2-异丙基-2-苯基乙腈 | 5558-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-异丙基-2-苯基乙腈
• 中文别名: 3-甲基-2-苯基丁腈
• 英文名称: 2-methyl-2-phenylbutyronitrile
• 英文别名: 3-methyl-2-phenyl-butyronitrile；3-Methyl-2-phenylbutanenitrile
• CAS: 5558-29-2
• 化学式: C₁₁H₁₃N
• 分子量: 159.231
• InChiKey: IAZOLAFPWWQXGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  避光，存放在阴凉干燥处并密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-异丙基-2-苯基乙腈 在 氧气 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以26%的产率得到异丁酰苯
  参考文献：
  名称：

  Oxidative decyanation of benzyl and benzhydryl cyanides. A simplified procedure

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00170a044
• 作为产物：
  描述：

  2-cyano-3-methyl-2-phenyl-butyric acid ethyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 生成 2-异丙基-2-苯基乙腈
  参考文献：
  名称：

  高度支化的酮和醇的制备

  摘要：

  描述了制备通式为R 2 R 3 R 4 C·CHR 5 ·CO·R 1和R 2 R 3 R 4 C·CHR 5 ·CR 6（OH）R的高度支化的酮和醇的方法1。多步路线涉及经典的合成方法，可提供良好的收率。R可以变化并且可以是烷基或芳基。

  DOI：

  10.1039/j39690000121
• 作为试剂：
  描述：

  4-氯-4-硝基苯甲酮 在 sodium hydroxide 、 2-异丙基-2-苯基乙腈 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 生成 4,4'-Di-(4-chlorbenzoyl)-azoxy-benzol
  参考文献：
  名称：

  Makosza,M.; Ludwikow,M., Bulletin de l'Academie Polonaise des Sciences, Serie des Sciences Chimiques, 1971, vol. 19, p. 231 - 236

  摘要：

  DOI：

文献信息

• POLYSULFOXIDES AS NEW TYPE OF PHASE TRANSFER CATALYSTS IN TWO PHASE ALKYLATION
  作者：Naomichi Furukawa、Koji Imaoka、Hisashi Fujihara、Shigeru Oae

  DOI：10.1246/cl.1982.1421

  日期：1982.9.5

  Tetrakis(hexylsulfinylmethyl)methane(I) and related compounds and polysulfoxides of crown thiaether(IV) were prepared and found to be used as effective catalysts in the binary phase alkylation of phenylacetonitrile(V) and phenylacetone(VI) with alkyl halides to afford selectively the corresponding monoalkylated products in high yields.

  制备了四（己基亚磺酰基甲基）甲烷（I）和相关化合物以及冠硫醚（IV）的聚亚砜，并发现它们可用作苯基乙腈（V）和苯基丙酮（VI）与烷基卤化物的二相烷基化反应的有效催化剂，以选择性地提供相应的单烷基化产物收率高。
• Substitution of a nitro group by diazonium salts in σH-Adducts of carbanions to mono-nitrobenzenes. Formation of substituted azobenzenes and indazoles
  作者：Zbigniew Wróbel、Bogdan Wilk、Andrzej Kwast

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132186

  日期：2021.6

  the nitro group. The so-formed intermediates eliminate HNO2 molecule under action of base, yielding substituted azobenzenes. Adducts of secondary carbanions, stabilized by cyano or sulfonyl groups to the ortho positions of nitrobenzenes, cyclize in situ to substituted indazoles. Some ortho σH-adducts of 1-chloroethyl phenyl sulfone carbanion add diazonium cations at meta position to the nitro group

  σ ħ在从被氰基，烷氧基羰基或磺酰基稳定化的硝基苯衍生物与碳负离子低温下形成-Adducts与苯重氮盐作为亲核试剂反应，在碳原子带有硝基优先形成一个新的CN键。如此形成的中间体在碱的作用下消除了HNO 2分子，产生了取代的偶氮苯。通过氰基或磺酰基稳定在硝基苯邻位的仲碳负离子的加合物在原位环化成取代的吲唑。一些邻σ ħ的-adducts 1-氯乙基苯基砜的碳负离子在添加重氮阳离子的元硝基位置。在这种情况下，随后的HCl消除导致偶氮化合物将硝基保留在其原始位置。
• Substrate Evaluation of<i>Rhodococcus erythropolis</i>SET1, a Nitrile Hydrolysing Bacterium, Demonstrating Dual Activity Strongly Dependent on Nitrile Sub-Structure
  作者：Tracey M. Coady、Lee V. Coffey、Catherine O'Reilly、Claire M. Lennon

  DOI：10.1002/ejoc.201403201

  日期：2015.2

  Rhodococcus erythropolis SET1, a novel nitrile hydrolysing bacterial isolate, has been undertaken with 34 nitriles, 33 chiral and 1 prochiral. These substrates consist primarily of β-hydroxy nitriles with varying alkyl and aryl groups at the β position and containing in several compounds different substituents α to the nitrile. In the case of β-hydroxy nitriles without substitution at the α position

  红球菌 SET1 是一种新型腈水解细菌分离株，已使用 34 种腈、33 种手性和 1 种前手性进行了评估。这些底物主要由 β-羟基腈组成，在 β 位具有不同的烷基和芳基，并且在几种化合物中含有与腈不同的 α 取代基。在 α 位没有取代的 β-羟基腈的情况下，由于分离物的腈水解酶活性，酸是获得的主要产物，以及生物转化后回收的腈。出乎意料的是，当 β-羟基腈在该位置具有乙烯基时，发现酰胺是主要的水解产物。为了进一步探索这种行为，评估了在 α 位置包含吸电子基团的其他相关底物，在 SET1 存在下的生物转化过程中也观察到了酰胺。因此，这种新的分离物也证明了对似乎是底物依赖性的腈类的 NHase 活性。
• Enantioseparation of Sulfoxides and Nitriles by Inclusion Crystallization with Chiral Organic Salts Based on <scp>l</scp> -Phenylalanine
  作者：Koichi Kodama、Hayato Kanai、Yuki Shimomura、Takuji Hirose

  DOI：10.1002/ejoc.201800003

  日期：2018.4.17

  Enantioseparation of nitriles (up to 92 % ee) and sulfoxides (up to 98 % ee) by inclusion crystallization with chiral organic salts of 4‐hydroxybenzoic acids and a chiral primary amine derived from l‐phenylalanine is described. This is the first example of the direct enantioseparation of aromatic nitriles without other functional groups.

  描述了通过与4-羟基苯甲酸的手性有机盐和衍生自l-苯丙氨酸的手性伯胺进行夹杂结晶，将腈（至多92％ee）和亚砜（至多98％ee）对映异构体分离。这是没有其他官能团的芳族腈直接对映体分离的第一个例子。
• COPPER(I) IODIDE-MEDIATED ARYLATION OF DIALKYL CYANOMETHANEPHOSPHONATES. A NOVEL ROUTE TO α-ARYLATED ALKANENITRILES
  作者：Hitomi Suzuki、Kazue Watanabe、QUI Yi

  DOI：10.1246/cl.1985.1779

  日期：1985.11.5

  Copper(I)-catalyzed arylation of dialkyl cyanomethanephosphonate anions in hot hexamethylphosphoric triamide affords α-arylalkanenitriles in moderate to good yields.

  在高温六甲基磷酰三胺中，通过铜(I)催化芳基化反应，二烷基氰甲基膦酸酯阴离子能够以中等至良好的产率生成α-芳基烷基腈。

表征谱图