2-i-propyl-2-phenyl-4-pentenenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-i-propyl-2-phenyl-4-pentenenitrile
• 英文别名: 2-isopropyl-2-phenyl-4-pentenenitrile；(5-methyl-4-cyano-4-phenyl)-1-hexene；alpha-allyl-alpha-isopropylbenzyl cyanide；2-Phenyl-2-propan-2-ylpent-4-enenitrile
• 化学式: C₁₄H₁₇N
• 分子量: 199.296
• InChiKey: FHQWWOWAMDGOJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-allyl-N-phenylethynyl-p-fluorobenzenesulfonamide 、 异丙基溴化镁 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 氯化铵 作用下， 以 乙醚 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 以23%的产率得到2-i-propyl-2-phenyl-4-pentenenitrile
  参考文献：
  名称：

  Silylcupration and Copper-Catalyzed Carbomagnesiation of Ynamides: Application to Aza-Claisen Rearrangement

  摘要：

  使用硅铜试剂处理乙炔酰胺，通过硅铜化反应，再经质子解后，以良好收率和高度区域选择性及立体选择性得到(E)-β-硅乙炔酰胺。含有氮上烯丙基的乙炔酰胺与格氏试剂在铜催化剂存在下反应，经炔基单元上的碳镁化反应，随后加热，通过氮杂克莱森重排得到4-戊烯腈。

  DOI：

  10.1246/bcsj.81.373

文献信息

• Transformations of<i>N</i>-Allyl-<i>N</i>-(phenylethynyl)arenesulfonamides into 2,2-Disubstituted 4-Pentenenitriles through Aza-Claisen Rearrangement that Follows Carbomagnesiation
  作者：Hiroto Yasui、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1246/cl.2007.32

  日期：2007.1

  Treatment of N-allyl-N-(phenylethynyl)arenesulfonamides with Grignard reagents under copper catalysis resulted in carbomagnesiation across the alkynyl parts. The carbomagnesiations yielded 2-magnesio-3-aza-1,5-hexadienes, which underwent the aza-Claisen rearrangement upon heating. The rearrangement followed by elimination of the arenesulfonyl groups provided 2,2-disubstituted 4-pentenenitriles.

  在铜催化下，N-烯丙基-N-(苯乙炔基)芳磺酰胺与格氏试剂反应，导致炔烃部分发生碳镁化。碳镁化反应生成2-镁-3-氮杂-1,5-己二烯，加热后经历氮杂克莱森重排。重排后通过消除芳磺酰基团，提供了2,2-二取代的4-戊烯腈。
• N,N-SUBSTITUTED CYCLIC AMINE DERIVATIVES
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：EP1099692B1

  公开（公告）日：2006-05-03
• N-ARYLALKYLDERIVATIVES OF 2-AMINOMETHYL-2,3-DIHYDRO-1,4-BENZODIOXINE AND THE PROCESS OF PREPARATION THEREOF
  申请人：VUFB, a.s.

  公开号：EP0587625B1

  公开（公告）日：1997-04-02
• US5424456A
  申请人：——

  公开号：US5424456A

  公开（公告）日：1995-06-13
• US6737425B1
  申请人：——

  公开号：US6737425B1

  公开（公告）日：2004-05-18