2'-hydroxymethyl-1,1'-binaphthalene-2-carboxylic acid | 153433-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2'-hydroxymethyl-1,1'-binaphthalene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 2'-hydroxymethyl-1,1'-binaphthyl-2-carboxylic acid；1-[2-(hydroxymethyl)naphthalen-1-yl]naphthalene-2-carboxylic acid
• CAS: 153433-31-9
• 化学式: C₂₂H₁₆O₃
• 分子量: 328.367
• InChiKey: BNUSDCOPZZADKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  522.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-hydroxymethyl-1,1'-binaphthalene-2-carboxylic acid 在 potassium permanganate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.5h， 以87%的产率得到(S)-1,1’-联萘-2,2’-二甲酸
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of 1,1′-Binaphthyl-2,2′-dicarboxylic Acid

  摘要：

  本文介绍了1,1′-联萘-2,2′-二羧酸（4）的两种合成方法，均以较高收率获得。这两种方法是通过氧化异丙基2′-甲基-1,1′-联萘-2-羧酸酯（8）的2′-甲基取代基实现的，而异丙基2′-甲基-1,1′-联萘-2-羧酸酯（8）可由2-甲基-1-萘基格氏试剂7与异丙基1-异丙氧基-2-萘甲酸酯（6）反应制得。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25965
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-2-萘甲酸 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2'-hydroxymethyl-1,1'-binaphthalene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of 1,1′-Binaphthyl-2,2′-dicarboxylic Acid

  摘要：

  本文介绍了1,1′-联萘-2,2′-二羧酸（4）的两种合成方法，均以较高收率获得。这两种方法是通过氧化异丙基2′-甲基-1,1′-联萘-2-羧酸酯（8）的2′-甲基取代基实现的，而异丙基2′-甲基-1,1′-联萘-2-羧酸酯（8）可由2-甲基-1-萘基格氏试剂7与异丙基1-异丙氧基-2-萘甲酸酯（6）反应制得。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25965

文献信息

• Bringmann Gerhard, Hartung Thomas, Kroecher Oliver, Gulden Klaus-Peter, J+, Tetrahedron, 50 (1994) N 9, S 2831-2840
  作者：Bringmann Gerhard, Hartung Thomas, Kroecher Oliver, Gulden Klaus-Peter, J+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and absolute stereostructure of dinaphth[2,1- c: 1′,2′-e]oxepin-3-(5H)-one
  作者：Gerhard Bringmann、Thomas Hartung、Oliver Kröcher、Klaus-Peter Gulden、Joachim Lange、Hans Burzlaff

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86996-9

  日期：1994.2

  The synthesis, enantiomer analysis, and configurational assignment of dinaphth[2,1-c:1',2'-e]oxepin-3-(5H)-one, a seven-membered lactone-bridged chiral binaphthalene, is reported. The elucidation of the absolute configuration has been performed, independently by multiple scattering X-ray experiments and by circular dichroism (CD).
• Convenient Synthesis of 1,1′-Binaphthyl-2,2′-dicarboxylic Acid
  作者：Shuichi Oi、Ken'ichi Matsunaga、Tetsutaro Hattori、Sotaro Miyano

  DOI：10.1055/s-1993-25965

  日期：——

  Two syntheses of 1,1′-binaphthyl-2,2′-dicarboxylic acid (4) in good yields are presented via the oxidation of the 2′-methyl substituent of isopropyl 2′-methyl-1,1′-binaphthyl-2-carboxylate (8), which is readily obtainable by the reaction of 2-methyl-1-naphthyl Grignard reagent 7 with isopropyl 1-isopropoxy-2-naphthoate (6).

  本文介绍了1,1′-联萘-2,2′-二羧酸（4）的两种合成方法，均以较高收率获得。这两种方法是通过氧化异丙基2′-甲基-1,1′-联萘-2-羧酸酯（8）的2′-甲基取代基实现的，而异丙基2′-甲基-1,1′-联萘-2-羧酸酯（8）可由2-甲基-1-萘基格氏试剂7与异丙基1-异丙氧基-2-萘甲酸酯（6）反应制得。