methyl 3,4-diacetoxybenzoate | 2239-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3,4-diacetoxybenzoate
• 英文别名: Benzoic acid, 3,4-diacetoxy-, methyl ester；methyl 3,4-diacetyloxybenzoate
• CAS: 2239-98-7
• 化学式: C₁₂H₁₂O₆
• 分子量: 252.224
• InChiKey: HURMZCYDWILGMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4-diacetoxybenzoate 在 氯化亚砜 、 potassium hydroxide 作用下， 以 吡啶 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 木犀草素
  参考文献：
  名称：

  修饰的Baker-Venkataraman转化法新合成乙酰乙酸甘油酯，油绿酚，薯in皂素，曲霉素和其他羟基化黄酮

  摘要：

  Baker-Venkataraman（BV）重排是合成黄酮的选择方法。BV的主要局限性在于它需要对羟基进行广泛的保护和脱保护，这会使该过程冗长且麻烦。在本研究中，使用简单的保护基团和容易获得的原料开发了一种三步有效的方法。描述了新的合成醋氨蝶呤，瓜油酚，薯met皂素，甘油三酸酯和其他羟基黄酮。

  DOI：

  10.2174/1570178611999140206115633
• 作为产物：
  描述：

  原儿茶酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 反应 2.0h， 生成 methyl 3,4-diacetoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  使用修饰的Barbas接头对半胱氨酸连接的RGD肽进行最后一步酶促[18F]氟化

  摘要：

  我们报告了含半胱氨酸的RGD肽的最后一步氟化酶催化的[ 18 F]氟化。该肽通过硫连接到最近公开的Barbas接头的修饰的且更具亲水性的变体上，该变体本身通过PEG化的链与氯腺苷部分相连。所述fluorinase能够使用该构建体作为底物用于transhalogenation反应以产生[ 18 F] -radiolabeled RGD肽，其保留高亲和力癌细胞相关α v β 3点整联。

  DOI：

  10.1002/chem.201601361

文献信息

• Last-Step Enzymatic [¹⁸ F]-Fluorination of Cysteine-Tethered RGD Peptides Using Modified Barbas Linkers
  作者：Qingzhi Zhang、Sergio Dall'Angelo、Ian N. Fleming、Lutz F. Schweiger、Matteo Zanda、David O'Hagan

  DOI：10.1002/chem.201601361

  日期：2016.7.25

  [18F]‐fluorination of a cysteine‐containing RGD peptide. The peptide was attached through sulfur to a modified and more hydrophilic variant of the recently disclosed Barbas linker which was itself linked to a chloroadenosine moiety via a PEGylated chain. The fluorinase was able to use this construct as a substrate for a transhalogenation reaction to generate [18F]‐radiolabeled RGD peptides, which retained high affinity

  我们报告了含半胱氨酸的RGD肽的最后一步氟化酶催化的[ 18 F]氟化。该肽通过硫连接到最近公开的Barbas接头的修饰的且更具亲水性的变体上，该变体本身通过PEG化的链与氯腺苷部分相连。所述fluorinase能够使用该构建体作为底物用于transhalogenation反应以产生[ 18 F] -radiolabeled RGD肽，其保留高亲和力癌细胞相关α v β 3点整联。
• A New Synthesis for Acacetin, Chrysoeriol, Diosmetin, Tricin and Other Hydroxylated Flavones by Modified Baker-Venkataraman Transformation
  作者：N. Pandurangan

  DOI：10.2174/1570178611999140206115633

  日期：2014.2

  Baker-Venkataraman (BV) rearrangement is the method of choice for the synthesis of flavones. The major limitation of BV is that it requires extensive protections and deprotections of hydroxyl groups which make the process lengthy and cumbersome. In the present study, a three step efficient method has been developed using simple protecting groups and easily available starting materials. New syntheses

  Baker-Venkataraman（BV）重排是合成黄酮的选择方法。BV的主要局限性在于它需要对羟基进行广泛的保护和脱保护，这会使该过程冗长且麻烦。在本研究中，使用简单的保护基团和容易获得的原料开发了一种三步有效的方法。描述了新的合成醋氨蝶呤，瓜油酚，薯met皂素，甘油三酸酯和其他羟基黄酮。
• Polyhydroxybenzoic acid derivatives as potential new antimalarial agents
  作者：Gilles Degotte、Bernard Pirotte、Michel Frédérich、Pierre Francotte

  DOI：10.1002/ardp.202100190

  日期：2021.11

  resistance to all the current drugs. Therefore, there is an urgent need for new alternatives. We have, thus, selected common natural scaffolds, polyhydroxybenzoic acids, and synthesized a library of derivatives to better understand the structure–activity relationships explaining their antiplasmodial effect. Only gallic acid derivatives showed a noticeable potential for further developments. Indeed, they showed

  疟疾有超过 2 亿例病例和 40 万例相关死亡，仍然是 2021 年最致命的传染病之一。不幸的是，尽管有有效的治疗方法，但我们观察到自 2015 年以来感染疟疾的人数有所增加（从 2015 年的 2.11 亿增加到2019 年为 2.29 亿）。这种趋势可能部分归因于对所有当前药物的耐药性的发展。因此，迫切需要新的替代品。因此，我们选择了常见的天然支架多羟基苯甲酸，并合成了一个衍生物库，以更好地理解解释其抗疟原虫效应的构效关系。只有没食子酸衍生物显示出明显的进一步发展潜力。事实上，它们显示出对疟原虫的选择性抑制作用(IC 50 ~20 µM, SI > 5) 通常与有趣的水溶性有关。此外，这证实了游离酚功能（邻苯三酚部分）对抗疟作用的关键重要性。4-苯氧基-3,5-二羟基苯甲酸甲酯 ( 39 ) 首次被认为是未来研究的潜在先导，因为它对恶性疟原虫具有显着的抑制活性和显着的水溶性 (3.72