((phenylthio)methylene)cyclohexane | 33521-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: ((phenylthio)methylene)cyclohexane
• 英文别名: (phenylthiomethylene)cyclohexane；phenylthiomethylenecyclohexane；cyclohexylidene thioether；Cyclohexylidenmethylphenylsulfid；[(Cyclohexylidenemethyl)sulfanyl]benzene；cyclohexylidenemethylsulfanylbenzene
• CAS: 33521-88-9
• 化学式: C₁₃H₁₆S
• 分子量: 204.336
• InChiKey: ZSKVEDARPITZPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((phenylthio)methylene)cyclohexane 在 manganese(IV) oxide 、 乙酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以65.5%的产率得到Benzene, [(chlorocyclohexylidenemethyl)thio]-
  参考文献：
  名称：

  Bellesia, Franco; Ghelfi, Franco; Pagnoni, Ugo Maria, Gazzetta Chimica Italiana, 1993, vol. 123, # 5, p. 289 - 291

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基苯硫醚 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 ((phenylthio)methylene)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  A Simplified Preparation of Vinyl Sulfides, Selenides and Tellurides by a Wittig-Type Reaction

  摘要：

  描述了一种通过Wittig类型反应在一步法中制备几种乙烯基硫化物、硒化物和碲化物的方法。通过氯甲基酚类卤化物、叔丁氧化钾和三苯基磷的反应“原位”形成了硫族三苯基膦化合物3。化合物3与羰基化合物反应，得到优先为Z-构型的乙烯基硫族化合物6-9。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1173

文献信息

• Synthesis of Alkenyl Sulfides Through the Iron-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Vinyl Halides with Thiols
  作者：Yun-Yung Lin、Yu-Jen Wang、Che-Hung Lin、Jun-Hao Cheng、Chin-Fa Lee

  DOI：10.1021/jo3008397

  日期：2012.7.20

  here the iron-catalyzed cross-coupling reaction of alkyl vinyl halides with thiols. While many works are devoted to the coupling of thiols with alkyl vinyl iodides, interestingly, the known S-vinylation of vinyl bromides and chlorides is limited to 1-(2-bromovinyl)benzene and 1-(2-chlorovinyl)benzene. Investigation on the coupling reaction of challenging alkyl vinyl bromides and chlorides with thiols

  我们在这里报告了烷基乙烯基卤化物与硫醇的铁催化交叉偶联反应。尽管许多工作致力于硫醇与烷基乙烯基碘的偶联，但是有趣的是，已知的乙烯基溴和氯化物的S-乙烯基化仅限于1-（2-溴乙烯基）苯和1-（2-氯乙烯基）苯。难于研究具有挑战性的烷基乙烯基溴化物和氯化物与硫醇的偶联反应。由于1-（2-溴乙烯基）苯和1-（2-氯乙烯基）苯与硫醇的偶联可以在不存在任何催化剂的情况下进行，因此在此我们集中于巯基与烷基乙烯基卤化物的偶联。该体系通常对烷基乙烯基碘和溴化物具有反应性，以提供高收率的产物。1-（氯亚甲基）-4-叔丁基丁基环己烷也与硫醇偶联，以中等收率得到目标化合物。
• Reactions of phenylthiotrimethylsilylmethyllithium: Preparation of α-phenylthioketones and additions to 2-cyclohexen-1-one
  作者：David J Ager

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90557-x

  日期：1981.1

  Phenylthiotrimethylsilylmethyllithium(1) was reacted with a variety of electrophiles, including some containing two functional groups. α-Phenylthiolketones were obtained from the reaction with esters. The anion(1) underwent either 1,2- or 1,4-addition, depending on the conditions used, with 2-cyclohexen-1-one.

  苯硫基三甲基甲硅烷基甲基锂（1）与多种亲电试剂反应，包括一些含有两个官能团的亲电试剂。通过与酯反应获得α-苯硫基酮。根据所使用的条件，将阴离子（1）与2-cyclohexen-1-one进行1,2-或1,4-加成。
• A CONVENIENT METHOD FOR THE PREPARATION OF VINYL SULFIDES AND OLEFINS BY THE USE OF TiCl₄AND Zn
  作者：Teruaki Mukaiyama、Manzo Shiono、Toshio Sato

  DOI：10.1246/cl.1974.37

  日期：1974.1.5

  β-Hydroxythioacetals or β-hydroxysulfides, prepared by the reactions of α-lithio thioacetals or α-lithio sulfides with aldehydes or ketones, were converted into vinyl sulfides or olefins in good yields by the treatment with TiCl4 and Zn.

  由α-硫代锂硫缩醛或α-硫代硫化物与醛或酮反应制备的β-羟基硫代缩醛或β-羟基硫化物通过用TiCl4 和Zn 处理以良好的收率转化为乙烯基硫化物或烯烃。
• Ring expansion or spirocyclisation of (phenylthiomethylene)cycloalkanes with aluminium chloride viaβ-thio carbocations
  作者：Daphné Derouane、Jeremy N. Harvey、Heinz G. Viehe

  DOI：10.1039/c39950000993

  日期：——

  The title reactions can be explained by Wagner–Meerwein rearrangement of α-thio carbocations (thionium ions) to β-thio carbocations; this unusual reactivity may be due to superelectrophilic activation by aluminium chloride.

  标题反应可以用δ-硫代碳基（噻吩离子）到δ-硫代碳基的瓦格纳-梅尔韦恩重排来解释；这种不寻常的反应性可能是由于氯化铝的超亲电活化作用。
• Efficient Copper-Catalyzed S-Vinylation of Thiols with Vinyl Halides
  作者：Hsin-Lun Kao、Chin-Fa Lee

  DOI：10.1021/ol2020863

  日期：2011.10.7

  The synthesis of vinyl sulfides through the coupling reaction of thiols with vinyl iodides, bromides, and chlorides is described. The thiols can couple with aryl iodides in the presence of only 0.5 mol % Cu2O without the need for an ancillary ligand. In the presence of 5 mol % of Cu2O and 10 mol % 1,10-phenanthroline as the ligand, the more challenging alkyl vinyl bromides can also be coupled with thiols, giving the vinyl sulfides in good to excellent yields.