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2,5-diphenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7(4H)-one | 799838-82-7

中文名称
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中文别名
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英文名称
2,5-diphenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7(4H)-one
英文别名
2,5-diphenyl-1H-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-one
2,5-diphenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7(4H)-one化学式
CAS
799838-82-7
化学式
C17H12N4O
mdl
——
分子量
288.308
InChiKey
JTXNHQOMBLVMSD-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
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  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
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  • 相关功能分类
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物化性质

  • 沸点:
    452.7±48.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2.4
  • 重原子数:
    22
  • 可旋转键数:
    2
  • 环数:
    4.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.0
  • 拓扑面积:
    57.1
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    2

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    2,5-diphenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7(4H)-one 在 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下, 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂, 反应 1.33h, 生成 7-butoxy-2-phenyl-5-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine
    参考文献:
    名称:
    发现 7-烷氧基-[1,2,4] 三唑并[1,5-a] 嘧啶衍生物作为具有强效抗癫痫活性的 GABAA1 和 GABAA4 受体的选择性正调节剂
    摘要:
    设计合成了一系列7-烷氧基-[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶衍生物。最大电击 (MES) 和戊四唑 (PTZ) 测试用于评估其抗惊厥活性。该系列化合物中的大多数都表现出显着的抗癫痫作用。进一步的研究表明,这些化合物的抗惊厥活性主要取决于它们对 GABA A受体的变构增强作用。其中,化合物10c因其强大的活性而被选中进行机理研究。该化合物对突触 α1β2γ2 和突触外 α4β3δ GABA A受体的亚基构型更敏感,但对 NMDA 受体和 Nav1.2 钠通道没有影响。同时,10c作用于不同于常用抗惊厥药苯二氮卓类和巴比妥类药物的 GABA A受体位点。此外,对天然神经元的研究表明,化合物10c还增强了天然 GABA A受体的活性,并降低了培养的皮层神经元的动作电位放电。这种结构化合物可能为进一步设计新型抗癫痫分子奠定基础。
    DOI:
    10.1016/j.bioorg.2021.105565
  • 作为产物:
    参考文献:
    名称:
    发现 7-烷氧基-[1,2,4] 三唑并[1,5-a] 嘧啶衍生物作为具有强效抗癫痫活性的 GABAA1 和 GABAA4 受体的选择性正调节剂
    摘要:
    设计合成了一系列7-烷氧基-[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶衍生物。最大电击 (MES) 和戊四唑 (PTZ) 测试用于评估其抗惊厥活性。该系列化合物中的大多数都表现出显着的抗癫痫作用。进一步的研究表明,这些化合物的抗惊厥活性主要取决于它们对 GABA A受体的变构增强作用。其中,化合物10c因其强大的活性而被选中进行机理研究。该化合物对突触 α1β2γ2 和突触外 α4β3δ GABA A受体的亚基构型更敏感,但对 NMDA 受体和 Nav1.2 钠通道没有影响。同时,10c作用于不同于常用抗惊厥药苯二氮卓类和巴比妥类药物的 GABA A受体位点。此外,对天然神经元的研究表明,化合物10c还增强了天然 GABA A受体的活性,并降低了培养的皮层神经元的动作电位放电。这种结构化合物可能为进一步设计新型抗癫痫分子奠定基础。
    DOI:
    10.1016/j.bioorg.2021.105565
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文献信息

  • Synthesis and <i>in vitro</i> anti-epileptic activities of novel [1,2,4]-triazolo[1,5-a]pyrimidin-7(4H)-one derivatives
    作者:Jing Ding、Feng-De Cao、Yan-Ru Geng、Yuan Tian、Peng Li、Xiu-Fen Li、Long-Jiang Huang
    DOI:10.1080/10286020.2018.1529030
    日期:2019.12.2
    showed remarkable anti-epileptic activities. The preliminary structure–activity relationship (SAR) showed that the pyrimidine-7(4H)-one motif is the necessary “active core” of anti-epileptic activity. To understand the action mechanism of anti-epileptic activity of [1,2,4]-triazolo[1,5-a]pyrimidin-7(4H)-one compounds, docking studies using the model of GABAA as docking scaffolds were performed and the
    在这项研究中,八个新颖的2,5-二取代的[1,2,4]-三唑并[1,5-a]嘧啶-7(4H)-一个和八个新颖的2,5-二取代的[1,2,4] -三唑并[1,5-a]嘧啶胺衍生物是基于新型海洋天然产物埃斯霉素合成的。通过4-氨基吡啶(4-AP)诱导的原代培养的新皮层神经元的高兴奋性模型评估了它们的抗癫痫活性。具有[1,2,4]-三唑并[1,5-a]嘧啶-7(4H)-一个骨架的五种化合物表现出显着的抗癫痫活性。初步的结构-活性关系(SAR)表明,嘧啶7(4H)-一个基序是抗癫痫活性的必要“活性核心”。要了解[1,2,4]-三唑并[1,5-a]嘧啶-7(4H)-one化合物抗癫痫活性的作用机理,使用GABA A模型进行对接研究 进行对接脚手架,对接结果与实验观察一致。
  • HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR THE INHIBITION OF PASK
    申请人:BioEnergenix LLC
    公开号:US20160235755A1
    公开(公告)日:2016-08-18
    Disclosed herein are new heterocyclic compounds and compositions and their application as pharmaceuticals for the treatment of disease. Methods of inhibiting PAS Kinase (PASK) activity in a human or animal subject are also provided for the treatment of diseases such as diabetes mellitus.
    本文披露了新的杂环化合物和组合物,以及它们作为治疗疾病的药物的应用。还提供了抑制人或动物体内PAS激酶(PASK)活性的方法,以治疗糖尿病等疾病。
  • Novel hybrids of sclareol and 1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine show collateral sensitivity in multidrug-resistant glioblastoma cells
    作者:Pavle Stojković、Ana Kostić、Ema Lupšić、Nataša Terzić Jovanović、Miroslav Novaković、Paraskev Nedialkov、Antoaneta Trendafilova、Milica Pešić、Igor M. Opsenica
    DOI:10.1016/j.bioorg.2023.106605
    日期:2023.9
    collateral sensitivity. Hybrid compounds 12l, 12q, and 12r decreased P-gp activity to the same extent as a well-known P-gp inhibitor - tariquidar (TQ). Hybrid compound 12l and its precursor 11c affected different cellular processes including the cell cycle, cell death, and mitochondrial membrane potential, and changed the levels of reactive oxygen and nitrogen species (ROS/RNS) in glioblastoma cells. Collateral
    描述了 24 种杂合分子的合成,其中包括天然存在的香紫苏醇 (SCL) 和合成的 1,2,4-三唑并[1,5 -a ]嘧啶 (TP)。设计新化合物的目的是提高母体化合物的细胞毒性、活性和选择性。 6 个类似物 ( 12a-f ) 含有 4-苄基哌嗪键,而 18 个衍生物 ( 12g-r和13a-f ) 中存在 4-苄基二胺键。混合体13a-f由两个 TP 单元组成。纯化后,所有杂交体( 12a-r和13a-f )及其前体( 9a-e和11a-c )在人胶质母细胞瘤U87细胞上进行了测试。超过一半的测试合成分子(31 个中的 16 个)在 30 µM 浓度下导致 U87 细胞活力显着降低(降低超过 75%)。还在 U87 细胞、P-糖蛋白 (P-gp) 表达和活性增加的相应多药耐药 (MDR) U87-TxR 细胞以及正常肺成纤维细胞 MRC-5 上检查了这 16 种化合物的浓度依赖性细胞毒性。重要的是,
  • Heterocyclic compounds for the inhibition of PASK
    申请人:BioEnergenix LLC
    公开号:US11191765B2
    公开(公告)日:2021-12-07
    Disclosed herein are new heterocyclic compounds and compositions having structural Formula (I) and their application as pharmaceuticals for the treatment of disease. Methods of inhibiting PAS Kinase (PASK) activity in a human or animal subject are also provided for the treatment of diseases such as diabetes mellitus.
    本文公开了具有结构式(I)的新杂环化合物和组合物及其作为药物治疗疾病的应用。还提供了抑制人或动物体内 PAS 激酶(PASK)活性的方法,用于治疗糖尿病等疾病。
  • US9278973B2
    申请人:——
    公开号:US9278973B2
    公开(公告)日:2016-03-08
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