(+)-S-myricanol 5-O-β-D-glucopyranoside | 90052-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (+)-S-myricanol 5-O-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Myricanol 5-O-β-D-glucopyranoside；myricanol-5-O-β-D-glucopyranoside；(+)-S-Myricanol glucoside；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[[(11S)-11,17-dihydroxy-3,4-dimethoxy-5-tricyclo[12.3.1.12,6]nonadeca-1(17),2,4,6(19),14(18),15-hexaenyl]oxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 90052-02-1
• 化学式: C₂₇H₃₆O₁₀
• 分子量: 520.577
• InChiKey: NPSYWDNXSMBWKP-KUKUFDJQSA-N

物化性质

• 熔点：
  220-223 °C
• 沸点：
  787.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.351±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-S-myricanol 5-O-β-D-glucopyranoside 在 acetate buffer 、 pyridinium chlorochromate 、 β-glucosidase 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 杨梅酮
  参考文献：
  名称：

  Bioactive Constituents of Chinese Natural Medicines. VII. Inhibitors of Degranulation in RBL-2H3 Cells and Absolute Stereostructures of Three New Diarylheptanoid Glycosides from the Bark of Myrica rubra.

  摘要：

  从中国杨梅树的树皮中分离出了三种新的日芳丙烯糖苷，分别命名为 (+)-S-美利卡醇 5-O-β-D-葡萄糖苷、桂皮醇 A 5-O-α-L-阿拉伯呋喃糖苷（1→6）-β-D-葡萄糖苷，以及桂皮醇 B 5-O-α-L-阿拉伯呋喃糖苷（1→6）-β-D-葡萄糖苷，同时还分离出了二十种已知化合物。新的日芳丙烯糖苷的绝对立体结构通过化学和物理化学证据明确，包括改进的莫舍尔法的应用。研究了分离化合物对 RBL-2H3 细胞中 β-氨基酮糖苷酶释放的抑制作用，发现几种日芳丙烯化合物、美利卡醇、(+)-S-美利卡醇、桂皮酮以及桂皮醇 A 和 B，还有一种黄酮类化合物美利克林，均表现出抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.208

文献信息

• Bioactive Constituents of Chinese Natural Medicines. VII. Inhibitors of Degranulation in RBL-2H3 Cells and Absolute Stereostructures of Three New Diarylheptanoid Glycosides from the Bark of Myrica rubra.
  作者：Hisashi Matsuda、Toshio Morikawa、Jing Tao、Kazuho Ueda、Masayuki Yoshikawa

  DOI：10.1248/cpb.50.208

  日期：——

  Three new diarylheptanoid glycosides, named (+)-S-myricanol 5-O-β-D-glucopyranoside, myricanene A 5-O-α-L-arabinofuranosyl(1→6)-β-D-glucopyranoside, and myricanene B 5-O-α-L-arabinofuranosyl(1→6)-β-D-glucopyranoside, were isolated from the bark of Chinese Myrica rubra, together with twenty known compounds. The absolute stereostructures of the new diarylheptanoid glycosides were elucidated on the basis of chemical and physicochemical evidence, including the application of the modified Mosher's method. The inhibitory effects of isolated constituents on the release of β-hexosaminidase from RBL-2H3 cells were examined, and several diarylheptanoids, myricanol, (+)-S-myricanol, myricanone, and myricanenes A and B, and a flavonol, myricetin, were found to show the inhibitory activity.

  从中国杨梅树的树皮中分离出了三种新的日芳丙烯糖苷，分别命名为 (+)-S-美利卡醇 5-O-β-D-葡萄糖苷、桂皮醇 A 5-O-α-L-阿拉伯呋喃糖苷（1→6）-β-D-葡萄糖苷，以及桂皮醇 B 5-O-α-L-阿拉伯呋喃糖苷（1→6）-β-D-葡萄糖苷，同时还分离出了二十种已知化合物。新的日芳丙烯糖苷的绝对立体结构通过化学和物理化学证据明确，包括改进的莫舍尔法的应用。研究了分离化合物对 RBL-2H3 细胞中 β-氨基酮糖苷酶释放的抑制作用，发现几种日芳丙烯化合物、美利卡醇、(+)-S-美利卡醇、桂皮酮以及桂皮醇 A 和 B，还有一种黄酮类化合物美利克林，均表现出抑制活性。