磷的反应“原位”形成了硫族三苯基膦化合物3。化合物3与羰基化合物反应，得到优先为Z-构型的乙烯基硫族化合物6-9。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1173

文献信息

• Radical Cation Cycloadditions Using Cleavable Redox Auxiliaries
  作者：Shishi Lin、Shane D. Lies、Christopher S. Gravatt、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03545

  日期：2017.1.20

  The incorporation of an easily oxidized arylsulfide moiety facilitates the photocatalytic generation of alkene radical cations that undergo a variety of cycloaddition reactions with electron-rich reaction partners. The sulfide moiety can subsequently be reductively cleaved in a traceless fashion, affording products that are not otherwise directly accessible using photoredox catalysis. This approach

  易于氧化的芳基硫醚部分的引入促进了烯烃自由基阳离子的光催化生成，该自由基阳离子与富电子反应伙伴进行各种环加成反应。随后，硫化物部分可以以无痕方式还原裂解，从而提供使用光氧化还原催化无法直接获得的产物。这种方法构成了一种新颖的氧化“氧化还原辅助”策略，提供了一种实用的方法来规避光氧化还原反应面临的基本热力学限制。
• Bestmann,H.J.; Angerer,J., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1974, p. 2085 - 2088
  作者：Bestmann,H.J.、Angerer,J.

  DOI：——

  日期：——
• A Simplified Preparation of Vinyl Sulfides, Selenides and Tellurides by a Wittig-Type Reaction
  作者：Claudio C. Silveira、Mauro L. Begnini、Paula Boeck、Antonio L. Braga

  DOI：10.1055/s-1997-1173

  日期：1997.2

  The preparation of several vinyl sulfides, selenides and tellurides by Wittig-type reaction in a one-pot procedure is described. The chalcogenyl triphenylphosphoranes 3 are formed "in situ" by the reaction of chloromethyl phenyl chalcogenide, potassium tert-butoxide and triphenylphosphine. Reaction of 3 with carbonyl compounds afford the vinyl chalcogenides 6-9 with preferential Z-configuration.

  描述了一种通过Wittig类型反应在一步法中制备几种乙烯基硫化物、硒化物和碲化物的方法。通过氯甲基酚类卤化物、叔丁氧化钾和三苯基磷的反应“原位”形成了硫族三苯基膦化合物3。化合物3与羰基化合物反应，得到优先为Z-构型的乙烯基硫族化合物6-9。