| 1426304-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• CAS: 1426304-10-0
• 化学式: C₂₇H₃₉NO₄
• 分子量: 441.611
• InChiKey: BCJOKNMJJSKICX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.33
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  83.47
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-2-萘甲酸 在 叔丁基过氧化氢 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium nitrososulfonate 、 sodium acetate 、 三溴化硼 、 三溴化磷 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 potassium carbonate 、 4-(4,6-二甲氧基三嗪-2-基)-4-甲基吗啉盐酸盐 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 50.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型萘醌脂族酰胺和酯的合成及其抗癌性评价

  摘要：

  从1-羟基-2-萘甲酸分9到10个步骤合成了14种新的萘醌脂肪族酰胺和17种萘醌脂肪族酯，酰胺的总产率为9-25％，酯的总产率为16-21％。酰胺合成的关键步骤是使用4-（4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基）-4-甲基吗啉氯化物（DMTMM）作为偶联剂，使胺与各种脂肪酸发生偶联反应。酯合成中，DCC / DMAP或CDI用作脂族酸和萘醌醇之间的偶联剂。评估萘醌酰胺和酯对KB细胞的抗癌活性。发现当链长于7个碳原子时，萘醌脂族酰胺显示出比​​酯更强的抗癌活性。酰胺的最佳链预期为16个碳原子。另外，在酯部分上具有α-甲基的萘醌脂族酯比直链具有更强的抗癌活性。癸酸盐测定显示，在15μM和20μM处具有16个碳原子链的萘醌酰胺可以完全抑制hTopoIIα活性，而在10μM时，酶活性受到中等抑制。分子对接的结果也显示出与细胞毒性和脱级测定相同的趋势。癸酸盐测定显示，在15μM和20μM处具有1

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.12.006