2-isopropylnaphthalen-1-ol | 52096-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-isopropylnaphthalen-1-ol
• 英文别名: 2-isopropyl-1-naphthol；2-Isopropyl-[1]naphthol；1-Hydroxy-2-isopropyl-naphthalin；2-(1-methylethyl)-1-naphthalenol；isopropylnaphthol；2-propan-2-ylnaphthalen-1-ol
• CAS: 52096-49-8
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: ISYHTRCUHPOGCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45-50 °C
• 沸点：
  192.5-193.5 °C(Press: 30 Torr)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isopropylnaphthalen-1-ol 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium carbonate 、 sodium nitrite 、 对氨基苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-(4-Hydroxy-3-iso-propyl-1-naphthyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  DPPH radical scavenging activity of paracetamol analogues

  摘要：

  Biochemical studies suggest a direct relationship between the radical scavenging activity of paracetamol (I) and its antipyretic and analgesic action. To evaluate the effect of chemical modifications on the radical scavenging activity of compounds of type I, analogues 1-14 were prepared and submitted to a stable free radical (DPPH; 1,1-diphenyl-2-picryl-hydrazyl) assay. All paracetamol derivatives showed a significant higher efficiency than the parent compound. This study showed that radical scavenging activity can be increased by decreasing the phenolic ortho substituents steric hindrance or by introducing substituents on the acyl moiety like an indazole ring or the ionic N-methyl morpholinium group. A significant activating effect was also observed by replacing the 1,4-acylamidophenol with a 1,4-acylamidonaphthol system. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.098
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-2-萘甲酸 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 pyridine-SO3 complex 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 2-isopropylnaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  影响从光化学生成的单线态双自由基中选择产品的因素。

  摘要：

  比较了由Norrish II型光化学产生的超快“自由基钟”型单自由基和与结构相关的单线双自由基的化学性质。发现该自由基在室温下在约10（10）s（-1）时经历同类的特征性开环反应。但是，单线态双自由基没有显示类似开环反应的证据。形成对比的化学反应不仅可以追溯到两个中间体的电子结构的根本差异，还可以追溯到在开环过程中仅双自由基所必须经历的空间相互作用。尽管位阻的大小很小（估计为15-20 kJ mol（-1）），但足以终止反应，因为双自由基还具有其他易于形成的产物反应。

  DOI：

  10.1039/b501422k

文献信息

• POLYBASIC BACTERIAL EFFLUX PUMP INHIBITORS AND THERAPEUTIC USES THEREOF
  申请人：GLINKA TOMASZ

  公开号：US20080318957A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  Disclosed are compounds having polybasic functionalities. The compounds inhibit bacterial efflux pump inhibitors and are used in combination with an anti-bacterial agent to treat or prevent bacterial infections. These combinations can be effective against bacterial infections that have developed resistance to anti-bacterial agents through an efflux pump mechanism.

  揭示了具有多元碱功能的化合物。这些化合物抑制细菌外流泵抑制剂，并与抗菌剂结合使用以治疗或预防细菌感染。这些组合物可以有效对抗通过外流泵机制对抗菌剂产生抗药性的细菌感染。
• NEW ORTHO-FUNCTIONALIZED P-CHIRAL ARYLPHOSPHINES AND DERIVATIVES: THEIR PREPARATION AND USE IN ASYMMETRIC CATALYSIS
  申请人：Stephan Michel

  公开号：US20100099875A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The invention relates to novel organo phosphorus P-chiral optically active compounds of formula (I) having a hydroxyl, mercapto, amino, carboxyl, sulfonyl group on aryl near a phosphorus atom, to the preparation and the use thereof in then asymmetrical catalysis of unsaturated compounds. Novel acylphosphine optically pure ligands embodied in the form of transition metal complexes exhibit an increased activity and enantloselectivity, in particular in asymmetrical hydrogenation, in comparison with the same type Uganda such as DiPAMP.

  该发明涉及具有化学式（I）的新型有机磷P-手性光学活性化合物，其在含磷原子附近的芳基上具有羟基、巯基、氨基、羧基、磺酰基基团，以及其在不对称催化不饱和化合物中的制备和使用。新型酰基膦光学纯配体以过渡金属配合物的形式体现，与同类型的乌干达化合物（如DiPAMP）相比，在不对称氢化等反应中表现出增强的活性和对映选择性。
• Substituent-induced regioselective hydroxylation of the aromatic C-H bond on naphthalene with metachloroperbenzoic acid catalyzed by F₂₀ TPPMnCl
  作者：Chang-Di Chen、Wen-Bing Sheng、Guo-Jun Shi、Can-Cheng Guo

  DOI：10.1002/poc.3012

  日期：2013.1

  The regioselective hydroxylation of the aromatic C–H bond on a series of naphthalenes with different β‐substituent R (R = H, Me, Et, i‐Pr, OMe, COOH, Br, etc.) was studied, and the substituent effect on the regioselectivity was investigated. The electron‐donating substituent afforded the aromatic C–H bond hydroxylation at the 1α position with more than 80% selectivity, while the electron‐withdrawing

  一系列具有不同β取代基R的萘上芳族C–H键的区域选择性羟基化（R = H，Me，Et，i-Pr，OMe，COOH，Br等），并研究了取代基对区域选择性的影响。给电子取代基在1α位提供芳香族C–H键羟基化，选择性超过80％，而吸电子取代基在4α位提供芳香族C–H键羟基化，β选择性超过60％四（五氟苯基）卟啉锰（III）催化的间氯过苯甲酸羟基化的预取代萘。研究表明，取代基的空间和电子效应似乎在决定区域选择性方面起着重要作用，在当前情况下，电子效应比取代基的空间效应更为重要。这些研究可能为通过阳离子中间体的芳香族C–H键羟基化的逐步机理提供更多证据。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd.
• MASP-2 INHIBITORS AND METHODS OF USE
  申请人：Omeros Corporation

  公开号：US20210171461A1

  公开（公告）日：2021-06-10

  The present disclosure provides, inter alia, compounds with MASP-2 inhibitory activity, compositions of such compounds, and methods of making and using such compounds.

  本公开提供了具有MASP-2抑制活性的化合物，这些化合物的组合物，以及制备和使用这些化合物的方法。
• Process for production of alkenyl substituted aromatic compound
  申请人：MITSUI PETROCHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0205317A1

  公开（公告）日：1986-12-17

  A process for producing an alkenyl substituted aromatic compound having the general formula (I): wherein Ar represents an aromatic ring, R' represents an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms, p is 1, 2, or 3 provided that R1 may be the same or different when p is 2 or 3, R2 represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, q is 0, 1, or 2 provided that R2 may be the same or different when q is 2, X represents -OH or-NR3R4 wherein R3 and R4 independently represent hydrogen or an alkyl group having 1 to 2 carbon atoms, n is 1 or 2, provided that the sum of p and q is 1, 2, or 3 comprising the step of catalytically dehydrogenating an alkyl substituted aromatic compound having the general formula (II): wherein R5 represents an alkyl group having 2 to 8 carbon atoms and Ar, R2, X, p, q, and n are the same as defined above, n is 1 or 2, provided that R5 may be the same or different when p is 2 or 3 in the presence of a catalyst comprising (a) at least one iron oxide as a main component and (b) at least one oxide of metals belonging to the group III, IV or V of the periodic table of atoms. This catalyst can produce an alkenyl substituted aromatic compound having a hydroxyl or amino group in the aromatic ring thereof from the dehydrogenation of the corresponding alkyl substituted aromatic compound at a higher yield and high selectivity and has a prolonged catalyst life.

  一种具有通式(I)的烯基取代的芳香族化合物的生产工艺： 其中 Ar 代表芳香环，R'代表具有 2 至 8 个碳原子的烯基，p 为 1、2 或 3，条件是当 p 为 2 或 3 时 R1 可以相同或不同，R2 代表具有 1 至 8 个碳原子的烷基，q 为 0、1 或 2，条件是当 q 为 2 时 R2 可以相同或不同、X 代表-OH 或-NR3R4，其中 R3 和 R4 独立地代表氢或具有 1 至 2 个碳原子的烷基，n 为 1 或 2，条件是 p 和 q 之和为 1、2 或 3，包括催化脱氢具有通式（II）的烷基取代的芳香族化合物的步骤： 其中 R5 代表具有 2 至 8 个碳原子的烷基，Ar、R2、X、p、q 和 n 与上文所定义的相同，n 为 1 或 2，但当 p 为 2 或 3 时，R5 可以相同或不同，催化剂包括 (a) 至少一种作为主要成分的氧化铁和 (b) 至少一种属于原子周期表 III、IV 或 V 族的金属氧化物。 这种催化剂可通过相应的烷基取代的芳香化合物的脱氢反应生产出芳香环上有羟基或氨基的烯基取代的芳香化合物，产率高，选择性好，催化剂寿命长。